ما معنى مجموعة الحماية؟

مثال 48.8 (صنع ببتيد ثنائي واحد، لا أربعة)

يحمل كل من الغليسين والألانين مجموعة أمين ومجموعة حمضية: $\ce{H2N-CH2-COOH}$ و$\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$. ورابطة أميد بين حمض الغليسين وأمين الألانين تعطي الببتيد الثنائي Gly–Ala. فإذا خُلط الحمضان الأمينيان مباشرة، أعطيا أربعة ببتيدات ثنائية، Gly–Ala وAla–Gly وGly–Gly وAla–Ala، في خليط يصعب فصله. والخطة:

1. احمِ أمين الغليسين بمجموعة يُرمز إليها بالرمز $\ce{Z}$، وحمض الألانين على هيئة إستر الميثيل؛
2. كوّن رابطة الأميد: إذ لا تبقى حرة إلا مجموعة حمضية واحدة ومجموعة أمين واحدة؛
3. انزع مجموعتي الحماية كلتيهما.

مثال 23.8 (كيتون يعترض الطريق)

لإضافة كاشف غرينيار إلى المجموعة الألدهيدية في جزيء يحمل أيضًا كيتونًا، لا يوجد اختيار بسيط للأسيتال (فالألدهيدات تكوّن الأسيتالات بسهولة أكبر من الكيتونات، فتُحمى المجموعة الخطأ)؛ ويجب تغيير ترتيب الخطوات أو الكواشف. فالحماية استراتيجية، لا رد فعل آلي.