Yang disebut gugus pelindung adalah gugus yang dipasang pada sebuah gugus fungsi untuk mencegahnya bereaksi selama satu atau beberapa tahap sintesis, lalu dilepas sesudahnya untuk mengembalikan gugus semula. Ketiga operasinya adalah proteksi, reaksi, dan deproteksi.
Contoh
Contoh 48.8 (Membuat satu dipeptida, bukan empat)
Glisina, , dan alanina, , masing-masing membawa gugus amina dan gugus asam. Ikatan amida antara asam glisina dan amina alanina menghasilkan dipeptida Gly–Ala. Jika dicampur langsung, kedua asam amino itu menghasilkan empat dipeptida, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly, dan Ala–Ala, dalam campuran yang sulit dipisahkan. Rencananya:
- lindungi amina glisina dengan gugus yang ditulis , dan asam alanina sebagai ester metilnya;
- bentuklah ikatan amida: hanya tersisa satu gugus asam dan satu gugus amina yang bebas;
- lepaskan kedua gugus pelindung.