Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Gugus pelindung?

Dikenal juga sebagai: proteksi · deproteksi

Definisi 48.6 Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12 · Bab 48 — Strategi Sintesis dan Kimia Hijau

Yang disebut gugus pelindung adalah gugus yang dipasang pada sebuah gugus fungsi untuk mencegahnya bereaksi selama satu atau beberapa tahap sintesis, lalu dilepas sesudahnya untuk mengembalikan gugus semula. Ketiga operasinya adalah proteksi, reaksi, dan deproteksi.

Proteksi, reaksi, deproteksi: satu-satunya ikatan amida yang dapat terbentuk adalah ikatan yang diinginkan.
Proteksi, reaksi, deproteksi: satu-satunya ikatan amida yang dapat terbentuk adalah ikatan yang diinginkan.

Contoh

Contoh 48.8 (Membuat satu dipeptida, bukan empat)

Glisina, HX2N−CHX2−COOH\ce{H2N-CH2-COOH}, dan alanina, HX2N−CH(CHX3)−COOH\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}, masing-masing membawa gugus amina dan gugus asam. Ikatan amida antara asam glisina dan amina alanina menghasilkan dipeptida Gly–Ala. Jika dicampur langsung, kedua asam amino itu menghasilkan empat dipeptida, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly, dan Ala–Ala, dalam campuran yang sulit dipisahkan. Rencananya:

  1. lindungi amina glisina dengan gugus yang ditulis Z\ce{Z}, dan asam alanina sebagai ester metilnya;
  2. bentuklah ikatan amida: hanya tersisa satu gugus asam dan satu gugus amina yang bebas;
  3. lepaskan kedua gugus pelindung.
Baca dalam konteks →
Definisi 23.6 Kimia Universitas — Tahun 1 · Bab 23 — Senyawa Karbonil: Adisi Nukleofilik, Asetal, dan Proteksi

Gugus pelindung adalah gugus yang dimasukkan ke dalam molekul untuk menutupi sebuah fungsi untuk sementara, agar fungsi itu tidak bereaksi dalam tahap yang ditujukan pada bagian lain molekul. Pemasukannya adalah proteksi, pelepasannya adalah deproteksi.

Contoh

Contoh 23.8 (Keton yang menghalangi)

Untuk mengadisikan pereaksi Grignard pada gugus aldehida sebuah molekul yang juga membawa keton, tidak ada pilihan asetal yang sederhana (aldehida lebih mudah membentuk asetal daripada keton, sehingga gugus yang salah yang akan terlindungi); urutan tahap atau pereaksinya harus diubah. Proteksi adalah sebuah strategi, bukan refleks.

Baca dalam konteks →