Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12 · Grades 1–12

48Strategi Sintesis dan Kimia Hijau

Obat pereda nyeri yang sama, ibuprofen, pernah dibuat dengan dua cara. Jalur yang lebih tua memerlukan enam tahap, dan dari setiap seratus kilogram bahan awal yang dibelinya, enam puluh kilogram berakhir sebagai limbah. Jalur yang lebih baru memerlukan tiga tahap, dan mempertahankan hampir setiap atom yang dibelinya. Keduanya menghasilkan serbuk putih yang sama di dalam tablet; yang berbeda adalah perencanaannya. Ahli kimia yang merencanakan sintesis mengajukan empat pertanyaan: bagaimana agar cepat, bagaimana agar hasilnya banyak, bagaimana agar hanya menyentuh bagian molekul yang tepat, dan bagaimana agar sedikit yang terbuang.

Yang sudah kamu ketahui

Sintesis: reaksi, pemisahan, pemurnian, identifikasi; rendemennya (Bab 28). Panah lengkung, substitusi, adisi, eliminasi (Bab 40). Katalis mempercepat reaksi tanpa habis terpakai (Bab 42). Reaksi tidak tuntas berhenti pada $Q = K$ ; pereaksi berlebih, atau pengambilan sebuah produk, membawanya lebih jauh (Bab 43).

Pabrik farmasi: reaktor-reaktor sebuah sintesis, yang diperbesar sampai skala ton.

48.1 Mengoptimalkan sintesis

Dua hal yang berbeda dapat ditingkatkan: laju, yang menentukan berapa lama sintesis berlangsung, dan rendemen, yang menentukan berapa banyak produk yang dihasilkannya.

Proposisi 48.1 (Pengungkit laju dan rendemen)

Laju naik dengan suhu, dengan konsentrasi pereaksi, dan dengan katalis.
Rendemen akhir reaksi tuntas ditentukan oleh pereaksi pembatas; rendemen reaksi tidak tuntas naik dengan salah satu pereaksi yang berlebih, atau dengan pengambilan sebuah produk selagi terbentuk. Katalis tidak mengubahnya: katalis hanya membawa sistem lebih cepat ke keadaan akhir yang sama.

Bukti. Butir pertama menghimpun faktor-faktor kinetik dalam Bab 41 dan 42. Butir kedua mengikuti dari $Q = K$ pada akhir reaksi tidak tuntas: menambahkan pereaksi atau mengambil produk membuat $Q < K$ , dan reaksinya terus berlangsung ke arah maju. ∎

Contoh 48.2 (Esterifikasi dengan perangkap air)

Asam etanoat dan etanol, masing-masing satu mol, hanya menghasilkan $67\,\%$ ester pada kesetimbangan. Jika campurannya dipanaskan dengan refluks dalam pelarut yang tidak bercampur dengan air, dengan sedikit asam sebagai katalis, uapnya mengembun ke dalam tabung samping, sebuah perangkap air: air, yang lebih rapat, mengendap di dasar dan tetap di sana, sementara pelarutnya mengalir kembali ke dalam labu. Air meninggalkan reaksi selagi terbentuk, $Q$ tetap di bawah $K$ , dan esterifikasinya hampir tuntas. Pemanasan memberikan laju, katalis menambah laju, perangkap memberikan rendemen.

Perangkap air pada labu yang dipanaskan dengan refluks: air yang terbentuk diambil dari reaksi selagi mengembun.

48.2 Selektivitas

Molekul nyata sering membawa beberapa gugus fungsi. Reagen yang menyerang semuanya menghasilkan campuran; sintesis yang baik memakai reagen yang hanya menyerang gugus yang akan diubah.

Definisi 48.3 (Reaksi kemoselektif)

Sebuah reaksi disebut kemoselektif jika, pada molekul yang membawa beberapa gugus fungsi, reagennya mengubah satu gugus dan membiarkan gugus lainnya tidak berubah.

Contoh 48.4 (Reduktor yang memilih)

Natrium borohidrida, $\ce{NaBH4}$ , mereduksi gugus karbonil aldehida dan keton menjadi gugus alkohol, tetapi tidak menyentuh ester. Pada molekul yang membawa sebuah keton dan sebuah ester, hanya ketonnya yang berubah:

\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3} \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\; \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Reduktor yang lebih kuat, litium aluminium hidrida $\ce{LiAlH4}$ , akan mereduksi kedua gugus: reduktor itu tidak kemoselektif di sini.

Catatan 48.5 (Beberapa jenis selektivitas)

Kemoselektivitas memilih di antara gugus-gugus. Sebuah reaksi juga dapat memilih di antara dua posisi pada gugus yang sama, atau di antara dua stereoisomer produknya, seperti yang diperlihatkan enzim-enzim dalam Bab 42 dan molekul-molekul kiral dalam Bab 39. Setiap jenis selektivitas dipelajari dalam buku-buku universitas.

48.3 Gugus pelindung

Jika tidak ada reagen yang cukup selektif, ahli kimia menyembunyikan gugus yang tidak boleh bereaksi, menjalankan reaksinya, lalu membuka kembali gugus itu.

Definisi 48.6 (Gugus pelindung)

Yang disebut gugus pelindung adalah gugus yang dipasang pada sebuah gugus fungsi untuk mencegahnya bereaksi selama satu atau beberapa tahap sintesis, lalu dilepas sesudahnya untuk mengembalikan gugus semula. Ketiga operasinya adalah proteksi, reaksi, dan deproteksi.

Metode 48.7 (Merencanakan proteksi)

Daftarlah gugus-gugus setiap pereaksi, serta satu ikatan yang akan dibuat.
Tandai setiap gugus lain yang juga dapat diserang oleh reagen pada tahap itu.
Lindungilah masing-masing dengan gugus yang tahan terhadap kondisi reaksi dan dapat dilepas dalam kondisi lunak yang membiarkan ikatan baru itu utuh.
Hitunglah biayanya: setiap proteksi menambah dua tahap, proteksi dan deproteksi, dan menurunkan rendemen keseluruhan.

Contoh 48.8 (Membuat satu dipeptida, bukan empat)

Glisina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ , dan alanina, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$ , masing-masing membawa gugus amina dan gugus asam. Ikatan amida antara asam glisina dan amina alanina menghasilkan dipeptida Gly–Ala. Jika dicampur langsung, kedua asam amino itu menghasilkan empat dipeptida, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly, dan Ala–Ala, dalam campuran yang sulit dipisahkan. Rencananya:

lindungi amina glisina dengan gugus yang ditulis $\ce{Z}$ , dan asam alanina sebagai ester metilnya;
bentuklah ikatan amida: hanya tersisa satu gugus asam dan satu gugus amina yang bebas;
lepaskan kedua gugus pelindung.

Proteksi, reaksi, deproteksi: satu-satunya ikatan amida yang dapat terbentuk adalah ikatan yang diinginkan.

48.4 Ekonomi atom

Rendemen $100\,\%$ menyatakan bahwa setiap molekul pereaksi pembatas menjadi produk. Rendemen tidak menyatakan berapa banyak atom yang dibeli berakhir di dalam produk: produk-produk lain dalam persamaan, semurni apa pun, adalah limbah kecuali ada yang dapat memakainya.

Definisi 48.9 (Ekonomi atom)

Yang disebut ekonomi atom sebuah sintesis adalah bagian dari massa pereaksi, yang diambil dengan perbandingan dalam persamaan setara, yang berakhir di dalam produk yang diinginkan.

Proposisi 48.10 (Ekonomi atom dari persamaan)

Untuk persamaan setara $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow p\,\ce{P} + \text{produk lain}$ ,

\text{ekonomi atom} = \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots} \times 100\,\% .

Bukti. Untuk $x$ mol reaksi, massa pereaksi yang terpakai adalah $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ dan massa produk yang diinginkan yang terbentuk adalah $x\,p\,M(\ce{P})$ ; perbandingan keduanya tidak bergantung pada $x$ . ∎

Metode 48.11 (Menghitung ekonomi atom)

Tuliskan persamaan setaranya; untuk jalur dengan beberapa tahap, jumlahkan tahap-tahapnya sehingga setiap zat antara saling meniadakan.
Hitung massa molar setiap pereaksi dan massa molar produk yang diinginkan.
Terapkan rumusnya, dengan koefisien stoikiometrinya.
Limbah per kilogram produk adalah $(100 - \text{ekonomi atom})/\text{ekonomi atom}$ kilogram.

Contoh 48.12 (Adisi dibandingkan substitusi)

Bromoetana dari etena, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$ : setiap atom berakhir di dalam produk, ekonomi atom $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$ . Etanol dari bromoetana, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$ : ekonomi atomnya $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$ ; per kilogram etanol, terbentuk $2.2\,\mathrm{kg}$ natrium bromida. Adisi selalu memiliki ekonomi atom $100\,\%$ ; substitusi atau eliminasi tidak pernah.

Ekonomi atom yang dihitung dari persamaan: etena dengan hidrogen bromida, asam etanoat dengan etanol, kedua jalur ibuprofen, dan bromoetana dengan natrium hidroksida.

48.5 Kimia hijau

Definisi 48.13 (Kimia hijau)

Yang disebut kimia hijau adalah perancangan produk dan proses kimia yang mengurangi atau meniadakan penggunaan dan pembentukan zat berbahaya, dari pemilihan bahan awal sampai nasib produk setelah dipakai.

Dua belas prinsip merangkum pendekatan ini; setiap prinsip adalah pertanyaan yang perlu diajukan pada sebuah proses.

Cegah limbah daripada mengolahnya.
Maksimalkan ekonomi atom.
Rancang sintesis yang kurang berbahaya.
Rancang bahan kimia dan produk yang lebih aman.
Pakai pelarut dan kondisi reaksi yang lebih aman.
Tingkatkan efisiensi energi: bekerjalah pada suhu dan tekanan yang dekat dengan suhu dan tekanan kamar.
Pakai bahan baku terbarukan.
Hindari turunan kimia, seperti gugus pelindung.
Pakai katalis, bukan reagen stoikiometris.
Rancang produk yang terurai setelah dipakai.
Lakukan analisis seketika untuk mencegah pencemaran.
Perkecil kemungkinan terjadinya kecelakaan.

Catatan 48.14 (Prinsip, bukan hukum)

Prinsip-prinsip itu sering saling tarik ke arah yang berlawanan: gugus pelindung melanggar prinsip 8 tetapi dapat menyelamatkan seluruh sintesis; katalis yang menghemat energi dapat mengandung logam yang langka. Menilai sebuah proses berarti menimbang prinsip-prinsip itu, dengan angka sedapat mungkin: ekonomi atom, rendemen, massa limbah, energi.

Sejarah — Kimia hijau, 1998

Pada tahun 1998 ahli kimia Paul Anastas dan John Warner menerbitkan sebuah buku, Green Chemistry: Theory and Practice, yang memaparkan kedua belas prinsip itu. Setahun sebelumnya, sebuah penghargaan pemerintah untuk sintesis yang lebih hijau diberikan kepada jalur tiga tahap pembuatan ibuprofen, yang telah dijalankan dalam skala industri sejak 1992. Sejak itu, prinsip-prinsip tersebut diajarkan kepada para ahli kimia sebagai bagian dari keahlian mereka.

Contoh 48.15 (Dua jalur menuju ibuprofen)

Ibuprofen, $\ce{C13H18O2}$ , dibuat dari hidrokarbon $\ce{C10H14}$ (isobutilbenzena). Jalur yang lebih tua memakai enam tahap dan, pada setiap tahap, reagen dalam jumlah penuh; jika dijumlahkan, massa molar seluruh pereaksinya $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ , untuk $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ibuprofen: ekonomi atom $40\,\%$ . Jalur yang lebih baru memakai tiga tahap, dua di antaranya dengan katalis, dan persamaan keseluruhannya

\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}

memberikan $206.0/266.0 = 77\,\%$ . Hasil sampingnya, asam etanoat, diambil kembali dan dipakai: jika dihitung sebagai produk, ekonomi atomnya melebihi $99\,\%$ .

Ibuprofen (atas) dan kedua jalur industrinya: yang lebih tua, enam tahap, dan yang lebih baru, tiga tahap dengan katalis, beserta ekonomi atomnya.

Contoh 48.16 (Pelarut yang lebih hijau)

Banyak reaksi dan ekstraksi memakai pelarut organik yang beracun, mudah menyala, atau mudah menguap. Air adalah pelarut yang paling aman, jika pereaksinya larut di dalamnya. Karbon dioksida menjadi pelarut lain: di atas $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $73.8\,\mathrm{bar}$ , zat itu menjadi fluida superkritis, bukan cairan dan bukan gas, yang melarutkan banyak molekul organik. Fluida ini mengekstraksi kafein dari biji kopi, misalnya; ketika tekanannya dilepaskan, fluida itu begitu saja kembali menjadi gas dan tidak meninggalkan residu dalam produk.

Bejana ekstraksi bertekanan tinggi, tempat karbon dioksida superkritis menggantikan pelarut organik.

48.6 Latihan

Latihan 48.1 ★

Etanol dapat dibuat dengan hidrasi etena, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$ , atau dengan fermentasi glukosa, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$ . Hitung ekonomi atom masing-masing.

Solusi

Solusi Latihan 48.1.

Hidrasi: $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$ . Fermentasi: $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$ .

Latihan 48.2 ★

Pada skema dipeptida dalam bab ini, sebutkan tahap tempat setiap gugus pelindung dipasang, dan tahap tempat gugus itu dilepas.

Solusi

Solusi Latihan 48.2.

Kedua gugus, $\ce{Z}$ pada amina glisina dan ester metil pada asam alanina, dipasang pada tahap 1 dan dilepas pada tahap 3.

Latihan 48.3 ★

Sebuah pabrik mengganti pelarut terklorinasi dengan air dalam salah satu reaksinya. Prinsip kimia hijau mana yang diterapkannya?

Solusi

Solusi Latihan 48.3.

Prinsip 5: pakai pelarut dan kondisi reaksi yang lebih aman.

Latihan 48.4 ★

Mengapa etanol berlebih menaikkan rendemen esterifikasi, sedangkan katalis tidak?

Solusi

Solusi Latihan 48.4.

Etanol berlebih membuat $Q < K$ , sehingga reaksinya berlangsung lebih jauh ke arah maju. Katalis mempercepat kedua arah secara sama: keadaan akhir yang sama tercapai, hanya lebih cepat.

Latihan 48.5 ★

Natrium borohidrida mereduksi aldehida dan keton, bukan ester. Apakah reaksinya dengan metil 4-oksopentanoat (sebuah keton dan sebuah ester) kemoselektif? Gugus mana yang berubah?

Solusi

Solusi Latihan 48.5.

Ya: hanya ketonnya yang direduksi, menjadi gugus alkohol sekunder; esternya tidak berubah.

Latihan 48.6 ★★

Satu mol asam etanoat dan satu mol etanol menghasilkan $0.67\,\mathrm{mol}$ ester pada kesetimbangan. Usulkan dua cara untuk menaikkan jumlah ini, dan satu cara untuk mencapainya lebih cepat.

Solusi

Solusi Latihan 48.6.

Ester lebih banyak: pereaksi berlebih, atau mengambil air (perangkap air) selagi terbentuk. Lebih cepat: panaskan dengan refluks, tambahkan katalis asam.

Latihan 48.7 ★★

Metil 4-oksopentanoat, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$ , direaksikan sekali dengan natrium borohidrida, dan sekali lagi dengan litium aluminium hidrida berlebih, yang mereduksi ester menjadi dua alkohol. Tuliskan setiap produknya.

Solusi

Solusi Latihan 48.7.

Dengan $\ce{NaBH4}$ :

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Dengan $\ce{LiAlH4}$ :

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}

(pentana-1,4-diol), ditambah metanol dari separuh ester yang lain.

Latihan 48.8 ★★

Pada diagram batang ekonomi atom, reaksi mana yang mempertahankan lebih dari tiga perempat atomnya? Dengan faktor berapa jalur tiga tahap menuju ibuprofen lebih baik daripada jalur enam tahap?

Solusi

Solusi Latihan 48.8.

Adisi ( $100\,\%$ ), esterifikasi ( $83\,\%$ ), dan jalur tiga tahap menuju ibuprofen ( $77\,\%$ ). $77.4/40.0 = 1.9$ : hampir dua kali lebih baik.

Latihan 48.9 ★★

Aspirin dibuat dengan $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ . Hitung ekonomi atomnya dan massa hasil samping per kilogram aspirin.

Solusi

Solusi Latihan 48.9.

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$ . Asam etanoat: $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ per kilogram aspirin.

Latihan 48.10 ★★

Mengapa sintesis dipanaskan dengan refluks dan bukan di dalam labu terbuka? Manakah yang ditingkatkan oleh pemanasan, laju atau rendemen?

Solusi

Solusi Latihan 48.10.

Pemanasan mempercepat reaksi; pendingin mengembalikan uap ke dalam labu, sehingga tidak ada pereaksi atau pelarut yang hilang. Pemanasan meningkatkan laju, bukan rendemen akhir.

Latihan 48.11 ★★

Pada gambar kedua jalur ibuprofen, hitunglah tahap-tahapnya, lalu sebutkan prinsip-prinsip kimia hijau yang diterapkan jalur yang lebih baru. Berikan tiga.

Solusi

Solusi Latihan 48.11.

Enam tahap dibandingkan tiga. Prinsip: mencegah limbah (1), memaksimalkan ekonomi atom (2), memakai katalis (9); juga tahap yang lebih sedikit, energi yang lebih sedikit (6).

Latihan 48.12 ★★★

Sebuah sintesis tiga tahap memiliki rendemen $80\,\%$ , $70\,\%$ , dan $90\,\%$ . Hitung rendemen keseluruhannya. Berapa jumlah bahan awal yang diperlukan untuk memperoleh $0.10\,\mathrm{mol}$ produk akhir, jika satu mol bahan awal paling banyak menghasilkan satu mol produk?

Solusi

Solusi Latihan 48.12.

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$ : $50.4\,\%$ . Bahan awal: $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$ .

Latihan 48.13 ★★★

Rencanakan sintesis dipeptida Ala–Gly (asam alanina yang terikat pada amina glisina): gugus mana yang kamu lindungi, dan berapa tahap yang diperlukan rencana itu?

Solusi

Solusi Latihan 48.13.

Lindungi amina alanina ( $\ce{Z}$ ) dan asam glisina (ester metil); bentuklah ikatan amida antara asam alanina yang bebas dan amina glisina yang bebas; lepaskan kedua gugus pelindung. Tiga tahapan, yaitu lima reaksi jika setiap proteksi dan deproteksi dihitung.

Latihan 48.14 ★★★

Sebuah perusahaan menyebut prosesnya “hijau” karena memakai katalis. Proses itu berjalan pada $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dalam benzena, sebuah pelarut beracun, dan ekonomi atomnya $35\,\%$ . Nilailah klaim itu, prinsip demi prinsip.

Solusi

Solusi Latihan 48.14.

Katalis menerapkan prinsip 9. Tetapi $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ bertentangan dengan prinsip 6, benzena dengan prinsip 3 dan 5, dan ekonomi atom $35\,\%$ dengan prinsip 2: $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ limbah per kilogram produk. Satu ciri hijau tidak membuat sebuah proses menjadi hijau.

Latihan 48.15 ★★★

Kafein diekstraksi dari biji kopi dengan diklorometana, sebuah pelarut terklorinasi yang mudah menguap, atau dengan karbon dioksida superkritis pada sekitar $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $100\,\mathrm{bar}$ . Jelaskan mengapa karbon dioksida pada kondisi itu superkritis, mengapa diperlukan bejana yang kuat, dan berikan dua keunggulannya dibandingkan cara pertama.

Solusi

Solusi Latihan 48.15.

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $100\,\mathrm{bar}$ berada di atas titik kritis karbon dioksida, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $73.8\,\mathrm{bar}$ . Tekanannya seratus kali tekanan atmosfer: bejananya terbuat dari baja tebal. Karbon dioksida tidak beracun dan tidak mudah menyala, kembali menjadi gas tanpa meninggalkan residu, dan dapat dipakai ulang; tidak ada pelarut terklorinasi yang lepas.

48.7 Soal: Dua Jalur Menuju Ibuprofen

Soal 48.1

Soal akhir pekan — berapa limbah yang dihindari jalur tiga tahap per ton ibuprofen?

Jalur yang lebih tua menuju ibuprofen $\ce{C13H18O2}$ memerlukan enam tahap. Jika dijumlahkan, pereaksinya adalah $\ce{C10H14}$ , $\ce{C4H6O3}$ , $\ce{C4H7ClO2}$ , $\ce{C2H5ONa}$ , sebuah asam yang dihitung sebagai $\ce{H3O}$ , $\ce{NH3O}$ , dan dua $\ce{H2O}$ . Jalur yang lebih baru memerlukan tiga tahap:

\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .

Bagian I — Persamaannya.

Periksalah bahwa persamaan jalur yang lebih baru setara dalam karbon, hidrogen, dan oksigen.
Sebutkan hasil samping jalur yang lebih baru.
Pada jalur yang lebih tua, unsur-unsur mana dari pereaksinya yang seluruhnya berakhir di dalam limbah?
Jalur mana yang memakai katalis? Prinsip mana yang diterapkan dengan hal itu?

Bagian II — Ekonomi atom.

Hitung massa molar ibuprofen.
Hitung jumlah massa molar pereaksi pada jalur yang lebih tua.
Simpulkan ekonomi atomnya.
Hitung jumlah massa molar pereaksi pada jalur yang lebih baru.
Simpulkan ekonomi atomnya.
Menjadi berapa ekonomi atom itu jika asam etanoat dihitung sebagai produk?

Bagian III — Limbah per ton.

Untuk jalur yang lebih tua, dengan rendemen $100\,\%$ , berapa massa pereaksi yang dibeli per ton ibuprofen?
Berapa massa limbah yang dihasilkannya per ton?
Pertanyaan yang sama untuk jalur yang lebih baru: massa pereaksi per ton.
Massa asam etanoat per ton.
Berapa massa limbah per ton yang dihindari jika asam etanoat dihitung sebagai limbah?

Bagian IV — Rendemen dan dunia nyata.

Andaikan setiap tahap memiliki rendemen $90\,\%$ . Hitung rendemen keseluruhan jalur yang lebih tua.
Sama untuk jalur yang lebih baru.
Berikan satu alasan lagi, selain persamaannya, mengapa tahap yang lebih sedikit berarti limbah yang lebih sedikit.
Dalam praktik, asam etanoat diambil kembali dan dipakai. Berapa massa limbah per ton yang lalu dihasilkan jalur yang lebih baru, dengan rendemen $100\,\%$ ?
Nyatakan jawaban akhirnya: berapa limbah yang dihindari jalur tiga tahap per ton ibuprofen?

Solusi

Solusi Soal 48.1.

1. C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$ ; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$ ; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$ .

2. Asam etanoat, $\ce{C2H4O2}$ .

3. Nitrogen, klor, dan natrium: ibuprofen hanya mengandung karbon, hidrogen, dan oksigen.

4. Jalur yang lebih baru: prinsip 9, katalis alih-alih reagen stoikiometris.

5. $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

6. $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 = 514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

7. $206.0/514.5 = 40.0\,\%$ .

8. $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

9. $206.0/266.0 = 77.4\,\%$ .

10. $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ di atas kertas; lebih dari $99\,\%$ dalam praktik.

11. $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$ .

12. $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$ .

13. $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$ .

14. $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$ .

15. $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$ .

16. $0.90^6 = 0.53$ : $53\,\%$ .

17. $0.90^3 = 0.73$ : $73\,\%$ .

18. Setiap tahap memakai pelarut, pemisahan, dan pemurnian, serta kehilangan sebagian produk: tahap yang lebih sedikit berarti kehilangan semacam itu juga lebih sedikit.

19. Hampir tidak ada: satu-satunya hasil sampingnya dipakai.

20. Jalur tiga tahap menghindari sekitar $1.5\,\mathrm{t}$ limbah per ton ibuprofen ( $1.2\,\mathrm{t}$ bahkan jika asam etanoatnya dibuang).

Istilah yang didefinisikan dalam bab ini

Lihat semua 852 istilah di glosarium