المدرب
تسجيل الدخول
ابدأ القراءة
الكيمياء · المسرد
يُعرف أيضًا باسم: تفاعل انتقائي كيميائيًا
يكون التفاعل انتقائيًا كيميائيًا حين يحوّل كاشفه، في جزيء يحمل عدة مجموعات وظيفية، مجموعة واحدة ويترك الأخرى دون تغيير.
مثال 48.4 (مختزل يختار)
يختزل بوروهيدريد الصوديوم، ، مجموعة الكربونيل في الألدهيدات والكيتونات إلى مجموعة كحولية، لكنه لا يمس الإسترات. ففي جزيء يحمل كيتونًا وإسترًا، لا يتغير إلا الكيتون:
أما المختزل الأقوى، هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، فكان سيختزل المجموعتين كلتيهما: فهو ليس انتقائيًا كيميائيًا هنا.
التفاعل الانتقائي كيميائيًا يؤثر في مجموعة وظيفية واحدة من جزيء بوجود مجموعات أخرى كان يمكنها، مع كاشف آخر، أن تتفاعل هي أيضًا.
| المجموعة | (مذيب كحولي) | (إيثر جاف) |
|---|---|---|
| ألدهيد | كحول أولي | كحول أولي |
| كيتون | كحول ثانوي | كحول ثانوي |
| إستر | لا تفاعل | كحولان |
| حمض كربوكسيلي | لا تفاعل (ملح) | كحول أولي |
| ألكين | لا تفاعل | لا تفاعل |
| أسيتال | لا تفاعل | لا تفاعل |
مثال 24.8 (إستر كيتوني)
يعطي 4-أوكسو بنتانوات الإيثيل، ، مع بوروهيدريد الصوديوم 4-هيدروكسي بنتانوات الإيثيل: فلا يُختزل إلا الكيتون. ومع هيدريد الليثيوم والألومنيوم، تُختزل المجموعتان كلتاهما: بنتان-1,4-ثنائي أول (و الإيثانول). ولاختزال الإستر وحده، يجب أولًا حماية الكيتون على هيئة أسيتال (الفصل 23).