O que é Reação quimiosseletiva?

Exemplo 48.4 (Um redutor que escolhe)

O boro-hidreto de sódio, $\ce{NaBH4}$, reduz o grupo carbonila dos aldeídos e das cetonas a um grupo álcool, mas não mexe nos ésteres. Numa molécula que carrega uma cetona e um éster, só a cetona muda:

Um redutor mais forte, o hidreto de lítio e alumínio $\ce{LiAlH4}$, reduziria os dois grupos: ele não é quimiosseletivo aqui.

Exemplo 24.8 (Um cetoéster)

O 4-oxopentanoato de etila, $\ce{CH3CO(CH2)2COOEt}$, com o boro-hidreto de sódio dá o 4-hidroxipentanoato de etila: só a cetona é reduzida. Com o hidreto de lítio e alumínio, os dois grupos são reduzidos: pentano-1,4-diol (e etanol). Para reduzir só o éster, a cetona precisa antes ser protegida como acetal (Capítulo 23).