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Química · Glosario

¿Qué es Reacción quimioselectiva?

Definición 48.3 Química escolar — Años 1 a 12 · Capítulo 48 — Estrategia de síntesis y química verde

Una reacción es quimioselectiva cuando, sobre una molécula que lleva varios grupos funcionales, su reactivo transforma un grupo y deja los demás sin cambios.

Ejemplos

Ejemplo 48.4 (Un reductor que elige)

El borohidruro de sodio, $\ce{NaBH4}$ , reduce el grupo carbonilo de los aldehídos y las cetonas a un grupo alcohol, pero no toca los ésteres. En una molécula que lleva una cetona y un éster, solo cambia la cetona:

\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3} \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\; \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Un reductor más fuerte, el hidruro de litio y aluminio $\ce{LiAlH4}$ , reduciría los dos grupos: aquí no es quimioselectivo.

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Definición 24.7 Química universitaria — primer año · Capítulo 24 — Oxidación y reducción en química orgánica

Una reacción quimioselectiva actúa sobre un grupo funcional de una molécula en presencia de otros que, con otro reactivo, también podrían reaccionar.

grupo	$\ce{NaBH4}$ (disolvente alcohólico)	$\ce{LiAlH4}$ (éter seco)
aldehído $\ce{RCHO}$	alcohol primario	alcohol primario
cetona $\ce{R2CO}$	alcohol secundario	alcohol secundario
éster $\ce{RCOOR}$	no reacciona	dos alcoholes
ácido carboxílico $\ce{RCOOH}$	no reacciona (sal)	alcohol primario
alqueno $\ce{C=C}$	no reacciona	no reacciona
acetal	no reacciona	no reacciona

Lo que reducen los dos hidruros. El borohidruro de sodio es el reactivo quimioselectivo; el hidruro de litio y aluminio, el potente.

Ejemplos

Ejemplo 24.8 (Un cetoéster)

El 4-oxopentanoato de etilo, $\ce{CH3CO(CH2)2COOEt}$ , da con borohidruro de sodio el 4-hidroxipentanoato de etilo: solo se reduce la cetona. Con hidruro de litio y aluminio se reducen los dos grupos: pentano-1,4-diol (y etanol). Para reducir solo el éster, antes hay que proteger la cetona como acetal (Capítulo 23).

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