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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réaction chimiosélective » ?

Définition 48.3 La chimie à l’école — Années 1 à 12 · Chapitre 48 — Stratégie de synthèse et chimie verte

Une réaction est chimiosélective quand, sur une molécule portant plusieurs groupes caractéristiques, son réactif transforme un groupe et laisse les autres inchangés.

Exemples

Exemple 48.4 (Un réducteur qui choisit)

Le borohydrure de sodium, NaBHX4\ce{NaBH4}, réduit le groupe carbonyle des aldéhydes et des cétones en groupe hydroxyle, mais laisse les esters intacts. Sur une molécule qui porte une cétone et un ester, seule la cétone est transformée :

CHX3−CO−CHX2−CHX2−CO−O−CHX3  → NaBHX4   CHX3−CH(OH)−CHX2−CHX2−CO−O−CHX3.\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3} \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\; \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Un réducteur plus puissant, l’hydrure de lithium et d’aluminium LiAlHX4\ce{LiAlH4}, réduirait les deux groupes : il n’est pas chimiosélectif ici.

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Définition 24.7 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 24 — Oxydation et réduction en chimie organique

Une réaction chimiosélective agit sur un groupe fonctionnel d’une molécule en présence d’autres groupes qui pourraient, avec un autre réactif, réagir eux aussi.

groupeNaBHX4\ce{NaBH4} (solvant alcool)LiAlHX4\ce{LiAlH4} (éther anhydre)
aldéhyde RCHO\ce{RCHO}alcool primairealcool primaire
cétone RX2CO\ce{R2CO}alcool secondairealcool secondaire
ester RCOOR\ce{RCOOR}pas de réactiondeux alcools
acide carboxylique RCOOH\ce{RCOOH}pas de réaction (sel)alcool primaire
alcène C=C\ce{C=C}pas de réactionpas de réaction
acétalpas de réactionpas de réaction
Ce que réduisent les deux hydrures. Le borohydrure de sodium est le réactif chimiosélectif ; l’aluminohydrure de lithium, le réactif puissant.

Exemples

Exemple 24.8 (Un céto-ester)

Le 4-oxopentanoate d’éthyle, CHX3CO(CHX2)X2COOEt\ce{CH3CO(CH2)2COOEt}, donne avec le borohydrure de sodium le 4-hydroxypentanoate d’éthyle : seule la cétone est réduite. Avec l’aluminohydrure de lithium, les deux groupes sont réduits : pentane-1,4-diol (et éthanol). Pour ne réduire que l’ester, il faut d’abord protéger la cétone sous forme d’acétal (Chapitre 23).

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