Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Chemoselectieve reactie?

Definitie 48.3 Scheikunde van basisschool tot bovenbouw · Hoofdstuk 48 — Syntheseplanning en groene chemie

Een reactie is chemoselectief als haar reagens, op een molecuul met meerdere karakteristieke groepen, één groep omzet en de andere onveranderd laat.

Voorbeelden

Voorbeeld 48.4 (Een reductor die kiest)

Natriumboorhydride, NaBHX4\ce{NaBH4}, reduceert de carbonylgroep van aldehyden en ketonen tot een alcoholgroep, maar laat esters ongemoeid. Op een molecuul met een keton en een ester verandert alleen het keton:

CHX3−CO−CHX2−CHX2−CO−O−CHX3  → NaBHX4   CHX3−CH(OH)−CHX2−CHX2−CO−O−CHX3.\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3} \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\; \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Een sterkere reductor, lithiumaluminiumhydride LiAlHX4\ce{LiAlH4}, zou beide groepen reduceren: die is hier niet chemoselectief.

Lees in het hoofdstuk →
Definitie 24.7 Universitaire scheikunde — jaar 1 · Hoofdstuk 24 — Oxidatie en reductie in de organische chemie

Een chemoselectieve reactie werkt in op één functionele groep van een molecuul in aanwezigheid van andere die, met een ander reagens, ook zouden kunnen reageren.

groepNaBHX4\ce{NaBH4} (alcohol als oplosmiddel)LiAlHX4\ce{LiAlH4} (droge ether)
aldehyde RCHO\ce{RCHO}primaire alcoholprimaire alcohol
keton RX2CO\ce{R2CO}secundaire alcoholsecundaire alcohol
ester RCOOR\ce{RCOOR}geen reactietwee alcoholen
carbonzuur RCOOH\ce{RCOOH}geen reactie (zout)primaire alcohol
alkeen C=C\ce{C=C}geen reactiegeen reactie
acetaalgeen reactiegeen reactie
Wat de twee hydriden reduceren. Natriumboorhydride is het chemoselectieve reagens; lithiumaluminiumhydride, het krachtige.

Voorbeelden

Voorbeeld 24.8 (Een ketoester)

Ethyl-4-oxopentanoaat, CHX3CO(CHX2)X2COOEt\ce{CH3CO(CH2)2COOEt}, geeft met natriumboorhydride ethyl-4-hydroxypentanoaat: alleen het keton wordt gereduceerd. Met lithiumaluminiumhydride worden beide groepen gereduceerd: pentaan-1,4-diol (en ethanol). Om alleen de ester te reduceren, moet het keton eerst als acetaal beschermd worden (Hoofdstuk 23).

Lees in het hoofdstuk →

Verwante begrippen