Apa itu Reaksi kemoselektif?

Contoh 48.4 (Reduktor yang memilih)

Natrium borohidrida, $\ce{NaBH4}$, mereduksi gugus karbonil aldehida dan keton menjadi gugus alkohol, tetapi tidak menyentuh ester. Pada molekul yang membawa sebuah keton dan sebuah ester, hanya ketonnya yang berubah:

Reduktor yang lebih kuat, litium aluminium hidrida $\ce{LiAlH4}$, akan mereduksi kedua gugus: reduktor itu tidak kemoselektif di sini.

Contoh 24.8 (Sebuah keto ester)

Etil 4-oksopentanoat, $\ce{CH3CO(CH2)2COOEt}$, dengan natrium borohidrida menghasilkan etil 4-hidroksipentanoat: hanya ketonnya yang direduksi. Dengan litium aluminium hidrida, kedua gugus direduksi: pentana-1,4-diol (dan etanol). Untuk mereduksi esternya saja, ketonnya harus lebih dahulu diproteksi sebagai asetal (Bab 23).