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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Liaison hydrogène » ?

Définition 30.12 La chimie à l’école — Années 1 à 12 · Chapitre 30 — Électronégativité, polarité et interactions entre molécules

Une liaison hydrogène est une attraction entre un atome d’hydrogène lié à un atome très électronégatif (azote, oxygène ou fluor), qui porte un δ+\delta^+ marqué, et un doublet non liant d’un autre atome d’azote, d’oxygène ou de fluor, souvent situé sur une molécule voisine. On la représente par un trait en pointillés, et les trois atomes concernés sont presque alignés.

Les liaisons hydrogène (en pointillés) autour d’une molécule d’eau dans l’eau liquide : ses deux atomes d’hydrogène se lient aux atomes d’oxygène de deux voisines, et les deux doublets non liants de son atome d’oxygène reçoivent les atomes d’hydrogène de deux autres.
Les liaisons hydrogène (en pointillés) autour d’une molécule d’eau dans l’eau liquide : ses deux atomes d’hydrogène se lient aux atomes d’oxygène de deux voisines, et les deux doublets non liants de son atome d’oxygène reçoivent les atomes d’hydrogène de deux autres.

Exemples

Exemple 30.13 (L’éthanol et le propane)

L’éthanol, CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH} (46.0 g/mol46.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}), et le propane, CHX3−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH3} (44.0 g/mol44.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}), ont des molécules de tailles presque égales. Pourtant, l’éthanol bout à 78 ∘C78\,{}^{\circ}\mathrm{C} et le propane à −42 ∘C-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}. Les molécules d’éthanol, avec leur groupe O−H\ce{O-H}, forment entre elles des liaisons hydrogène ; les molécules de propane ne le peuvent pas.

Exemple 30.16 (Trois solides)

Le chlorure de sodium, un solide ionique, fond à 801 ∘C801\,{}^{\circ}\mathrm{C} ; la glace, retenue par des liaisons hydrogène, à 0 ∘C0\,{}^{\circ}\mathrm{C} ; le méthane solide, retenu seulement par des interactions de van der Waals entre petites molécules, bien au-dessous de −150 ∘C-150\,{}^{\circ}\mathrm{C}.

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Définition 4.4 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 4 — Interactions intermoléculaires et solvants

Une liaison hydrogène est une attraction X−H⋯Y\ce{X-H}\cdots\ce{Y} entre un atome d’hydrogène lié à un atome X petit et très électronégatif (N\ce{N}, O\ce{O} ou F\ce{F}) et un doublet non liant d’un autre atome électronégatif Y. La molécule qui porte X−H\ce{X-H} est le donneur de liaison hydrogène, celle qui porte Y l’accepteur. Son énergie, de 10 à 40 kJ/mol40\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}, est intermédiaire entre celles des interactions de van der Waals et des liaisons covalentes ; les trois atomes X\ce{X}, H\ce{H}, Y\ce{Y} sont presque alignés.

Liaisons hydrogène (pointillés rouges). Dans l’eau liquide, chaque molécule participe à quatre d’entre elles au plus ; les acides carboxyliques s’associent en dimères cycliques tenus par deux liaisons hydrogène.
Liaisons hydrogène (pointillés rouges). Dans l’eau liquide, chaque molécule participe à quatre d’entre elles au plus ; les acides carboxyliques s’associent en dimères cycliques tenus par deux liaisons hydrogène.
Températures d’ébullition des hydrures des groupes 14 (carrés gris), 15 (en bleu), 16 (en rouge) et 17 (en vert). L’eau bouillirait vers -79\, C si elle suivait ses analogues plus lourds (tirets) ; ses liaisons hydrogène l’élèvent d’environ 180\, C.
Températures d’ébullition des hydrures des groupes 14 (carrés gris), 15 (en bleu), 16 (en rouge) et 17 (en vert). L’eau bouillirait vers −79 ∘C-79\,{}^{\circ}\mathrm{C} si elle suivait ses analogues plus lourds (tirets) ; ses liaisons hydrogène l’élèvent d’environ 180 ∘C180\,{}^{\circ}\mathrm{C}.
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