Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12 · Grades 1–12

38NMR Proton

Di sebuah rumah sakit, seorang pasien berbaring di dalam cincin pemindai MRI, dan gambar jaringan lunak tubuhnya muncul di layar, yang disusun dari jawaban inti-inti hidrogen dalam air dan lemak tubuhnya. Di sebuah laboratorium kimia, sebuah tabung kaca kecil berisi beberapa miligram senyawa diturunkan ke dalam lubang sebuah magnet yang kuat, dan sebuah spektrum muncul, yang disusun dengan cara yang sama: magnet yang kuat, sinyal radio, dan inti-inti hidrogen yang menjawabnya. Di dalam spektrometer ahli kimia, setiap inti hidrogen menjawab sedikit berbeda menurut tetangga-tetangganya, dan spektrumnya menjadi peta atom-atom hidrogen molekul itu.

Yang sudah kamu ketahui

Spektrum inframerah memperlihatkan ikatan apa saja yang dimiliki sebuah molekul (Bab 34). Gugus fungsi, keluarga senyawa, dan isomer (Bab 33, Bab 32).

Pemindai MRI: fisikanya sama dengan fisika spektrometer NMR seorang ahli kimia.

38.1 Proton dalam medan magnet

Inti atom hidrogen adalah sebuah proton tunggal. Jika ditempatkan dalam medan magnet yang kuat, proton itu menyerap gelombang radio dengan frekuensi tertentu; bagaimana dan mengapa hal itu terjadi termasuk ranah fisika, dan tidak diperlukan di sini. Yang penting bagi ahli kimia ialah bahwa elektron-elektron di sekitar sebuah proton sedikit melindunginya dari medan itu, dan bahwa perlindungan ini bergantung pada atom-atom di dekatnya: proton yang bersebelahan dengan atom oksigen yang elektronegatif, yang menarik elektron menjauh, menyerap pada frekuensi yang sedikit berbeda dari proton dalam rantai hidrokarbon. Perbedaannya sangat kecil, beberapa sepersejuta frekuensinya, dan dinyatakan dalam bagian per juta.

Definisi 38.1 (Spektrum NMR, pergeseran kimia)

Sebuah spektrum NMR proton (resonansi magnetik inti) memperlihatkan sinyal-sinyal yang diserap inti-inti hidrogen sebuah senyawa. Posisi sebuah sinyal disebut pergeseran kimia $\delta$ -nya, dalam bagian per juta ( $\mathrm{ppm}$ ), yang diukur dari sinyal sebuah senyawa acuan, tetrametilsilana $\ce{Si(CH3)4}$ (TMS), yang ditetapkan pada $\delta = 0$ . Sumbu $\delta$ digambar membesar dari kanan ke kiri.

Proposisi 38.2 (Pergeseran bergantung pada tetangga)

Pergeseran kimia sebuah proton bergantung pada atom-atom di dekatnya: makin dekat proton itu ke atom yang elektronegatif atau ke ikatan rangkap, makin besar pergeserannya. Rentang khasnya, dalam $\mathrm{ppm}$ :

lingkungan	$\delta$	lingkungan	$\delta$
$\ce{CH3}$ dalam rantai	0.7–1.3	$\ce{H-C-O}$ (alkohol, eter, ester)	3.3–4.5
$\ce{CH2}$ dalam rantai	1.2–1.6	$\ce{H-C=C}$	4.5–6.5
$\ce{H-C-C=C}$	1.6–2.2	H pada cincin benzena	6.5–8.0
$\ce{H-C-C=O}$	2.0–2.4	aldehida $\ce{-CHO}$	9.7–10.0
$\ce{H-C-X}$ (halogen)	2.5–4.0	asam $\ce{-COOH}$	11.0–12.0

Bukti. Diukur pada banyak senyawa. Tetangga yang elektronegatif menarik elektron menjauh dari proton, sehingga proton itu kurang terlindungi dan menyerap pada pergeseran yang lebih besar. ∎

Tempat proton menyerap, menurut lingkungannya. Proton yang dekat dengan oksigen, dengan ikatan rangkap, atau dengan gugus asam muncul di sebelah kiri spektrum.

Di laboratorium — Menyiapkan tabung NMR

Beberapa miligram senyawa dilarutkan dalam sekitar $0.6\,\mathrm{mL}$ pelarut yang atom-atom hidrogennya telah diganti dengan deuterium ( $\ce{CDCl3}$ , kloroform terdeuterasi), yang tidak memberikan sinyal; sedikit TMS ditambahkan sebagai acuan. Larutannya disaring ke dalam tabung kaca tipis, yang kemudian ditutup, diberi label, dan diturunkan ke dalam magnet.

38.2 Proton ekuivalen

Definisi 38.3 (Proton ekuivalen)

Proton-proton disebut proton ekuivalen jika memiliki lingkungan yang sama dalam molekul, sehingga menyerap pada pergeseran yang sama. Setiap kelompok proton ekuivalen memberikan satu sinyal. Ketiga proton sebuah gugus $\ce{CH3}$ selalu ekuivalen.

Contoh 38.4 (Menghitung kelompok)

Propanon, $\ce{CH3-CO-CH3}$ , memiliki enam proton tetapi hanya satu kelompok: kedua gugus $\ce{CH3}$ -nya serupa, masing-masing di satu sisi gugus $\ce{C=O}$ . Etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$ , memiliki tiga kelompok ( $\ce{CH3}$ , $\ce{CH2}$ , $\ce{OH}$ ). Etil etanoat, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ , juga memiliki tiga: $\ce{CH3}$ di sebelah $\ce{C=O}$ , $\ce{CH2}$ di sebelah $\ce{O}$ , dan $\ce{CH3}$ di ujung.

38.3 Integrasi

Definisi 38.5 (Kurva integrasi)

Yang disebut kurva integrasi sebuah spektrum NMR adalah kurva, yang digambar di atas sinyal-sinyal, yang naik satu anak tangga pada setiap sinyal: tinggi setiap anak tangga sebanding dengan jumlah proton yang memberikan sinyal itu.

Contoh 38.6 (Membaca anak tangga)

Dalam spektrum etanol, anak tangga di atas ketiga sinyal berukuran 2, 1, dan 3 satuan, dari kiri ke kanan: $\ce{CH2}$ , $\ce{OH}$ , dan $\ce{CH3}$ . Hanya perbandingannya yang penting: anak tangga 12, 6, dan 18 mm menyatakan hal yang sama.

38.4 Multiplisitas dan aturan $n+1$

Definisi 38.7 (Multiplet, aturan $n+1$ )

Sebuah sinyal sering terpecah menjadi beberapa garis yang berdekatan: sebuah multiplet (singlet, doblet, triplet, kuartet, … untuk 1, 2, 3, 4 garis). Menurut aturan $n+1$ , sekelompok proton ekuivalen yang atom-atom karbon tetangganya membawa seluruhnya $n$ proton, yang tidak ekuivalen dengannya, memberikan sinyal dengan $n+1$ garis, dengan intensitas yang perbandingannya mengikuti segitiga Pascal.

Proposisi 38.8 (Pemecahan oleh tetangga)

Dalam molekul $\ce{CH3-CH2-X}$ (X tanpa hidrogen), sinyal $\ce{CH3}$ berupa triplet (2 proton tetangga) dan sinyal $\ce{CH2}$ berupa kuartet (3 proton tetangga). Proton yang terikat pada atom oksigen atau nitrogen biasanya memberikan singlet dan tidak memecah sinyal tetangganya.

Bukti. Diterima tanpa bukti: setiap proton tetangga sedikit menggeser sinyal ke atas atau ke bawah menurut keadaannya sendiri, dan kombinasinya memberikan $n+1$ garis; fisikanya dijelaskan dalam buku Tahun Pertama universitas. Proton pada O atau N dipertukarkan dengan cepat antarmolekul, sehingga pengaruhnya terhapus secara rata-rata. ∎

Segitiga Pascal memberikan intensitas relatif n+1 garis sebuah sinyal yang dipecah oleh n proton tetangga: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1. — Segitiga Pascal memberikan intensitas relatif $n+1$ garis sebuah sinyal yang dipecah oleh $n$ proton tetangga: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.

Spektrum NMR proton (biru) dengan kurva integrasinya (jingga; setiap anak tangga sebanding dengan jumlah proton sinyal di bawahnya). Pergeserannya adalah pergeseran spektrum terukur dalam CDCl3; bentuk dan jarak garisnya digambar dari sebuah model sederhana. — Spektrum NMR proton (biru) dengan kurva integrasinya (jingga; setiap anak tangga sebanding dengan jumlah proton sinyal di bawahnya). Pergeserannya adalah pergeseran spektrum terukur dalam $\ce{CDCl3}$ ; bentuk dan jarak garisnya digambar dari sebuah model sederhana.

Contoh 38.9 (Membaca spektrum)

Etil etanoat (B) memberikan kuartet 2 proton pada $4.12\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{O-CH2}$ , di sebelah oksigen dan sebuah $\ce{CH3}$ ), singlet 3 proton pada $2.04\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3-C=O}$ , tanpa proton tetangga), dan triplet 3 proton pada $1.26\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3}$ , di sebelah sebuah $\ce{CH2}$ ). Propanon (C) hanya memberikan satu singlet 6 proton pada $2.16\,\mathrm{ppm}$ . Asam propanoat (E) memiliki kuartet pada $2.39\,\mathrm{ppm}$ , triplet pada $1.16\,\mathrm{ppm}$ , dan singlet jauh di kiri, pada $11.7\,\mathrm{ppm}$ , yaitu proton asamnya.

38.5 Memakai inframerah dan NMR bersama-sama

Metode 38.10 (Mengenali molekul dari spektrum IR dan NMR-nya)

Dari rumus molekulnya, daftarlah isomer-isomer yang mungkin beserta gugus fungsinya.
Inframerah: carilah pita $\ce{C=O}$ di dekat $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ serta pita $\ce{O-H}$ atau $\ce{N-H}$ ; coretlah isomer yang tidak cocok.
NMR: hitunglah sinyalnya (kelompok proton ekuivalen), bacalah integrasinya (jumlah proton per kelompok), multiplisitasnya (tetangga), dan pergeserannya (lingkungan).
Rangkailah potongan-potongan itu menjadi satu struktur, lalu periksalah struktur itu terhadap setiap pengamatan.

Contoh 38.11 (Dua isomer $\ce{C3H6O2}$ )

Asam propanoat $\ce{CH3-CH2-COOH}$ dan metil etanoat $\ce{CH3-CO-O-CH3}$ adalah isomer. Dalam inframerah, hanya asamnya yang memperlihatkan pita $\ce{O-H}$ yang sangat lebar. Dalam NMR (spektrum E dan D), asamnya memberikan triplet, kuartet, dan singlet di dekat $11.7\,\mathrm{ppm}$ ; esternya memberikan dua singlet yang masing-masing 3 proton, pada 3.66 ( $\ce{O-CH3}$ ) dan $2.05\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3-C=O}$ ), karena tidak ada atom karbon ester itu yang membawa proton di sebelah karbon lain yang berproton.

38.6 Latihan

Latihan 38.1 ★

Berapa kelompok proton ekuivalen, dan jadi berapa sinyal, yang diberikan molekul-molekul ini: metana; etana $\ce{CH3-CH3}$ ; propana; metanol $\ce{CH3-OH}$ ; metoksimetana $\ce{CH3-O-CH3}$ ?

Solusi

Solusi Latihan 38.1.

Metana: 1. Etana: 1 (kedua $\ce{CH3}$ serupa). Propana: 2 (dua $\ce{CH3}$ yang serupa, satu $\ce{CH2}$ ). Metanol: 2 ( $\ce{CH3}$ dan $\ce{OH}$ ). Metoksimetana: 1.

Latihan 38.2 ★

Sekelompok proton memiliki 2 proton tetangga pada karbon sebelahnya. Berapa garis sinyalnya, dan dengan perbandingan berapa? Pertanyaan yang sama untuk 3 dan untuk 0 tetangga.

Solusi

Solusi Latihan 38.2.

2 tetangga: triplet, 1:2:1. 3 tetangga: kuartet, 1:3:3:1. 0 tetangga: singlet.

Latihan 38.3 ★

Sebuah spektrum memiliki tiga sinyal dengan anak tangga integrasi 15, 10, dan 15 mm. Molekulnya memiliki 8 proton. Berapa proton yang diwakili setiap sinyal?

Solusi

Solusi Latihan 38.3.

Total $40\,\mathrm{mm}$ untuk 8 proton: $5\,\mathrm{mm}$ per proton. Sinyalnya mewakili 3, 2, dan 3 proton.

Latihan 38.4 ★

Dengan tabel pergeseran, di mana kamu perkirakan sinyal proton gugus aldehida? Sinyal gugus $\ce{CH3}$ dalam rantai?

Solusi

Solusi Latihan 38.4.

Aldehida: 9.7 sampai $10.0\,\mathrm{ppm}$ . $\ce{CH3}$ dalam rantai: 0.7 sampai $1.3\,\mathrm{ppm}$ .

Latihan 38.5 ★

Mengapa acuan TMS dipilih sehingga semua protonnya ekuivalen? Mengapa pelarutnya terdeuterasi?

Solusi

Solusi Latihan 38.5.

Kedua belas proton ekuivalennya memberikan satu garis tunggal yang tajam dan kuat, mudah ditempatkan di nol. Pelarut terdeuterasi tidak memberikan sinyal proton sendiri, yang kalau tidak demikian akan menenggelamkan sinyal beberapa miligram sampel itu.

Latihan 38.6 ★★

Ramalkan spektrum kloroetana $\ce{CH3-CH2-Cl}$ : jumlah sinyal, integrasi, multiplisitas, pergeseran perkiraan.

Solusi

Solusi Latihan 38.6.

Dua sinyal. $\ce{CH2}$ di sebelah klorin: 2 proton, kuartet (3 tetangga), dalam rentang 2.5– $4.0\,\mathrm{ppm}$ . $\ce{CH3}$ : 3 proton, triplet (2 tetangga), dekat rentang $\ce{CH3}$ yang biasa, sedikit lebih tinggi karena klorinnya berjarak dua atom.

Latihan 38.7 ★★

Ramalkan spektrum propan-2-ol, $\ce{(CH3)2CH-OH}$ : khususnya, multiplisitas sinyal $\ce{CH3}$ dan sinyal $\ce{CH}$ (anggaplah $\ce{OH}$ memberikan singlet dan tidak memecah sinyal lain).

Solusi

Solusi Latihan 38.7.

Tiga sinyal: kedua $\ce{CH3}$ , 6 proton ekuivalen, doblet (1 tetangga, yaitu $\ce{CH}$ ); $\ce{CH}$ , 1 proton, dipecah oleh 6 tetangga menjadi 7 garis, dalam rentang $\ce{H-C-O}$ (3.3– $4.5\,\mathrm{ppm}$ ); $\ce{OH}$ , 1 proton, singlet.

Latihan 38.8 ★★

Tiga spektrum: (a) satu singlet; (b) kuartet, singlet, dan triplet, integrasi 2:3:3; (c) kuartet, triplet, dan singlet jauh di kiri, integrasi 2:3:1. Pasangkan spektrum-spektrum itu dengan etil etanoat, propanon, dan asam propanoat.

Solusi

Solusi Latihan 38.8.

(a) propanon; (b) etil etanoat; (c) asam propanoat.

Latihan 38.9 ★★

Dengan peta pergeseran, jelaskan mengapa $\ce{CH2}$ etil etanoat ( $4.12\,\mathrm{ppm}$ ) jauh di sebelah kiri $\ce{CH3}$ gugus etil yang sama ( $1.26\,\mathrm{ppm}$ ).

Solusi

Solusi Latihan 38.9.

$\ce{CH2}$ terikat pada atom oksigen ester, yang elektronegatif dan mengurangi perlindungan proton-protonnya: rentang $\ce{H-C-O}$ , 3.3– $4.5\,\mathrm{ppm}$ . $\ce{CH3}$ berjarak satu karbon lebih jauh dan tetap dalam rentang rantai.

Latihan 38.10 ★★

Sebuah senyawa $\ce{C3H6O}$ memperlihatkan pita inframerah yang kuat pada $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ dan satu singlet NMR saja. Kenalilah senyawa itu. Mengapa propanal tidak mungkin?

Solusi

Solusi Latihan 38.10.

Propanon: sebuah $\ce{C=O}$ (keton, $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ ) dan enam proton ekuivalen, satu singlet. Propanal akan memberikan tiga sinyal, salah satunya, proton aldehida $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , di dekat 9.7– $10.0\,\mathrm{ppm}$ .

Latihan 38.11 ★★

Dalam spektrum etanol, mengapa sinyal $\ce{OH}$ berupa singlet, dan mengapa $\ce{CH2}$ muncul sebagai kuartet, bukan sebagai sinyal yang lebih rumit?

Solusi

Solusi Latihan 38.11.

Proton $\ce{OH}$ dipertukarkan dengan cepat antarmolekul: proton itu memberikan singlet dan tidak memecah sinyal tetangganya. Karena itu $\ce{CH2}$ hanya dipecah oleh 3 proton $\ce{CH3}$ : kuartet.

Latihan 38.12 ★★★

Berikan struktur empat isomer $\ce{C4H8O2}$ yang berupa ester atau asam (asam butanoat, etil etanoat, metil propanoat, propil metanoat, …), lalu ramalkan, untuk masing-masing, jumlah sinyal NMR dan multiplisitasnya.

Solusi

Solusi Latihan 38.12.

Asam butanoat $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ : 4 sinyal, triplet ( $\ce{CH3}$ ), sinyal 6 garis ( $\ce{CH2}$ tengah, 5 tetangga), triplet ( $\ce{CH2-C=O}$ ), singlet di dekat 11– $12\,\mathrm{ppm}$ . Etil etanoat: singlet, kuartet, triplet. Metil propanoat $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ : triplet, kuartet ( $\ce{CH2-C=O}$ , 2.0– $2.4\,\mathrm{ppm}$ ), singlet ( $\ce{O-CH3}$ ). Propil metanoat $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$ : 4 sinyal, singlet jauh di kiri (H pada karbon $\ce{C=O}$ ), triplet ( $\ce{O-CH2}$ ), sinyal 6 garis, triplet ( $\ce{CH3}$ ).

Latihan 38.13 ★★★

Setetes air berat $\ce{D2O}$ dikocok dengan larutan etanol, lalu spektrumnya direkam lagi: satu sinyal menghilang. Sinyal yang mana, dan mengapa? Bagaimana hal ini membantu mengenali proton $\ce{O-H}$ ?

Solusi

Solusi Latihan 38.13.

Sinyal $\ce{OH}$ : proton-proton $\ce{O-H}$ bertukar dengan deuterium air berat, dan $\ce{O-D}$ tidak memberikan sinyal proton. Sinyal yang hilang setelah dikocok dengan $\ce{D2O}$ adalah milik proton pada O atau N.

Latihan 38.14 ★★★

Sebuah sampel etil etanoat mengandung sedikit etanol. Sinyal tambahan apa yang muncul dalam spektrumnya? Jika integrasi singlet pada $2.04\,\mathrm{ppm}$ adalah 30 mm dan integrasi sebuah triplet tambahan kecil pada $1.23\,\mathrm{ppm}$ adalah 3 mm, perkirakan perbandingan jumlah etanol dan ester.

Solusi

Solusi Latihan 38.14.

Etanol menambahkan kuartet di dekat $3.69\,\mathrm{ppm}$ , triplet di dekat $1.23\,\mathrm{ppm}$ , dan singlet $\ce{OH}$ . Singlet ester: $30\,\mathrm{mm}$ untuk 3 proton, $10\,\mathrm{mm}$ per proton ester. Triplet etanol: $3\,\mathrm{mm}$ untuk 3 proton, $1\,\mathrm{mm}$ per proton etanol. Karena setiap molekul menyumbangkan satu $\ce{CH3}$ pada sinyal-sinyal ini, perbandingan jumlahnya $1/10$ : sekitar satu molekul etanol untuk sepuluh molekul ester.

Latihan 38.15 ★★★

2-Metilpropan-1-ol adalah $\ce{(CH3)2CH-CH2-OH}$ . Ramalkan spektrumnya: sinyal-sinyalnya, integrasinya, dan multiplisitas sinyal $\ce{CH3}$ dan $\ce{CH2}$ . Sinyal mana yang memiliki garis paling banyak?

Solusi

Solusi Latihan 38.15.

Empat sinyal: kedua $\ce{CH3}$ (6 proton), doblet; $\ce{CH}$ (1 proton), dipecah oleh 6 + 2 = 8 tetangga menjadi 9 garis; $\ce{CH2}$ (2 proton) di sebelah $\ce{O}$ , doblet, dalam rentang $\ce{H-C-O}$ ; $\ce{OH}$ (1 proton), singlet. Sinyal $\ce{CH}$ memiliki garis paling banyak.

38.7 Soal: Pelarut yang Tak Dikenal

Soal 38.1

Soal akhir pekan — sebotol pelarut yang hanya berlabel $\ce{C4H8O2}$ : zat apakah itu, dan berapa tinggi setiap anak tangga kurva integrasinya?

Sebotol pelarut di gudang hanya berlabel “ $\ce{C4H8O2}$ ”. Spektrum inframerahnya memperlihatkan pita yang kuat pada $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ dan tidak ada pita di atas $3100\,\mathrm{cm}^{-1}$ . Spektrum NMR-nya memperlihatkan tiga sinyal: kuartet pada $4.12\,\mathrm{ppm}$ , singlet pada $2.04\,\mathrm{ppm}$ , dan triplet pada $1.26\,\mathrm{ppm}$ . Kurva integrasinya naik seluruhnya $72\,\mathrm{mm}$ .

Bagian I — Calon-calonnya.

Periksalah bahwa $\ce{C4H8O2}$ cocok untuk sebuah ester atau asam karboksilat yang rantainya hanya berikatan tunggal.
Berikan rumus struktur ringkas dan nama asam butanoat serta ketiga ester etil etanoat, metil propanoat, dan propil metanoat.
Gugus fungsi apa yang dimiliki bersama oleh pasangan-pasangannya?

Bagian II — Inframerah.

Apa yang diungkapkan pita pada $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ ?
Apa yang akan diperlihatkan asam butanoat tetapi tidak ada di sini? Coretlah asam itu.
Dapatkah inframerah saja memilih di antara ketiga ester itu?

Bagian III — NMR.

Berapa kelompok proton ekuivalen yang dimiliki senyawa yang tak dikenal itu?
Apa yang ditunjukkan kuartet dan triplet itu bersama-sama?
Apa yang dikatakan singlet itu tentang tetangga proton-protonnya?
Mengapa kuartet itu berada pada pergeseran yang besar?
Ramalkan spektrum metil propanoat $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ (sinyal, multiplisitas, pergeseran perkiraan). Apakah itu senyawa yang dicari?
Ramalkan spektrum propil metanoat. Apakah itu senyawa yang dicari?

Bagian IV — Identifikasi dan integrasi.

Kenalilah senyawa yang tak dikenal itu dan gambarlah strukturnya, dengan memberi label pada setiap sinyal.
Berapa proton yang diwakili setiap sinyal?
Integrasi totalnya $72\,\mathrm{mm}$ untuk 8 proton. Berapa milimeter per proton?
Hitung tinggi anak tangga singlet dan triplet.
Periksalah bahwa jumlah ketiga anak tangga itu $72\,\mathrm{mm}$ .
Etil etanoat berbau seperti permen buah pir: apakah hal itu sesuai dengan keluarga senyawa yang ditemukan?
Nyatakan jawaban akhirnya: berapa tinggi anak tangga integrasi kuartet itu?

Solusi

Solusi Soal 38.1.

1. Alkana dengan empat karbon adalah $\ce{C4H10}$ ; satu $\ce{C=O}$ menghilangkan dua hidrogen dan kedua oksigen tidak menambah apa-apa: $\ce{C4H8O2}$ , rumus asam dan ester dengan empat karbon.

2. Asam butanoat $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ ; etil etanoat $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ ; metil propanoat $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ ; propil metanoat $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$ .

3. Ketiga ester memiliki gugus ester yang sama; keempatnya memiliki sebuah $\ce{C=O}$ .

4. Sebuah $\ce{C=O}$ , dalam rentang ester (di dekat $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ ).

5. Pita $\ce{O-H}$ yang sangat lebar dari 2500 sampai $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ : tidak ada, jadi bukan asam butanoat.

6. Tidak: ketiga ester itu memiliki gugus-gugus yang sama.

7. Tiga.

8. Sebuah gugus etil $\ce{CH3-CH2-}$ : $\ce{CH2}$ dipecah oleh 3 proton (kuartet), $\ce{CH3}$ oleh 2 (triplet).

9. Proton-protonnya tidak memiliki proton pada atom-atom tetangganya: sebuah $\ce{CH3}$ yang terikat pada karbon $\ce{C=O}$ atau pada oksigen ester.

10. $\ce{CH2}$ itu terikat pada oksigen (rentang $\ce{H-C-O}$ ).

11. Triplet ( $\ce{CH3}$ ), kuartet di dekat 2.0– $2.4\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH2}$ di sebelah $\ce{C=O}$ ), dan singlet dalam rentang $\ce{H-C-O}$ ( $\ce{O-CH3}$ ). Kuartetnya akan jauh di bawah $4.12\,\mathrm{ppm}$ dan singletnya jauh di atas $2.04\,\mathrm{ppm}$ : bukan senyawa yang dicari.

12. Empat sinyal (singlet jauh di kiri, triplet, sinyal 6 garis, triplet): bukan senyawa yang dicari, yang memiliki tiga sinyal.

13. Etil etanoat, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ : singlet $2.04\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3-C=O}$ ; kuartet $4.12\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{O-CH2}$ ; triplet $1.26\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3}$ di ujung.

14. Singlet 3, kuartet 2, triplet 3.

15. $72 / 8 = 9\,\mathrm{mm}$ per proton.

16. Singlet $3 \times 9 = 27\,\mathrm{mm}$ ; triplet $27\,\mathrm{mm}$ .

17. $18 + 27 + 27 = 72\,\mathrm{mm}$ .

18. Ya: ester-ester kecil dikenal karena baunya yang harum seperti buah.

19. Anak tangga kuartet itu $18\,\mathrm{mm}$ dari $72\,\mathrm{mm}$ .

Istilah yang didefinisikan dalam bab ini

Lihat semua 852 istilah di glosarium

38.1 Proton dalam medan magnet

38.2 Proton ekuivalen

38.3 Integrasi

38.4 Multiplisitas dan aturan n+1n+1n+1

38.5 Memakai inframerah dan NMR bersama-sama

38.6 Latihan

38.7 Soal: Pelarut yang Tak Dikenal

Istilah yang didefinisikan dalam bab ini

38.4 Multiplisitas dan aturan $n+1$