Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12 · Grades 1–12

32Molekul Organik: Kerangka dan Nama

Korek api gas sekali pakai berisi butana, yang cair di bawah tekanan; tabung kompor kemah yang dibawa mendaki gunung bersalju berisi propana, atau campuran yang lebih kaya propana. Keduanya hanya tersusun atas atom karbon dan hidrogen, dan keduanya termasuk keluarga yang sangat besar: molekul-molekul yang dibangun di atas kerangka atom karbon. Jutaan molekul seperti itu telah dikenal. Untuk membicarakannya, para ahli kimia memerlukan cara untuk menggambarnya dengan cepat dan menamainya tanpa keraguan.

Yang sudah kamu ketahui

Karbon membentuk empat ikatan kovalen dan hidrogen satu; di sekeliling atom karbon dengan empat ikatan tunggal, ikatan-ikatan itu mengarah ke sudut-sudut sebuah tetrahedron, dengan sudut sekitar $109.5{}^{\circ}$ (Bab 24).

Kompor kemah di tengah salju, membakar gas yang tersusun atas karbon dan hidrogen.

32.1 Rumus molekul organik

Definisi 32.1 (Senyawa organik)

Yang disebut senyawa organik adalah senyawa yang molekulnya dibangun di atas kerangka atom-atom karbon yang terikat satu sama lain dan dengan atom-atom hidrogen, mungkin pula dengan atom lain seperti oksigen dan nitrogen. (Karbon dioksida, karbon monoksida, dan karbonat secara tradisional tidak dimasukkan.)

Definisi 32.2 (Empat jenis rumus)

Sebuah molekul dapat dituliskan dengan empat cara:

rumus molekul hanya menyatakan banyaknya atom setiap unsur, seperti $\ce{C4H10}$ ;
rumus struktur memperlihatkan setiap atom dan setiap ikatan;
rumus struktur ringkas memperlihatkan ikatan-ikatan antaratom karbon dan mengelompokkan atom-atom hidrogen dengan karbonnya, seperti $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
rumus kerangka hanya menggambar ikatan-ikatan kerangka karbon sebagai garis zig-zag: setiap ujung dan setiap sudut adalah atom karbon, atom-atom hidrogen pada karbon tidak digambar, dan setiap atom lain (beserta atom-atom hidrogennya) dituliskan.

Keempat rumus butana dan 2-metilpropana. Pada rumus kerangka, setiap ujung dan setiap sudut garis adalah atom karbon: masing-masing empat.

Contoh 32.3 (Membaca rumus kerangka)

Pada rumus kerangka butana, garis zig-zag memiliki dua ujung dan dua sudut: empat atom karbon. Setiap karbon ujung digambar dengan satu ikatan, sehingga mengikat tiga atom hidrogen ( $\ce{CH3}$ ); setiap sudut digambar dengan dua ikatan, sehingga mengikat dua ( $\ce{CH2}$ ). Setiap karbon memiliki empat ikatan seluruhnya, sehingga kita memperoleh kembali $\ce{C4H10}$ .

32.2 Rantai karbon

Kerangka karbon sebuah molekul dapat berupa rantai lurus, setiap karbon terikat pada paling banyak dua karbon lain, seperti pada butana; rantai bercabang, dengan sedikitnya satu karbon terikat pada tiga atau empat karbon lain, seperti pada 2-metilpropana; atau cincin, seperti pada sikloheksana, $\ce{C6H12}$ , yang rumus kerangkanya berupa segi enam. Garis zig-zag dipakai untuk rantai karena ikatan-ikatan yang sebenarnya di sekeliling setiap karbon membentuk sudut sekitar $109.5{}^{\circ}$ , bukan $180{}^{\circ}$ : rantai yang “lurus” sebenarnya berupa zig-zag di dalam ruang.

Tiga kerangka karbon, dalam rumus kerangka.

32.3 Alkana dan namanya

Definisi 32.4 (Alkana, gugus alkil)

Yang disebut alkana adalah senyawa karbon dan hidrogen yang kerangkanya berupa rantai (lurus atau bercabang, bukan cincin) dengan ikatan tunggal saja; rumus molekulnya $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ . Yang disebut gugus alkil adalah sisa sebuah alkana jika satu atom hidrogennya dilepas, sehingga gugus itu dapat dipasang pada sebuah rantai: metil $\ce{-CH3}$ , etil $\ce{-CH2-CH3}$ .

$n$	nama	rumus	$n$	nama	rumus
1	metana	$\ce{CH4}$	6	heksana	$\ce{C6H14}$
2	etana	$\ce{C2H6}$	7	heptana	$\ce{C7H16}$
3	propana	$\ce{C3H8}$	8	oktana	$\ce{C8H18}$
4	butana	$\ce{C4H10}$	9	nonana	$\ce{C9H20}$
5	pentana	$\ce{C5H12}$	10	dekana	$\ce{C10H22}$

Sepuluh alkana rantai lurus yang pertama. Nama rantai dengan

n

atom karbon adalah akar kata yang sama diikuti -ana; gugus alkilnya mengganti -ana dengan -il (metil, etil, propil…).

Metode 32.5 (Menamai alkana)

Carilah rantai atom karbon yang terpanjang: rantai itu memberikan nama induknya (pentana, heksana…).
Atom-atom yang tidak termasuk rantai itu membentuk gugus-gugus alkil yang terpasang padanya, yaitu substituen.
Berilah nomor rantai utama dari ujung yang memberikan nomor terkecil kepada substituen-substituennya.
Tuliskan setiap substituen dengan nomornya (letaknya pada rantai), menurut urutan abjad, di depan nama induk; gugus yang berulang diberi awalan di-, tri-, tetra-, dengan satu nomor untuk masing-masing. Nomor dipisahkan dengan koma, nomor dan kata dengan tanda hubung.

Menamai alkana bercabang: rantai utama (bernomor), substituen-substituennya (dilingkari), dan namanya.

Metode 32.6 (Dari nama ke rumus kerangka)

Gambarlah rantai utama yang diberikan nama induknya, sebagai garis zig-zag, lalu nomori atom-atom karbonnya.
Pasanglah setiap substituen pada letak yang diberikan nomornya.
Periksalah: hitung atom karbonnya, dan pastikan tidak ada karbon yang memiliki lebih dari empat ikatan.

32.4 Isomer

Definisi 32.7 (Isomer, isomer struktur)

Yang disebut isomer adalah senyawa-senyawa berbeda yang rumus molekulnya sama. Yang disebut isomer struktur adalah isomer-isomer yang atom-atomnya terikat dengan urutan yang berbeda, misalnya dengan kerangka karbon yang berbeda.

Proposisi 32.8 (Isomer memiliki sifat yang berbeda)

Isomer struktur adalah zat-zat yang berbeda, dengan sifat yang berbeda. Di antara isomer-isomer alkana dengan rumus tertentu, yang lebih bercabang mendidih pada suhu yang lebih rendah: butana mendidih di sekitar $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan 2-metilpropana pada $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; pentana pada $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , 2-metilbutana pada $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , dan 2,2-dimetilpropana pada $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Bukti. Nilai-nilainya hasil pengukuran. Molekul yang bercabang lebih ringkas, dengan permukaan yang lebih sedikit bersentuhan dengan tetangganya: interaksi van der Waals-nya lebih lemah (Bab 30). ∎

Ketiga isomer C5H12 dan suhu didihnya: makin bercabang, makin rendah. — Ketiga isomer $\ce{C5H12}$ dan suhu didihnya: makin bercabang, makin rendah.

32.5 Alkana dari minyak bumi

Minyak bumi adalah campuran ribuan senyawa, sebagian besar alkana dengan 1 sampai lebih dari 40 atom karbon. Di kilang, minyak bumi dipanaskan dan uapnya naik melalui kolom tinggi yang makin ke atas makin dingin: setiap fraksi mengembun pada ketinggian tempat suhunya sesuai dengan rentang titik didihnya. Gas-gas (metana sampai butana) keluar di puncak, lalu bensin, minyak tanah, solar; minyak berat dan aspal tertinggal di dasar. Distilasi bertingkat ini memisahkan menurut suhu didih, yang pada alkana makin tinggi seiring panjang rantainya.

Kolom distilasi sebuah kilang minyak di senja hari.

Keselamatan

Butana adalah gas yang sangat mudah menyala, disimpan di bawah tekanan. Pentana adalah cairan yang sangat mudah menyala; uapnya menimbulkan kantuk, dapat merusak paru-paru jika tertelan, dan beracun bagi kehidupan akuatik. Jangan ada nyala api di dekat alkana ringan; bekerja di dalam lemari asam.

32.6 Latihan

Latihan 32.1 ★

Berikan rumus molekul molekul-molekul yang digambar di sini, dan katakan apakah keduanya isomer: dan .

Solusi

Solusi Latihan 32.1.

Keduanya memiliki enam atom karbon (ujung dan sudut) dan $\ce{C6H14}$ : heksana dan 2-metilpentana adalah isomer.

Latihan 32.2 ★

Namailah: $\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$ ; .

Solusi

Solusi Latihan 32.2.

Propana; heksana; 2-metilbutana.

Latihan 32.3 ★

Tuliskan rumus struktur ringkas propana dan 2-metilpropana, dan rumus struktur etana.

Solusi

Solusi Latihan 32.3.

$\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; ; .

Latihan 32.4 ★

Hitunglah atom karbon dan hidrogen setiap molekul: dan .

Solusi

Solusi Latihan 32.4.

Yang pertama, 3-metilpentana: 6 atom karbon; ujung-ujung $\ce{CH3}$ -nya (ada tiga) mengikat 9 atom hidrogen, kedua sudut $\ce{CH2}$ -nya 4, dan titik cabang $\ce{CH}$ -nya 1: $\ce{C6H14}$ . Sikloheksana: 6 sudut, masing-masing $\ce{CH2}$ : $\ce{C6H12}$ .

Latihan 32.5 ★

Berikan rumus molekul alkana dengan 8 atom karbon, dan banyaknya atom karbon alkana dengan 20 atom hidrogen.

Solusi

Solusi Latihan 32.5.

$\ce{C8H18}$ . $2n + 2 = 20$ memberikan $n = 9$ : nonana, $\ce{C9H20}$ .

Latihan 32.6 ★★

Gambarlah rumus kerangka 3-metilheksana, 2,2-dimetilbutana, dan 3-etilpentana, lalu berikan rumus molekulnya.

Solusi

Solusi Latihan 32.6.

3-metilheksana , $\ce{C7H16}$ ; 2,2-dimetilbutana , $\ce{C6H14}$ ; 3-etilpentana , $\ce{C7H16}$ .

Latihan 32.7 ★★

Gambarlah dan namailah ketiga isomer $\ce{C5H12}$ .

Solusi

Solusi Latihan 32.7.

Pentana, 2-metilbutana, dan 2,2-dimetilpropana, yang digambar pada gambar dalam bab ini.

Latihan 32.8 ★★

Nama-nama berikut salah. Gambarlah setiap molekul dan berikan namanya yang benar: 2-etilbutana; 4-metilpentana; 1-metilbutana.

Solusi

Solusi Latihan 32.8.

“2-etilbutana” memiliki rantai terpanjang lima karbon yang melewati gugus etil: 3-metilpentana. “4-metilpentana” dinomori dari ujung yang salah: 2-metilpentana. “1-metilbutana” sebenarnya hanyalah rantai lima karbon: pentana.

Latihan 32.9 ★★

Dengan gambar isomer-isomer $\ce{C5H12}$ , urutkan isomer-isomer itu menurut suhu didihnya dan jelaskan urutannya.

Solusi

Solusi Latihan 32.9.

2,2-dimetilpropana ( $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < 2-metilbutana ( $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < pentana ( $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ). Atom-atom yang sama tersusun makin ringkas: makin sedikit sentuhan antarmolekul, makin lemah interaksi van der Waals, makin rendah suhu didihnya.

Latihan 32.10 ★★

Sikloheksana adalah $\ce{C6H12}$ dan heksana $\ce{C6H14}$ . Jelaskan kedua atom hidrogen yang hilang itu. Apakah kedua senyawa itu isomer? Apakah sikloheksana sebuah alkana?

Solusi

Solusi Latihan 32.10.

Menutup rantai menjadi cincin membentuk satu ikatan $\ce{C-C}$ lagi, yang menggantikan dua ikatan $\ce{C-H}$ (satu di setiap ujung). Rumus molekulnya berbeda: bukan isomer. Sikloheksana bukan alkana (kerangkanya berupa cincin; rumusnya bukan $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ ).

Latihan 32.11 ★★

Di antara propana, butana, 2-metilpropana, dan siklobutana ( $\ce{C4H8}$ , cincin empat atom karbon), manakah yang saling berisomer?

Solusi

Solusi Latihan 32.11.

Butana dan 2-metilpropana ( $\ce{C4H10}$ ). Propana adalah $\ce{C3H8}$ dan siklobutana $\ce{C4H8}$ .

Latihan 32.12 ★★★

Gambarlah dan namailah kelima isomer $\ce{C6H14}$ .

Solusi

Solusi Latihan 32.12.


heksana	2-metilpentana	3-metilpentana

2,2-dimetilbutana	2,3-dimetilbutana

Latihan 32.13 ★★★

Bayangkan alkana rantai lurus sebagai garis zig-zag yang panjang dan alkana yang sangat bercabang sebagai bola. Dengan gambaran ini, jelaskan mengapa percabangan menurunkan suhu didih isomer-isomer.

Solusi

Solusi Latihan 32.13.

Dua garis zig-zag yang panjang dapat berbaring berdampingan sepanjang seluruh panjangnya, dengan banyak atom yang bersentuhan; dua bola hanya bersentuhan pada bidang yang kecil. Interaksi van der Waals bekerja antara atom-atom yang bersentuhan: interaksi itu lebih besar di antara molekul-molekul rantai lurus, yang memerlukan suhu lebih tinggi untuk dipisahkan.

Latihan 32.14 ★★★

Namailah alkana

Solusi

Solusi Latihan 32.14.

Rantai terpanjang memiliki enam karbon; jika dinomori dari kiri, substituen-substituennya berada pada 2, 4, 4, dari kanan pada 3, 3, 5; perbedaan pertama (2 dibandingkan 3) yang menentukan: 2,4,4-trimetilheksana.

Latihan 32.15 ★★★

Senyawa acuan untuk bensin, “isooktana”, adalah 2,2,4-trimetilpentana. Gambarlah rumus kerangkanya, periksalah bahwa senyawa itu isomer oktana, dan tuliskan rumus struktur ringkasnya.

Solusi

Solusi Latihan 32.15.

: rantai lima karbon dengan dua gugus metil pada karbon 2 dan satu pada karbon 4, seluruhnya delapan atom karbon; $2 \times 8 + 2 = 18$ atom hidrogen, $\ce{C8H18}$ , rumus oktana: keduanya isomer. Rumus struktur ringkasnya: .

32.7 Soal: Gas Korek Api

Soal 32.1

Soal akhir pekan — berapa banyak alkana berbeda yang memiliki rumus $\ce{C7H16}$ ?

Korek api gas berisi butana; tabung gas kemah untuk musim dingin berisi campuran yang lebih kaya propana atau 2-metilpropana. Butana mendidih pada sekitar $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , 2-metilpropana pada $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , dan propana pada $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Bagian I — Dua gas dengan satu rumus.

Berikan rumus molekul butana, dan periksalah bahwa rumus itu sesuai dengan rumus umum alkana.
Gambarlah rumus strukturnya.
Tuliskan rumus struktur ringkas dan rumus kerangkanya.
Gambarlah 2-metilpropana dengan ketiga cara yang sama. Mengapa rumus molekulnya sama?
Apakah butana dan 2-metilpropana isomer? Isomer jenis apa?

Bagian II — Dalam udara dingin.

Manakah di antara ketiga gas itu yang berupa gas pada $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan tekanan normal?
Sebuah korek api gas yang terbuka dipakai di luar ruangan pada $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Mengapa nyalanya buruk?
Mengapa tabung gas untuk musim dingin kaya akan propana atau 2-metilpropana?
Jelaskan mengapa 2-metilpropana mendidih lebih rendah daripada butana.
Mengapa propana tidak memiliki isomer?

Bagian III — Menamai dan menghitung.

Namailah .
Mengapa nama “3-metilbutana” salah untuk molekul yang sama?
Berapa isomer alkana yang memiliki rumus $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ , dan $\ce{C6H14}$ ?

Bagian IV — Isomer-isomer $\ce{C7H16}$ .

Gambarlah isomer rantai lurusnya dan namailah.
Gambarlah dan namailah isomer-isomer yang rantai terpanjangnya memiliki enam atom karbon. Mengapa tidak ada “4-metilheksana”?
Gambarlah dan namailah isomer-isomer yang rantai terpanjangnya memiliki lima atom karbon dan dua gugus metil.
Adakah isomer dengan rantai lima karbon dan satu gugus etil? Mengapa gugus etil itu hanya dapat terletak pada karbon 3?
Gambarlah dan namailah isomer yang rantai terpanjangnya memiliki empat atom karbon.
Hitunglah semua isomer yang ditemukan.
Nyatakan jawaban akhirnya: berapa isomer struktur yang dimiliki heptana, termasuk heptana itu sendiri?

Solusi

Solusi Soal 32.1.

1. $\ce{C4H10}$ : dengan $n = 4$ , $2n + 2 = 10$ .

2. .

3. $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ; .

4. ; ; . Molekul itu memiliki atom-atom yang sama, empat karbon dan sepuluh hidrogen, yang terikat dengan urutan yang berbeda.

5. Ya: isomer struktur (kerangkanya berbeda).

6. Ketiganya: suhu didihnya di bawah $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

7. Pada $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , di bawah suhu didihnya, butana tetap cair pada tekanan normal dan hanya melepaskan sedikit gas.

8. Propana ( $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) dan 2-metilpropana ( $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) mendidih di bawah suhu musim dingin: keduanya tetap memberikan banyak gas dalam udara dingin.

9. 2-metilpropana bercabang, lebih ringkas: interaksi van der Waals-nya lebih lemah.

10. Dengan tiga atom karbon, satu-satunya kerangka yang mungkin adalah rantai $\ce{C-C-C}$ : memindahkan karbon mana pun ke tempat lain menghasilkan rantai yang sama.

11. 2-metilbutana.

12. Rantainya harus dinomori dari ujung yang lebih dekat ke substituen: 2, bukan 3.

13. 2, 3, dan 5.

14. Heptana, .

15. 2-metilheksana dan 3-metilheksana . “4-metilheksana” adalah 3-metilheksana yang dinomori dari ujung yang salah.

16. 2,2-dimetilpentana, 2,3-dimetilpentana, 2,4-dimetilpentana, dan 3,3-dimetilpentana.

17. Ya, 3-etilpentana. Pada karbon 2, gugus etil itu akan membentuk rantai enam karbon melalui gugus itu: molekulnya akan menjadi 3-metilheksana.

18. 2,2,3-trimetilbutana, .

19. $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$ .

20. Heptana memiliki 9 isomer struktur, termasuk heptana itu sendiri.

Istilah yang didefinisikan dalam bab ini

Lihat semua 852 istilah di glosarium