Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12 · Grades 1–12

33Gugus Fungsi dan Keluarga Senyawa

Bukalah sebotol cuka, sebotol penghapus cat kuku, sekantong permen pir, lalu berjalanlah melewati lapak penjual ikan: empat bau, tajam, bau-pelarut yang manis, bau buah, dan amis, dan empat jenis molekul yang berbeda. Masing-masing berutang baunya, dan sebagian besar sifat kimianya, bukan kepada kerangka karbonnya, melainkan kepada sekelompok kecil atom yang terpasang padanya: oksigen dan hidrogen di satu tempat, sebuah atom nitrogen di tempat lain. Para ahli kimia memilah senyawa organik menurut gugus-gugus ini.

Yang sudah kamu ketahui

Rumus kerangka, nama alkana dan gugus alkil, isomer (Bab 32). Ikatan polar dan ikatan hidrogen (Bab 30).

Cuka, pelarut, buah: setiap bau berasal dari sekelompok atom yang berbeda pada kerangka karbon.

33.1 Gugus fungsi

Definisi 33.1 (Gugus fungsi)

Yang disebut gugus fungsi adalah sekelompok atom, selain atom-atom karbon dan hidrogen kerangka yang hanya dihubungkan oleh ikatan tunggal, yang memberi sebuah molekul reaksi-reaksinya yang khas. Senyawa-senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama membentuk satu keluarga.

Gugus-gugus fungsi utama, dan kelima gugus yang dibangun di atas gugus karbonil C=O, digambar lengkap. R dan R' menyatakan rantai karbon (gugus alkil) dan X sebuah atom halogen (F, Cl, Br, I). — Gugus-gugus fungsi utama, dan kelima gugus yang dibangun di atas gugus karbonil $\ce{C=O}$ , digambar lengkap. R dan R $'$ menyatakan rantai karbon (gugus alkil) dan X sebuah atom halogen (F, Cl, Br, I).

33.2 Alkohol dan kelasnya

Definisi 33.2 (Alkohol, kelas alkohol)

Sebuah alkohol memiliki gugus hidroksil $\ce{-OH}$ yang terikat pada atom karbon yang hanya memiliki ikatan tunggal. Yang disebut kelas alkohol adalah primer, sekunder, atau tersier, menurut apakah atom karbon yang mengikat $\ce{-OH}$ terikat pada satu, dua, atau tiga atom karbon lain. (Metanol, $\ce{CH3OH}$ , yang karbonnya tidak terikat pada karbon lain, digolongkan bersama alkohol primer.)

Tiga isomer C4H10O, tiga kelas alkohol. — Tiga isomer $\ce{C4H10O}$ , tiga kelas alkohol.

33.3 Aldehida, keton, asam, dan ester

Definisi 33.3 (Aldehida, keton)

Gugus karbonil adalah ikatan rangkap $\ce{C=O}$ . Jika atom karbonnya berada di ujung rantai (terikat pada sedikitnya satu atom hidrogen), senyawanya adalah aldehida; jika berada di tengah rantai (terikat pada dua atom karbon), senyawanya adalah keton.

Definisi 33.4 (Asam karboksilat, ester)

Sebuah asam karboksilat memiliki gugus karboksil $\ce{-COOH}$ , yaitu karbonil dan hidroksil pada atom karbon yang sama. Sebuah ester memiliki gugus $\ce{-COO-}$ di antara dua rantai karbon: ester berkerabat dengan sebuah asam, yang $\ce{-OH}$ -nya telah diganti dengan $\ce{-O-}$ R $'$ yang berasal dari sebuah alkohol.

Contoh 33.5 (Etil etanoat)

Pelarut etil etanoat, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ , berbau permen pir dan penghapus cat kuku. “Bagian asam”-nya, $\ce{CH3-CO}$ , berasal dari asam etanoat $\ce{CH3-COOH}$ dan memberikan kata kedua nama itu, etanoat; “bagian alkohol”-nya, $\ce{O-CH2-CH3}$ , berasal dari etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ dan memberikan kata pertama, etil. Sebuah bab berikutnya menunjukkan cara membuat ester dari asam dan alkoholnya.

Menamai ester: bagian alkohol memberikan nama alkil (etil), bagian asam memberikan akhiran -oat (etanoat); namanya “etil etanoat”. — Menamai ester: bagian alkohol memberikan nama alkil (*etil*), bagian asam memberikan akhiran *-oat* (*etanoat*); namanya “etil etanoat”.

33.4 Amina, amida, haloalkana, dan alkena

Definisi 33.6 (Amina, amida)

Sebuah amina memiliki atom nitrogen yang terikat pada rantai karbon dengan ikatan tunggal, seperti pada $\ce{-NH2}$ . Sebuah amida memiliki atom nitrogen yang terikat pada karbon gugus karbonil, seperti pada $\ce{-CO-NH2}$ .

Definisi 33.7 (Haloalkana, alkena)

Sebuah haloalkana adalah alkana yang satu atau lebih atom hidrogennya diganti dengan atom halogen (F, Cl, Br, I). Sebuah alkena memiliki ikatan rangkap karbon–karbon, $\ce{C=C}$ .

Catatan 33.8 (Bau dan gugus)

Banyak amina kecil berbau ikan busuk, dan bau ikan yang sudah tidak segar sebagian besar disebabkan oleh amina. Banyak ester kecil berbau buah. Asam karboksilat kecil berbau tajam, seperti cuka; propanon, sebuah keton, adalah bau pelarut yang akrab dari penghapus cat kuku.

33.5 Tata nama

Metode 33.9 (Menamai senyawa organik dengan satu gugus fungsi)

Carilah rantai karbon terpanjang yang memuat karbon gugus fungsinya (atau, untuk alkohol dan amina, karbon yang mengikatnya): rantai itu memberikan nama induknya.
Nomorilah rantai itu dari ujung yang memberikan nomor terkecil kepada gugus fungsinya.
Ganti akhiran -a alkana dengan akhiran keluarga itu, didahului letak gugusnya jika perlu: propan-2-ol, butan-2-on. (Aldehida, asam, dan amida memiliki gugusnya pada karbon 1: tanpa nomor.)
Tambahkan substituen-substituen alkil sebagai awalan, beserta letaknya, seperti pada alkana; halogen selalu menjadi awalan (2-kloropropana).

Contoh 33.10 (Empat nama)

adalah propan-2-ol (alkohol sekunder); adalah butan-2-on; adalah asam butanoat; adalah 3-metilbutanal.

Meja kerja seorang peracik parfum: banyak botolnya berisi ester, alkohol, aldehida, dan keton.

Keselamatan

Propanon sangat mudah menyala dan menyebabkan iritasi mata; uapnya menimbulkan kantuk. Asam etanoat murni mudah menyala dan menyebabkan luka bakar parah pada kulit dan mata; cuka adalah larutan encernya. Bau tidak pernah diuji dengan mengendus labu: uapnya dikibaskan perlahan ke arah hidung dengan tangan, dan hanya jika guru mengizinkan.

33.6 Latihan

Latihan 33.1 ★

Sebutkan gugus fungsi dan keluarga setiap senyawa berikut: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-COOH}$ ; $\ce{CH3-COO-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-NH2}$ .

Solusi

Solusi Latihan 33.1.

Hidroksil, alkohol; karbonil di tengah rantai, keton; karboksil, asam karboksilat; gugus ester, ester; gugus amino $\ce{-NH2}$ , amina.

Latihan 33.2 ★

Namailah: $\ce{CH3-OH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{HCOOH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ; $\ce{CH3-CO-CH3}$ .

Solusi

Solusi Latihan 33.2.

Metanol; propan-1-ol; asam metanoat; propanal; propanon.

Latihan 33.3 ★

Termasuk keluarga apa setiap senyawa berikut: butan-2-ol, pentanal, metil propanoat, propanamida, 2-bromopropana, but-1-ena?

Solusi

Solusi Latihan 33.3.

Alkohol; aldehida; ester; amida; haloalkana; alkena.

Latihan 33.4 ★

Tuliskan rumus struktur ringkas propanal dan propanon. Manakah yang aldehida? Bagaimana kamu mengetahuinya?

Solusi

Solusi Latihan 33.4.

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , propanon $\ce{CH3-CO-CH3}$ . Propanal adalah aldehida: karbon $\ce{C=O}$ -nya berada di ujung rantai, terikat pada sebuah atom hidrogen; pada propanon karbon itu berada di antara dua atom karbon.

Latihan 33.5 ★

Tentukan kelas propan-1-ol, propan-2-ol, dan 2-metilpropan-2-ol.

Solusi

Solusi Latihan 33.5.

Primer (karbon yang mengikat $\ce{-OH}$ memiliki satu tetangga karbon); sekunder (dua); tersier (tiga).

Latihan 33.6 ★★

Gambarlah rumus kerangka pentan-3-ol, asam 2-metilbutanoat, heksan-2-on, dan propil etanoat.

Solusi

Solusi Latihan 33.6.

Pentan-3-ol ; asam 2-metilbutanoat ; heksan-2-on ; propil etanoat .

Latihan 33.7 ★★

Propanal dan propanon memiliki rumus molekul yang sama. Tuliskan rumus itu. Apakah keduanya isomer? Apakah gugus fungsinya sama?

Solusi

Solusi Latihan 33.7.

$\ce{C3H6O}$ . Ya, keduanya isomer, tetapi dengan gugus yang berbeda: aldehida dan keton (keduanya gugus karbonil, pada tempat yang berbeda).

Latihan 33.8 ★★

Tuliskan rumus struktur ringkas dan nama ester yang bagian asamnya berasal dari asam metanoat $\ce{HCOOH}$ dan bagian alkoholnya dari etanol; lalu ester dari asam etanoat dan propan-1-ol.

Solusi

Solusi Latihan 33.8.

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$ , etil metanoat; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$ , propil etanoat.

Latihan 33.9 ★★

Namailah ester-ester $\ce{CH3-COO-CH3}$ , $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ , dan $\ce{HCOO-CH3}$ , lalu sebutkan asam dan alkohol kerabat masing-masing.

Solusi

Solusi Latihan 33.9.

Metil etanoat (asam etanoat, metanol); etil propanoat (asam propanoat, etanol); metil metanoat (asam metanoat, metanol).

Latihan 33.10 ★★

Gambarlah dan namailah keempat alkohol dengan rumus $\ce{C4H10O}$ , lalu tentukan kelas masing-masing.

Solusi

Solusi Latihan 33.10.


butan-1-ol	butan-2-ol	2-metilpropan-1-ol	2-metilpropan-2-ol
primer	sekunder	primer	tersier

Latihan 33.11 ★★

Dengan tabel gugus: termasuk keluarga apa $\ce{CH3-CO-NH2}$ ? Akhiran apa yang dipakai nama alkena? Keluarga mana yang memiliki gugus karbonil dengan atom oksigen atau nitrogen pada karbon yang sama?

Solusi

Solusi Latihan 33.11.

Sebuah amida (etanamida). -ena. Asam karboksilat ( $\ce{C=O}$ dan $\ce{-OH}$ pada karbon yang sama), ester ( $\ce{C=O}$ dan $\ce{-O-}$ ), dan amida ( $\ce{C=O}$ dan $\ce{N}$ ): tiga keluarga.

Latihan 33.12 ★★★

Lingkarilah dan namailah gugus-gugus fungsi aspirin dan parasetamol. (Gugus $\ce{-OH}$ yang terikat langsung pada cincin seperti pada parasetamol disebut gugus fenol; perilakunya berbeda dari alkohol.)

Solusi

Solusi Latihan 33.12.

Aspirin: gugus karboksil (asam karboksilat) dan gugus ester. Parasetamol: gugus $\ce{-OH}$ fenol pada cincin dan gugus amida $\ce{NH-CO}$ .

Latihan 33.13 ★★★

Etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ dan metoksimetana $\ce{CH3-O-CH3}$ memiliki rumus molekul yang sama. Tuliskan rumus itu. Metoksimetana termasuk keluarga yang tidak ada dalam tabel, yaitu eter. Manakah di antara keduanya yang dapat membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya sendiri? Manakah yang mendidih lebih tinggi (yang satu mendidih pada $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , yang lain pada $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )?

Solusi

Solusi Latihan 33.13.

$\ce{C2H6O}$ . Hanya etanol, dengan $\ce{O-H}$ -nya, yang membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya (metoksimetana tidak memiliki hidrogen pada oksigennya). Etanol mendidih lebih tinggi, pada $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; metoksimetana pada $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Latihan 33.14 ★★★

Asam laktat, yang dihasilkan otot yang lelah, adalah . Sebutkan kedua gugus fungsinya. Jika sebuah molekul memiliki gugus asam dan gugus lain, gugus asamnya yang memberikan akhiran dan gugus lainnya menjadi awalan (hidroksi- untuk $\ce{-OH}$ , amino- untuk $\ce{-NH2}$ ). Namailah asam laktat, lalu glisina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ .

Solusi

Solusi Latihan 33.14.

Gugus hidroksil dan gugus karboksil. Rantainya memiliki tiga karbon, dengan karbon asam sebagai karbon 1 dan $\ce{-OH}$ pada karbon 2: asam 2-hidroksipropanoat. Glisina: asam 2-aminoetanoat (sering ditulis asam aminoetanoat).

Latihan 33.15 ★★★

Anggur yang dibiarkan terbuka di udara berubah menjadi cuka: etanol menjadi asam etanoat, melalui etanal. Tuliskan rumus struktur ringkas dan rumus molekul ketiga senyawa itu beserta keluarganya. Apa yang berubah dalam rumus pada setiap langkah?

Solusi

Solusi Latihan 33.15.

Etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ , $\ce{C2H6O}$ , alkohol; etanal $\ce{CH3-CHO}$ , $\ce{C2H4O}$ , aldehida; asam etanoat $\ce{CH3-COOH}$ , $\ce{C2H4O2}$ , asam karboksilat. Dari etanol ke etanal, dua atom hidrogen hilang; dari etanal ke asam etanoat, satu atom oksigen bertambah.

33.7 Soal: Perisa Buah

Soal 33.1

Soal akhir pekan — seorang ahli kimia perisa meracik bau pisang: berapa massa molar molekul kuncinya?

Seorang ahli kimia perisa memiliki lima senyawa di meja kerjanya:

A
B
C	$\ce{CH3-COOH}$
D	$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$
E	$\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$

A berbau pisang dan permen pir, B berbau malt, C berbau cuka, D berbau rumput yang baru dipotong, E berbau nanas.

Bagian I — Gugus dan keluarga.

Sebutkan gugus fungsi setiap senyawa.
Sebutkan keluarga masing-masing.
Senyawa mana yang ester? Bau apa yang dimilikinya?
Apa kelas alkohol B?
Tuliskan rumus molekul D, lalu gambarlah sebuah isomer D yang berupa keton.

Bagian II — Nama-namanya.

Namailah B (carilah rantai terpanjang yang memuat karbon yang mengikat $\ce{-OH}$ ).
Namailah C dan D.
Namailah E, lalu sebutkan asam dan alkohol kerabatnya.
Jelaskan nama A, 3-metilbutil etanoat: bagian mana yang berasal dari asam, mana yang dari alkohol?

Bagian III — Dari sebuah asam dan sebuah alkohol.

Dengan dua senyawa mana di meja itu A berkerabat?
Tuliskan rumus molekul A, B, dan C.
Ester dibuat dari asam dan alkoholnya dengan melepaskan satu molekul kecil. Dengan rumus-rumus itu, tentukan molekul apa.
Tuliskan persamaan pembentukan A, dalam rumus molekul, lalu periksalah bahwa persamaan itu setara.

Bagian IV — Massa molar.

Hitung massa molar B dan C.
Simpulkan massa molar A dari persamaan pada soal 13.
Hitung massa molar A langsung dari rumusnya, lalu bandingkan.
Sebuah sampel beraroma buah yang tidak diketahui ternyata memiliki massa molar mendekati $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . Apakah sampel itu A atau E?
Asam heptanoat, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , berbau tengik. Tunjukkan bahwa senyawa itu isomer A. Dapatkah massa molar saja mengenali sebuah senyawa?
Mengapa para ahli kimia mengatakan bahwa bau itu milik gugus fungsinya sama halnya dengan milik kerangkanya? Pakailah A dan asam heptanoat.
Nyatakan jawaban akhirnya: berapa massa molar ester pisang, 3-metilbutil etanoat?

Solusi

Solusi Soal 33.1.

1. A: gugus ester; B: hidroksil; C: karboksil; D: karbonil di ujung rantai; E: gugus ester.

2. A ester, B alkohol, C asam karboksilat, D aldehida, E ester.

3. A (pisang) dan E (nanas): bau buah.

4. Primer: karbon yang mengikat $\ce{-OH}$ terikat pada satu karbon.

5. $\ce{C6H12O}$ ; misalnya heksan-2-on, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$ .

6. Rantai yang memuat $\ce{C-OH}$ memiliki empat karbon, dinomori dari $\ce{-OH}$ , dengan metil pada karbon 3: 3-metilbutan-1-ol.

7. C: asam etanoat; D: heksanal.

8. Etil butanoat, kerabat asam butanoat dan etanol.

9. Etanoat: bagian asam $\ce{CH3-CO}$ , dari asam etanoat; 3-metilbutil: bagian alkohol, dari 3-metilbutan-1-ol.

10. C (asam etanoat) dan B (3-metilbutan-1-ol).

11. A $\ce{C7H14O2}$ ; B $\ce{C5H12O}$ ; C $\ce{C2H4O2}$ .

12. $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ mengandung $\ce{C7H16O3}$ , satu $\ce{H2O}$ lebih banyak daripada $\ce{C7H14O2}$ : air.

13. $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$ : C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

14. $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 = 88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

15. $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

16. $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : sama.

17. E, $\ce{C6H12O2}$ : $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

18. $\ce{C7H14O2}$ : rumusnya sama dengan A, jadi isomer, dengan massa molar yang sama. Massa molar saja tidak dapat membedakan isomer-isomer.

19. A dan asam heptanoat memiliki atom-atom yang sama tetapi gugus yang berbeda, ester dan asam karboksilat: yang satu berbau pisang, yang lain tengik. Gugusnya, dan letaknya, yang menentukan.

20. $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

Istilah yang didefinisikan dalam bab ini

Lihat semua 852 istilah di glosarium