Qu'est-ce que « Économie d’atomes » ?

Exemple 48.12 (Addition contre substitution)

Le bromoéthane à partir de l’éthène, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$ : chaque atome se retrouve dans le produit, économie d’atomes $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$. L’éthanol à partir du bromoéthane, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$ : l’économie d’atomes vaut $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$ ; par kilogramme d’éthanol, $2.2\,\mathrm{kg}$ de bromure de sodium. Une addition a toujours une économie d’atomes de $100\,\%$ ; une substitution ou une élimination, jamais.

Exemple 48.15 (Deux voies vers l’ibuprofène)

L’ibuprofène, $\ce{C13H18O2}$, est fabriqué à partir de l’hydrocarbure $\ce{C10H14}$ (l’isobutylbenzène). L’ancienne voie compte six étapes et utilise, dans chacune, une quantité complète de réactif ; additionnés, ses réactifs ont une somme des masses molaires de $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$, pour $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ d’ibuprofène : économie d’atomes $40\,\%$. La nouvelle voie compte trois étapes, dont deux catalysées, et l’équation globale

donne $206.0/266.0 = 77\,\%$. Son sous-produit, l’acide éthanoïque, est récupéré et utilisé : s’il est compté comme produit, l’économie d’atomes dépasse $99\,\%$.