La chimie à l’école — Années 1 à 12 · Grades 1–12

48Stratégie de synthèse et chimie verte

Un même antidouleur, l’ibuprofène, a été fabriqué de deux façons. L’ancienne voie compte six étapes, et sur cent kilogrammes de réactifs achetés, soixante finissent en déchets. La nouvelle compte trois étapes, et conserve presque chaque atome acheté. Les deux donnent la même poudre blanche dans le comprimé ; elles diffèrent par leur conception. Un chimiste qui planifie une synthèse se pose quatre questions : comment aller vite, comment obtenir beaucoup, comment ne toucher que la bonne partie d’une molécule, et comment gaspiller peu.

Rappel

Une synthèse : réaction, séparation, purification, identification ; son rendement (Chapitre 28). Les flèches courbes, la substitution, l’addition, l’élimination (Chapitre 40). Un catalyseur accélère une réaction sans être consommé (Chapitre 42). Une réaction non totale s’arrête quand $Q = K$ ; un excès d’un réactif, ou l’élimination d’un produit, la fait progresser davantage (Chapitre 43).

Une usine pharmaceutique : les réacteurs d’une synthèse, à l’échelle de la tonne.

48.1 Optimiser une synthèse

On peut améliorer deux choses différentes : la vitesse, qui décide de la durée de la synthèse, et le rendement, qui décide de la quantité de produit obtenue.

Proposition 48.1 (Les leviers sur la vitesse et le rendement)

La vitesse augmente avec la température, avec les concentrations des réactifs, et avec un catalyseur.
Le rendement final d’une réaction totale est fixé par le réactif limitant ; celui d’une réaction non totale augmente avec un excès de l’un des réactifs, ou avec l’élimination d’un produit au fur et à mesure de sa formation. Un catalyseur ne le modifie pas : il ne fait qu’amener plus vite le système au même état final.

Démonstration. Le premier point rassemble les facteurs cinétiques des Chapitres 41 et 42. Le second découle de $Q = K$ à la fin d’une réaction non totale : ajouter un réactif ou retirer un produit rend $Q < K$ , et la réaction se poursuit dans le sens direct. ∎

Exemple 48.2 (L’estérification avec un piège à eau)

L’acide éthanoïque et l’éthanol, une mole de chaque, ne donnent que $67\,\%$ d’ester à l’équilibre. Si l’on chauffe le mélange à reflux dans un solvant non miscible à l’eau, avec un peu d’acide comme catalyseur, la vapeur se condense dans un tube latéral, un piège à eau (appareil de Dean-Stark) : l’eau, plus dense, se rassemble au fond et y reste, tandis que le solvant retourne dans le ballon. L’eau quitte la réaction au fur et à mesure qu’elle se forme, $Q$ reste inférieur à $K$ , et l’estérification devient presque totale. Le chauffage apporte la vitesse, le catalyseur davantage de vitesse, le piège le rendement.

Un piège à eau sur un ballon chauffé à reflux : l’eau formée est retirée de la réaction au fur et à mesure qu’elle se condense.

48.2 La sélectivité

Une molécule réelle porte souvent plusieurs groupes caractéristiques. Un réactif qui les attaque tous donne un mélange ; une bonne synthèse utilise un réactif qui n’attaque que le groupe à transformer.

Définition 48.3 (Réaction chimiosélective)

Une réaction est chimiosélective quand, sur une molécule portant plusieurs groupes caractéristiques, son réactif transforme un groupe et laisse les autres inchangés.

Exemple 48.4 (Un réducteur qui choisit)

Le borohydrure de sodium, $\ce{NaBH4}$ , réduit le groupe carbonyle des aldéhydes et des cétones en groupe hydroxyle, mais laisse les esters intacts. Sur une molécule qui porte une cétone et un ester, seule la cétone est transformée :

\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3} \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\; \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Un réducteur plus puissant, l’hydrure de lithium et d’aluminium $\ce{LiAlH4}$ , réduirait les deux groupes : il n’est pas chimiosélectif ici.

Remarque 48.5 (Plusieurs sortes de sélectivité)

La chimiosélectivité choisit entre des groupes. Une réaction peut aussi choisir entre deux positions d’un même groupe, ou entre deux stéréoisomères du produit, comme l’ont montré les enzymes du Chapitre 42 et les molécules chirales du Chapitre 39. Chacune de ces sélectivités est étudiée dans les volumes universitaires.

48.3 Les groupes protecteurs

Quand aucun réactif n’est assez sélectif, le chimiste masque le groupe qui ne doit pas réagir, réalise la réaction, puis démasque ce groupe.

Définition 48.6 (Groupe protecteur)

Un groupe protecteur est un groupe fixé sur un groupe caractéristique pour l’empêcher de réagir pendant une ou plusieurs étapes d’une synthèse, puis retiré pour redonner le groupe de départ. Les trois opérations sont la protection, la réaction et la déprotection.

Méthode 48.7 (Planifier une protection)

Dresser la liste des groupes de chaque réactif, et de la liaison à créer.
Repérer tous les autres groupes que le réactif de cette étape pourrait aussi attaquer.
Protéger chacun d’eux par un groupe qui résiste aux conditions de la réaction et que l’on peut retirer dans des conditions douces, qui préservent la nouvelle liaison.
Évaluer le coût : chaque protection ajoute deux étapes, protection et déprotection, et diminue le rendement global.

Exemple 48.8 (Obtenir un dipeptide, et non quatre)

La glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ , et l’alanine, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$ , portent chacune un groupe amine et un groupe acide. Une liaison amide entre l’acide de la glycine et l’amine de l’alanine donne le dipeptide Gly–Ala. Mélangés directement, les deux acides aminés donnent quatre dipeptides, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly et Ala–Ala, en un mélange difficile à séparer. Le plan :

protéger l’amine de la glycine par un groupe noté $\ce{Z}$ , et l’acide de l’alanine sous forme d’ester méthylique ;
former la liaison amide : il ne reste qu’un groupe acide et un groupe amine libres ;
retirer les deux groupes protecteurs.

Protection, réaction, déprotection : la seule liaison amide qui puisse se former est celle que l’on veut.

48.4 L’économie d’atomes

Un rendement de $100\,\%$ indique que chaque molécule du réactif limitant est devenue produit. Il ne dit pas combien d’atomes achetés se retrouvent dans le produit : les autres produits de l’équation, aussi purs soient-ils, sont des déchets, à moins que quelqu’un ne puisse les utiliser.

Définition 48.9 (Économie d’atomes)

L’économie d’atomes d’une synthèse est la fraction de la masse des réactifs, pris dans les proportions de l’équation ajustée, qui se retrouve dans le produit recherché.

Proposition 48.10 (L’économie d’atomes à partir de l’équation)

Pour une équation ajustée $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow p\,\ce{P} + \text{autres produits}$ ,

\text{économie d'atomes} = \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots} \times 100\,\% .

Démonstration. Pour un avancement de $x$ moles, la masse de réactifs consommés vaut $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ et la masse de produit recherché formé vaut $x\,p\,M(\ce{P})$ ; leur rapport ne dépend pas de $x$ . ∎

Méthode 48.11 (Calculer une économie d’atomes)

Écrire l’équation ajustée ; pour une voie en plusieurs étapes, additionner les étapes de façon que tous les intermédiaires s’éliminent.
Calculer la masse molaire de chaque réactif et du produit recherché.
Appliquer la formule, avec les coefficients stœchiométriques.
La masse de déchets par kilogramme de produit vaut $(100 - \text{économie d'atomes})/\text{économie d'atomes}$ kilogrammes.

Exemple 48.12 (Addition contre substitution)

Le bromoéthane à partir de l’éthène, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$ : chaque atome se retrouve dans le produit, économie d’atomes $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$ . L’éthanol à partir du bromoéthane, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$ : l’économie d’atomes vaut $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$ ; par kilogramme d’éthanol, $2.2\,\mathrm{kg}$ de bromure de sodium. Une addition a toujours une économie d’atomes de $100\,\%$ ; une substitution ou une élimination, jamais.

Économies d’atomes calculées à partir des équations : l’éthène avec le bromure d’hydrogène, l’acide éthanoïque avec l’éthanol, les deux voies de l’ibuprofène, et le bromoéthane avec l’hydroxyde de sodium.

48.5 La chimie verte

Définition 48.13 (Chimie verte)

La chimie verte est la conception de produits et de procédés chimiques qui réduisent ou suppriment l’utilisation et la production de substances dangereuses, du choix des matières premières jusqu’au devenir du produit après usage.

Douze principes résument cette démarche ; chacun est une question à poser à propos d’un procédé.

Prévenir les déchets plutôt que les traiter.
Maximiser l’économie d’atomes.
Concevoir des synthèses moins dangereuses.
Concevoir des produits chimiques et des produits plus sûrs.
Utiliser des solvants et des conditions de réaction plus sûrs.
Améliorer l’efficacité énergétique : travailler près de la température et de la pression ambiantes.
Utiliser des matières premières renouvelables.
Éviter les dérivés chimiques, comme les groupes protecteurs.
Utiliser des catalyseurs plutôt que des réactifs stœchiométriques.
Concevoir des produits qui se dégradent après usage.
Analyser en temps réel pour prévenir la pollution.
Réduire au minimum les risques d’accident.

Remarque 48.14 (Des principes, non des lois)

Les principes tirent souvent dans des directions opposées : un groupe protecteur enfreint le principe 8 mais peut sauver toute une synthèse ; un catalyseur qui économise de l’énergie peut contenir un métal rare. Juger un procédé, c’est les mettre en balance, avec des nombres chaque fois que possible : économie d’atomes, rendement, masse de déchets, énergie.

Histoire des sciences — La chimie verte, 1998

En 1998, les chimistes Paul Anastas et John Warner publièrent un livre, Green Chemistry: Theory and Practice, qui exposait les douze principes. Un an plus tôt, un prix gouvernemental récompensant les synthèses plus vertes avait été attribué à la voie en trois étapes vers l’ibuprofène, exploitée à l’échelle industrielle depuis 1992. Depuis, les principes sont enseignés aux chimistes comme une partie de leur métier.

Exemple 48.15 (Deux voies vers l’ibuprofène)

L’ibuprofène, $\ce{C13H18O2}$ , est fabriqué à partir de l’hydrocarbure $\ce{C10H14}$ (l’isobutylbenzène). L’ancienne voie compte six étapes et utilise, dans chacune, une quantité complète de réactif ; additionnés, ses réactifs ont une somme des masses molaires de $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ , pour $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ d’ibuprofène : économie d’atomes $40\,\%$ . La nouvelle voie compte trois étapes, dont deux catalysées, et l’équation globale

\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}

donne $206.0/266.0 = 77\,\%$ . Son sous-produit, l’acide éthanoïque, est récupéré et utilisé : s’il est compté comme produit, l’économie d’atomes dépasse $99\,\%$ .

L’ibuprofène (en haut) et ses deux voies de synthèse industrielles : l’ancienne, en six étapes, et la nouvelle, en trois étapes catalysées, avec leurs économies d’atomes.

Exemple 48.16 (Des solvants plus verts)

De nombreuses réactions et extractions utilisent des solvants organiques toxiques, inflammables ou volatils. L’eau est le plus sûr de tous les solvants, quand les réactifs s’y dissolvent. Le dioxyde de carbone en devient un autre : au-delà de $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et de $73.8\,\mathrm{bar}$ , c’est un fluide supercritique, ni liquide ni gaz, qui dissout de nombreuses molécules organiques. Il extrait par exemple la caféine des grains de café ; quand la pression est relâchée, il redevient simplement un gaz et ne laisse aucun résidu dans le produit.

Une cuve d’extraction sous haute pression, dans laquelle du dioxyde de carbone supercritique remplace un solvant organique.

48.6 Exercices

Exercice 48.1 ★

On peut fabriquer l’éthanol par hydratation de l’éthène, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$ , ou par fermentation du glucose, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$ . Calculer l’économie d’atomes de chacune de ces voies.

Solution

Solution de Exercice 48.1.

Hydratation : $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$ . Fermentation : $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$ .

Exercice 48.2 ★

Dans le schéma du dipeptide de ce chapitre, nommer l’étape où chaque groupe protecteur est mis en place, et l’étape où il est retiré.

Solution

Solution de Exercice 48.2.

Les deux groupes, $\ce{Z}$ sur l’amine de la glycine et l’ester méthylique sur l’acide de l’alanine, sont mis en place à l’étape 1 et retirés à l’étape 3.

Exercice 48.3 ★

Une usine remplace un solvant chloré par de l’eau dans l’une de ses réactions. Quel principe de la chimie verte applique-t-elle ?

Solution

Solution de Exercice 48.3.

Principe 5 : utiliser des solvants et des conditions de réaction plus sûrs.

Exercice 48.4 ★

Pourquoi un excès d’éthanol augmente-t-il le rendement d’une estérification, alors qu’un catalyseur ne le fait pas ?

Solution

Solution de Exercice 48.4.

Un excès d’éthanol rend $Q < K$ , si bien que la réaction progresse davantage dans le sens direct. Un catalyseur accélère les deux sens de la même façon : on atteint le même état final, seulement plus tôt.

Exercice 48.5 ★

Le borohydrure de sodium réduit les aldéhydes et les cétones, pas les esters. Sa réaction avec le 4-oxopentanoate de méthyle (une cétone et un ester) est-elle chimiosélective ? Quel groupe est transformé ?

Solution

Solution de Exercice 48.5.

Oui : seule la cétone est réduite, en groupe hydroxyle d’alcool secondaire ; l’ester est inchangé.

Exercice 48.6 ★★

Une mole d’acide éthanoïque et une mole d’éthanol donnent $0.67\,\mathrm{mol}$ d’ester à l’équilibre. Proposer deux moyens d’augmenter cette quantité, et un moyen de l’atteindre plus vite.

Solution

Solution de Exercice 48.6.

Plus d’ester : un excès de l’un des réactifs, ou l’élimination de l’eau (piège à eau) au fur et à mesure de sa formation. Plus vite : chauffer à reflux, ajouter un catalyseur acide.

Exercice 48.7 ★★

On traite le 4-oxopentanoate de méthyle, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$ , une fois par le borohydrure de sodium, une fois par un excès d’hydrure de lithium et d’aluminium, qui réduit l’ester en deux alcools. Écrire chaque produit.

Solution

Solution de Exercice 48.7.

Avec $\ce{NaBH4}$ :

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Avec $\ce{LiAlH4}$ :

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}

(pentane-1,4-diol), plus du méthanol provenant de l’autre moitié de l’ester.

Exercice 48.8 ★★

Sur le diagramme en barres des économies d’atomes, quelles réactions conservent plus des trois quarts des atomes ? Par quel facteur la voie en trois étapes vers l’ibuprofène est-elle meilleure que celle en six étapes ?

Solution

Solution de Exercice 48.8.

L’addition ( $100\,\%$ ), l’estérification ( $83\,\%$ ) et la synthèse de l’ibuprofène en trois étapes ( $77\,\%$ ). $77.4/40.0 = 1.9$ : presque deux fois meilleure.

Exercice 48.9 ★★

L’aspirine est fabriquée selon $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ . Calculer son économie d’atomes et la masse de sous-produit par kilogramme d’aspirine.

Solution

Solution de Exercice 48.9.

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$ . Acide éthanoïque : $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ par kilogramme d’aspirine.

Exercice 48.10 ★★

Pourquoi chauffe-t-on une synthèse à reflux plutôt que dans un ballon ouvert ? Lequel des deux, la vitesse ou le rendement, le chauffage améliore-t-il ?

Solution

Solution de Exercice 48.10.

Le chauffage accélère la réaction ; le réfrigérant renvoie les vapeurs dans le ballon, si bien qu’aucun réactif ni solvant n’est perdu. Le chauffage améliore la vitesse, pas le rendement final.

Exercice 48.11 ★★

Sur la figure des deux voies vers l’ibuprofène, compter les étapes et dire quels principes de la chimie verte la nouvelle voie applique. En citer trois.

Solution

Solution de Exercice 48.11.

Six étapes contre trois. Principes : prévenir les déchets (1), maximiser l’économie d’atomes (2), utiliser des catalyseurs (9) ; et aussi, moins d’étapes, moins d’énergie (6).

Exercice 48.12 ★★★

Une synthèse en trois étapes a des rendements de $80\,\%$ , $70\,\%$ et $90\,\%$ . Calculer le rendement global. Quelle quantité de réactif de départ faut-il pour obtenir $0.10\,\mathrm{mol}$ de produit final, une mole de réactif de départ donnant au mieux une mole de produit ?

Solution

Solution de Exercice 48.12.

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$ : $50.4\,\%$ . Réactif de départ : $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$ .

Exercice 48.13 ★★★

Planifier la synthèse du dipeptide Ala–Gly (l’acide de l’alanine lié à l’amine de la glycine) : quels groupes faut-il protéger, et combien d’étapes le plan comporte-t-il ?

Solution

Solution de Exercice 48.13.

Protéger l’amine de l’alanine ( $\ce{Z}$ ) et l’acide de la glycine (ester méthylique) ; former la liaison amide entre l’acide libre de l’alanine et l’amine libre de la glycine ; retirer les deux groupes protecteurs. Trois étapes, soit cinq réactions si l’on compte chaque protection et chaque déprotection.

Exercice 48.14 ★★★

Une entreprise qualifie son procédé de « vert » parce qu’il utilise un catalyseur. Le procédé fonctionne à $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dans le benzène, un solvant toxique, et son économie d’atomes est de $35\,\%$ . Juger cette affirmation, principe par principe.

Solution

Solution de Exercice 48.14.

Le catalyseur applique le principe 9. Mais $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ va contre le principe 6, le benzène contre les principes 3 et 5, et une économie d’atomes de $35\,\%$ contre le principe 2 : $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ de déchets par kilogramme de produit. Un seul trait vert ne fait pas un procédé vert.

Exercice 48.15 ★★★

On extrait la caféine des grains de café soit avec le dichlorométhane, un solvant chloré volatil, soit avec du dioxyde de carbone supercritique à environ $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $100\,\mathrm{bar}$ . Expliquer pourquoi le second est supercritique, pourquoi il exige une cuve résistante, et donner deux avantages qu’il présente par rapport au premier.

Solution

Solution de Exercice 48.15.

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $100\,\mathrm{bar}$ sont au-delà du point critique du dioxyde de carbone, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $73.8\,\mathrm{bar}$ . La pression vaut cent fois la pression atmosphérique : la cuve est en acier épais. Le dioxyde de carbone n’est ni toxique ni inflammable, il redevient un gaz sans laisser de résidu, et il peut être réutilisé ; aucun solvant chloré ne s’échappe.

48.7 Problème : deux voies vers l’ibuprofène

Problème 48.1

Problème du week-end — quelle masse de déchets la voie en trois étapes évite-t-elle par tonne d’ibuprofène ?

L’ancienne voie vers l’ibuprofène $\ce{C13H18O2}$ compte six étapes. Additionnés, ses réactifs sont $\ce{C10H14}$ , $\ce{C4H6O3}$ , $\ce{C4H7ClO2}$ , $\ce{C2H5ONa}$ , un acide compté comme $\ce{H3O}$ , $\ce{NH3O}$ et deux $\ce{H2O}$ . La nouvelle voie compte trois étapes :

\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .

Partie I — Les équations.

Vérifier que l’équation de la nouvelle voie est ajustée pour le carbone, l’hydrogène et l’oxygène.
Nommer le sous-produit de la nouvelle voie.
Dans l’ancienne voie, quels éléments des réactifs se retrouvent entièrement dans les déchets ?
Laquelle des deux voies utilise des catalyseurs ? Quel principe cela applique-t-il ?

Partie II — Les économies d’atomes.

Calculer la masse molaire de l’ibuprofène.
Calculer la somme des masses molaires des réactifs de l’ancienne voie.
En déduire son économie d’atomes.
Calculer la somme des masses molaires des réactifs de la nouvelle voie.
En déduire son économie d’atomes.
Que devient-elle si l’acide éthanoïque est compté comme produit ?

Partie III — Les déchets par tonne.

Pour l’ancienne voie, avec un rendement de $100\,\%$ , quelle masse de réactifs achète-t-on par tonne d’ibuprofène ?
Quelle masse de déchets cela donne-t-il par tonne ?
Même question pour la nouvelle voie : masse de réactifs par tonne.
Masse d’acide éthanoïque par tonne.
Quelle masse de déchets par tonne est évitée si l’acide éthanoïque est compté comme déchet ?

Partie IV — Les rendements et le monde réel.

On suppose que chaque étape a un rendement de $90\,\%$ . Calculer le rendement global de l’ancienne voie.
Même question pour la nouvelle voie.
Donner une raison de plus, en dehors de l’équation, pour laquelle moins d’étapes signifie moins de déchets.
En pratique, l’acide éthanoïque est récupéré et utilisé. Quelle masse de déchets par tonne la nouvelle voie donne-t-elle alors, avec un rendement de $100\,\%$ ?
Donner la réponse finale : quelle masse de déchets la voie en trois étapes évite-t-elle par tonne d’ibuprofène ?

Solution

Solution de Problème 48.1.

1. C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$ ; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$ ; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$ .

2. L’acide éthanoïque, $\ce{C2H4O2}$ .

3. L’azote, le chlore et le sodium : l’ibuprofène ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.

4. La nouvelle : principe 9, des catalyseurs plutôt que des réactifs stœchiométriques.

5. $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

6. $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 = 514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

7. $206.0/514.5 = 40.0\,\%$ .

8. $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

9. $206.0/266.0 = 77.4\,\%$ .

10. $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ sur le papier ; plus de $99\,\%$ en pratique.

11. $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$ .

12. $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$ .

13. $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$ .

14. $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$ .

15. $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$ .

16. $0.90^6 = 0.53$ : $53\,\%$ .

17. $0.90^3 = 0.73$ : $73\,\%$ .

18. Chaque étape utilise des solvants, des séparations et des purifications, et perd un peu de produit : moins d’étapes, moins de ces pertes.

19. Presque aucune : son seul sous-produit est utilisé.

20. La voie en trois étapes évite environ $1.5\,\mathrm{t}$ de déchets par tonne d’ibuprofène ( $1.2\,\mathrm{t}$ même si son acide éthanoïque était jeté).

Termes définis dans ce chapitre

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