Scheikunde van basisschool tot bovenbouw · Grades 1–12

48Syntheseplanning en groene chemie

Dezelfde pijnstiller, ibuprofen, is op twee manieren gemaakt. De oudere route telt zes stappen, en van elke honderd kilogram uitgangsstoffen die ze inkoopt, eindigt zestig kilogram als afval. De nieuwere telt drie stappen, en houdt bijna elk atoom dat ze inkoopt. Allebei leveren ze hetzelfde witte poeder in de tablet; ze verschillen in de planning. Een scheikundige die een synthese plant, stelt vier vragen: hoe gaat het snel, hoe krijg je veel, hoe raak je alleen het juiste deel van een molecuul, en hoe verspil je weinig?

Wat je al weet

Een synthese: reactie, scheiding, zuivering, identificatie; haar rendement (Hoofdstuk 28). Gebogen pijlen, substitutie, additie, eliminatie (Hoofdstuk 40). Een katalysator versnelt een reactie zonder verbruikt te worden (Hoofdstuk 42). Een niet-aflopende reactie stopt bij $Q = K$ ; een overmaat van een beginstof, of het weghalen van een reactieproduct, brengt haar verder (Hoofdstuk 43).

Een farmaceutische fabriek: de reactoren van een synthese, opgeschaald tot tonnen.

48.1 Een synthese optimaliseren

Twee verschillende dingen kun je verbeteren: de snelheid, die bepaalt hoe lang de synthese duurt, en het rendement, dat bepaalt hoeveel product ze oplevert.

Propositie 48.1 (Knoppen voor snelheid en rendement)

De snelheid neemt toe met de temperatuur, met de concentraties van de beginstoffen, en met een katalysator.
Het eindrendement van een aflopende reactie ligt vast door de beperkende beginstof; dat van een niet-aflopende reactie neemt toe met een overmaat van een beginstof, of door een reactieproduct weg te halen zodra het ontstaat. Een katalysator verandert het niet: hij brengt het systeem alleen sneller naar dezelfde eindtoestand.

Bewijs. Het eerste punt verzamelt de kinetische factoren van Hoofdstukken 41 en 42. Het tweede volgt uit $Q = K$ aan het eind van een niet-aflopende reactie: een beginstof toevoegen of een reactieproduct weghalen maakt $Q < K$ , en de reactie gaat verder in de heengaande richting. ∎

Voorbeeld 48.2 (Verestering met een waterafscheider)

Ethaanzuur en ethanol, één mol van elk, geven in evenwicht maar $67\,\%$ ester. Als het mengsel onder terugvloeiing verwarmd wordt in een oplosmiddel dat niet met water mengt, met een beetje zuur als katalysator, condenseert de damp in een zijbuis, een waterafscheider: het water, dat een grotere dichtheid heeft, zakt naar de bodem en blijft daar, terwijl het oplosmiddel terugstroomt in de kolf. Water verlaat de reactie zodra het ontstaat, $Q$ blijft onder $K$ , en de verestering verloopt bijna volledig. Het verwarmen zorgt voor de snelheid, de katalysator voor nog meer snelheid, de waterafscheider voor het rendement.

Een waterafscheider op een kolf die onder terugvloeiing verwarmd wordt: het gevormde water wordt bij het condenseren uit de reactie gehaald.

48.2 Selectiviteit

Een echt molecuul draagt vaak meerdere karakteristieke groepen. Een reagens dat ze allemaal aanvalt, geeft een mengsel; een goede synthese gebruikt een reagens dat alleen de groep aanvalt die moet veranderen.

Definitie 48.3 (Chemoselectieve reactie)

Een reactie is chemoselectief als haar reagens, op een molecuul met meerdere karakteristieke groepen, één groep omzet en de andere onveranderd laat.

Voorbeeld 48.4 (Een reductor die kiest)

Natriumboorhydride, $\ce{NaBH4}$ , reduceert de carbonylgroep van aldehyden en ketonen tot een alcoholgroep, maar laat esters ongemoeid. Op een molecuul met een keton en een ester verandert alleen het keton:

\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3} \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\; \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Een sterkere reductor, lithiumaluminiumhydride $\ce{LiAlH4}$ , zou beide groepen reduceren: die is hier niet chemoselectief.

Opmerking 48.5 (Verschillende soorten selectiviteit)

Chemoselectiviteit kiest tussen groepen. Een reactie kan ook kiezen tussen twee posities van dezelfde groep, of tussen twee stereo-isomeren van het product, zoals de enzymen van Hoofdstuk 42 en de chirale moleculen van Hoofdstuk 39 lieten zien. Elke soort wordt bestudeerd in de universiteitsdelen.

48.3 Beschermende groepen

Als geen enkel reagens selectief genoeg is, verstopt de scheikundige de groep die niet mag reageren, voert de reactie uit, en legt de groep daarna weer bloot.

Definitie 48.6 (Beschermende groep)

Een beschermende groep is een groep die aan een karakteristieke groep wordt vastgemaakt om te voorkomen dat die tijdens een of meer stappen van een synthese reageert, en die daarna wordt verwijderd om de oorspronkelijke groep terug te geven. De drie handelingen zijn bescherming, reactie en ontscherming.

Methode 48.7 (Een bescherming plannen)

Maak een lijst van de groepen van elke beginstof, en van de ene binding die gemaakt moet worden.
Markeer elke andere groep die het reagens van die stap ook zou kunnen aanvallen.
Bescherm elk ervan met een groep die bestand is tegen de reactieomstandigheden en die onder milde omstandigheden te verwijderen is, zonder dat de nieuwe binding sneuvelt.
Tel de kosten: elke bescherming voegt twee stappen toe, bescherming en ontscherming, en verlaagt het totale rendement.

Voorbeeld 48.8 (Eén dipeptide maken, niet vier)

Glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ , en alanine, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$ , dragen elk een aminogroep en een zuurgroep. Een amidebinding tussen het zuur van glycine en de amine van alanine geeft het dipeptide Gly–Ala. Als je de twee aminozuren direct mengt, krijg je vier dipeptiden, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly en Ala–Ala, in een mengsel dat moeilijk te scheiden is. Het plan:

bescherm de amine van glycine met een groep die als $\ce{Z}$ wordt geschreven, en het zuur van alanine als zijn methylester;
vorm de amidebinding: er zijn nog maar één zuurgroep en één aminogroep vrij;
verwijder beide beschermende groepen.

Bescherming, reactie, ontscherming: de enige amidebinding die kan ontstaan, is de gewenste.

48.4 Atoomeconomie

Een rendement van $100\,\%$ zegt dat elk molecuul van de beperkende beginstof product is geworden. Het zegt niet hoeveel van de ingekochte atomen in het product terecht zijn gekomen: de andere reactieproducten van de vergelijking zijn, hoe zuiver ook, afval, tenzij iemand ze kan gebruiken.

Definitie 48.9 (Atoomeconomie)

De atoomeconomie van een synthese is het deel van de massa van de beginstoffen, genomen in de verhoudingen van de kloppende reactievergelijking, dat in het gewenste product terechtkomt.

Propositie 48.10 (Atoomeconomie uit de reactievergelijking)

Voor een kloppende reactievergelijking $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow p\,\ce{P} + \text{andere producten}$ geldt

\text{atoomeconomie} = \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots} \times 100\,\% .

Bewijs. Voor $x$ mol reactie is de massa van de verbruikte beginstoffen $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ en de massa van het gevormde gewenste product $x\,p\,M(\ce{P})$ ; hun verhouding hangt niet af van $x$ . ∎

Methode 48.11 (Een atoomeconomie berekenen)

Schrijf de kloppende reactievergelijking op; tel bij een route van meerdere stappen de stappen zo op dat elk intermediair wegvalt.
Bereken de molaire massa van elke beginstof en van het gewenste product.
Pas de formule toe, met de coëfficiënten.
Het afval per kilogram product is $(100 - \text{atoomeconomie})/\text{atoomeconomie}$ kilogram.

Voorbeeld 48.12 (Additie tegen substitutie)

Broomethaan uit etheen, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$ : elk atoom komt in het product terecht, atoomeconomie $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$ . Ethanol uit broomethaan, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$ : de atoomeconomie is $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$ ; per kilogram ethanol $2.2\,\mathrm{kg}$ natriumbromide. Een additie heeft altijd een atoomeconomie van $100\,\%$ ; een substitutie of een eliminatie nooit.

Atoomeconomieën berekend uit de reactievergelijkingen: etheen met waterstofbromide, ethaanzuur met ethanol, de twee routes naar ibuprofen, en broomethaan met natriumhydroxide.

48.5 Groene chemie

Definitie 48.13 (Groene chemie)

Groene chemie is het ontwerpen van chemische producten en processen die het gebruik en de productie van gevaarlijke stoffen verminderen of uitbannen, van de keuze van de grondstoffen tot wat er met het product gebeurt na gebruik.

Twaalf principes vatten de aanpak samen; elk is een vraag die je aan een proces stelt.

Voorkom afval, in plaats van het te behandelen.
Maximaliseer de atoomeconomie.
Ontwerp minder gevaarlijke syntheses.
Ontwerp veiligere chemische stoffen en producten.
Gebruik veiligere oplosmiddelen en reactieomstandigheden.
Verhoog de energie-efficiëntie: werk bij een temperatuur en druk dicht bij die van de omgeving.
Gebruik hernieuwbare grondstoffen.
Vermijd chemische derivaten, zoals beschermende groepen.
Gebruik katalysatoren, geen stoichiometrische reagentia.
Ontwerp producten die na gebruik afbreken.
Analyseer in real time om vervuiling te voorkomen.
Beperk de kans op ongevallen.

Opmerking 48.14 (Principes, geen wetten)

De principes trekken vaak verschillende kanten op: een beschermende groep gaat in tegen principe 8, maar kan een hele synthese redden; een katalysator die energie spaart, kan een zeldzaam metaal bevatten. Een proces beoordelen betekent ze tegen elkaar afwegen, zo veel mogelijk met getallen: atoomeconomie, rendement, massa afval, energie.

Geschiedenis — Groene chemie, 1998

In 1998 publiceerden de scheikundigen Paul Anastas en John Warner een boek, Green Chemistry: Theory and Practice, waarin de twaalf principes werden uiteengezet. Een jaar eerder was een overheidsprijs voor groenere syntheses toegekend aan de route in drie stappen naar ibuprofen, die sinds 1992 op industriële schaal draaide. Sindsdien leren scheikundigen de principes als onderdeel van hun vak.

Voorbeeld 48.15 (Twee routes naar ibuprofen)

Ibuprofen, $\ce{C13H18O2}$ , wordt gemaakt uit de koolwaterstof $\ce{C10H14}$ (isobutylbenzeen). De oudere route gebruikt zes stappen en in elke stap een volle hoeveelheid reagens; bij elkaar opgeteld hebben haar beginstoffen een som van molaire massa’s van $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ , voor $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ibuprofen: atoomeconomie $40\,\%$ . De nieuwere route gebruikt drie stappen, waarvan twee gekatalyseerd, en de totale vergelijking

\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}

geeft $206.0/266.0 = 77\,\%$ . Haar bijproduct, ethaanzuur, wordt teruggewonnen en gebruikt: als je het als product meetelt, is de atoomeconomie meer dan $99\,\%$ .

Ibuprofen (boven) en zijn twee industriële routes: de oudere, met zes stappen, en de nieuwere, met drie gekatalyseerde stappen, met hun atoomeconomieën.

Voorbeeld 48.16 (Groenere oplosmiddelen)

Veel reacties en extracties gebruiken organische oplosmiddelen die giftig, brandbaar of vluchtig zijn. Water is het veiligste oplosmiddel van allemaal, als de beginstoffen erin oplossen. Koolstofdioxide wordt een ander: boven $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $73.8\,\mathrm{bar}$ is het een superkritisch fluïdum, vloeistof noch gas, dat veel organische moleculen oplost. Het haalt bijvoorbeeld cafeïne uit koffiebonen; als de druk eraf gaat, wordt het gewoon weer gas en laat het geen resten achter in het product.

Een hogedrukvat voor extractie, waarin superkritisch koolstofdioxide een organisch oplosmiddel vervangt.

48.6 Oefeningen

Oefening 48.1 ★

Ethanol kan gemaakt worden door hydratatie van etheen, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$ , of door vergisting van glucose, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$ . Bereken de atoomeconomie van elk.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.1.

Hydratatie: $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$ . Vergisting: $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$ .

Oefening 48.2 ★

Noem in het dipeptideschema van dit hoofdstuk de stap waarin elke beschermende groep wordt aangebracht, en de stap waarin hij wordt verwijderd.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.2.

Beide groepen, $\ce{Z}$ op de amine van glycine en de methylester op het zuur van alanine, worden in stap 1 aangebracht en in stap 3 verwijderd.

Oefening 48.3 ★

Een fabriek vervangt in een van haar reacties een gechloreerd oplosmiddel door water. Welk principe van de groene chemie past ze toe?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.3.

Principe 5: gebruik veiligere oplosmiddelen en reactieomstandigheden.

Oefening 48.4 ★

Waarom verhoogt een overmaat ethanol het rendement van een verestering, maar een katalysator niet?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.4.

Een overmaat ethanol maakt $Q < K$ , dus de reactie gaat verder in de heengaande richting. Een katalysator versnelt beide richtingen evenveel: dezelfde eindtoestand wordt bereikt, alleen eerder.

Oefening 48.5 ★

Natriumboorhydride reduceert aldehyden en ketonen, geen esters. Is zijn reactie met methyl-4-oxopentanoaat (een keton en een ester) chemoselectief? Welke groep verandert?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.5.

Ja: alleen het keton wordt gereduceerd, tot een secundaire alcoholgroep; de ester blijft onveranderd.

Oefening 48.6 ★★

Eén mol ethaanzuur en één mol ethanol geven in evenwicht $0.67\,\mathrm{mol}$ ester. Stel twee manieren voor om deze hoeveelheid te verhogen, en één manier om haar sneller te bereiken.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.6.

Meer ester: een overmaat van een beginstof, of het water weghalen (waterafscheider) zodra het ontstaat. Sneller: verwarmen onder terugvloeiing, een zure katalysator toevoegen.

Oefening 48.7 ★★

Methyl-4-oxopentanoaat, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$ , wordt eenmaal behandeld met natriumboorhydride, en eenmaal met een overmaat lithiumaluminiumhydride, dat de ester reduceert tot twee alcoholen. Schrijf elk product op.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.7.

Met $\ce{NaBH4}$ :

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .

Met $\ce{LiAlH4}$ :

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}

(pentaan-1,4-diol), plus methanol uit de andere helft van de ester.

Oefening 48.8 ★★

Welke reacties in het staafdiagram van de atoomeconomieën houden meer dan drie kwart van de atomen? Met welke factor is de route in drie stappen naar ibuprofen beter dan die in zes stappen?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.8.

De additie ( $100\,\%$ ), de verestering ( $83\,\%$ ) en de route in drie stappen naar ibuprofen ( $77\,\%$ ). $77.4/40.0 = 1.9$ : bijna twee keer zo goed.

Oefening 48.9 ★★

Aspirine wordt gemaakt volgens $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ . Bereken de atoomeconomie en de massa bijproduct per kilogram aspirine.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.9.

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$ . Ethaanzuur: $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ per kilogram aspirine.

Oefening 48.10 ★★

Waarom wordt een synthese onder terugvloeiing verwarmd en niet in een open kolf? Welke van de twee, snelheid of rendement, verbetert het verwarmen?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.10.

Het verwarmen versnelt de reactie; de koeler laat de dampen terugstromen in de kolf, zodat er geen beginstof of oplosmiddel verloren gaat. Verwarmen verbetert de snelheid, niet het eindrendement.

Oefening 48.11 ★★

Tel in de figuur van de twee routes naar ibuprofen de stappen, en zeg welke principes van de groene chemie de nieuwere route toepast. Geef er drie.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.11.

Zes stappen tegen drie. Principes: voorkom afval (1), maximaliseer de atoomeconomie (2), gebruik katalysatoren (9); ook minder stappen, minder energie (6).

Oefening 48.12 ★★★

Een synthese in drie stappen heeft rendementen van $80\,\%$ , $70\,\%$ en $90\,\%$ . Bereken het totale rendement. Welke hoeveelheid uitgangsstof is er nodig om $0.10\,\mathrm{mol}$ eindproduct te krijgen, als één mol uitgangsstof hoogstens één mol product geeft?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.12.

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$ : $50.4\,\%$ . Uitgangsstof: $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$ .

Oefening 48.13 ★★★

Plan de synthese van het dipeptide Ala–Gly (het zuur van alanine gebonden aan de amine van glycine): welke groepen bescherm je, en hoeveel stappen telt het plan?

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.13.

Bescherm de amine van alanine ( $\ce{Z}$ ) en het zuur van glycine (methylester); vorm de amidebinding tussen het vrije zuur van alanine en de vrije amine van glycine; verwijder beide beschermende groepen. Drie fasen, dat zijn vijf reacties als je elke bescherming en ontscherming meetelt.

Oefening 48.14 ★★★

Een bedrijf noemt zijn proces “groen” omdat het een katalysator gebruikt. Het proces draait bij $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ in benzeen, een giftig oplosmiddel, en de atoomeconomie is $35\,\%$ . Beoordeel die bewering, principe voor principe.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.14.

De katalysator past principe 9 toe. Maar $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ gaat in tegen principe 6, benzeen tegen principes 3 en 5, en een atoomeconomie van $35\,\%$ tegen principe 2: $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ afval per kilogram product. Eén groen kenmerk maakt nog geen groen proces.

Oefening 48.15 ★★★

Cafeïne wordt uit koffiebonen gehaald met dichloormethaan, een vluchtig gechloreerd oplosmiddel, of met superkritisch koolstofdioxide bij ongeveer $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $100\,\mathrm{bar}$ . Leg uit waarom het tweede superkritisch is en waarom er een sterk vat voor nodig is, en geef twee voordelen die het heeft boven het eerste.

Oplossing

Oplossing van Oefening 48.15.

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $100\,\mathrm{bar}$ liggen boven het kritieke punt van koolstofdioxide, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $73.8\,\mathrm{bar}$ . De druk is honderd keer de atmosferische druk: het vat is van dik staal. Koolstofdioxide is niet giftig en niet brandbaar, het wordt weer gas zonder resten achter te laten, en het kan opnieuw gebruikt worden; er ontsnapt geen gechloreerd oplosmiddel.

48.7 Probleem: Twee routes naar ibuprofen

Probleem 48.1

Weekendprobleem — hoeveel afval vermijdt de route in drie stappen per ton ibuprofen?

De oudere route naar ibuprofen $\ce{C13H18O2}$ telt zes stappen. Bij elkaar opgeteld zijn haar beginstoffen $\ce{C10H14}$ , $\ce{C4H6O3}$ , $\ce{C4H7ClO2}$ , $\ce{C2H5ONa}$ , een zuur dat als $\ce{H3O}$ wordt geteld, $\ce{NH3O}$ en twee keer $\ce{H2O}$ . De nieuwere route telt drie stappen:

\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .

Deel I — De vergelijkingen.

Controleer dat de vergelijking van de nieuwere route klopt voor koolstof, waterstof en zuurstof.
Noem het bijproduct van de nieuwere route.
Welke elementen van de beginstoffen komen bij de oudere route helemaal in het afval terecht?
Welke van de twee routes gebruikt katalysatoren? Welk principe past dat toe?

Deel II — Atoomeconomieën.

Bereken de molaire massa van ibuprofen.
Bereken de som van de molaire massa’s van de beginstoffen van de oudere route.
Leid daaruit haar atoomeconomie af.
Bereken de som van de molaire massa’s van de beginstoffen van de nieuwere route.
Leid daaruit haar atoomeconomie af.
Wat wordt die als het ethaanzuur als product wordt meegeteld?

Deel III — Afval per ton.

Welke massa beginstoffen wordt er bij de oudere route, bij een rendement van $100\,\%$ , per ton ibuprofen ingekocht?
Welke massa afval levert die route per ton?
Dezelfde vraag voor de nieuwere route: massa beginstoffen per ton.
Massa ethaanzuur per ton.
Welke massa afval per ton wordt er vermeden als het ethaanzuur als afval wordt meegeteld?

Deel IV — Rendementen en de echte wereld.

Stel dat elke stap een rendement van $90\,\%$ heeft. Bereken het totale rendement van de oudere route.
Hetzelfde voor de nieuwere route.
Geef, naast de reactievergelijking, nog een reden waarom minder stappen minder afval betekenen.
In de praktijk wordt het ethaanzuur teruggewonnen en gebruikt. Welke massa afval per ton levert de nieuwere route dan, bij een rendement van $100\,\%$ ?
Geef het eindantwoord: hoeveel afval vermijdt de route in drie stappen per ton ibuprofen?

Oplossing

Oplossing van Probleem 48.1.

1. C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$ ; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$ ; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$ .

2. Ethaanzuur, $\ce{C2H4O2}$ .

3. Stikstof, chloor en natrium: ibuprofen bevat alleen koolstof, waterstof en zuurstof.

4. De nieuwere: principe 9, katalysatoren in plaats van stoichiometrische reagentia.

5. $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

6. $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 = 514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

7. $206.0/514.5 = 40.0\,\%$ .

8. $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

9. $206.0/266.0 = 77.4\,\%$ .

10. $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ op papier; meer dan $99\,\%$ in de praktijk.

11. $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$ .

12. $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$ .

13. $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$ .

14. $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$ .

15. $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$ .

16. $0.90^6 = 0.53$ : $53\,\%$ .

17. $0.90^3 = 0.73$ : $73\,\%$ .

18. Elke stap gebruikt oplosmiddelen, scheidingen en zuiveringen, en verliest wat product: minder stappen, minder van zulke verliezen.

19. Bijna niets: haar enige bijproduct wordt gebruikt.

20. De route in drie stappen vermijdt ongeveer $1.5\,\mathrm{t}$ afval per ton ibuprofen ( $1.2\,\mathrm{t}$ zelfs als haar ethaanzuur zou worden weggegooid).

Begrippen gedefinieerd in dit hoofdstuk

Bekijk alle 852 begrippen in de begrippenlijst