O que é Aminoácido? — Biologia

Definição 12.1 Biologia universitária — 1.º ano · Capítulo 12 — Aminoácidos e proteínas

Um aminoácido tem um carbono $\alpha$ central que carrega um grupo amino ( $-\mathrm{NH_2}$ ), um grupo carboxila ( $-\mathrm{COOH}$ ), um hidrogênio e uma cadeia lateral $R$ que distingue os vinte aminoácidos padrão das proteínas. No pH da célula o grupo amino está protonado e a carboxila, ionizada: a molécula é um zwitteríon, $\mathrm{^+H_3N{-}CHR{-}COO^-}$ , sem carga líquida. O carbono $\alpha$ é quiral em todos, menos na glicina, e os seres vivos usam apenas o enantiômero L. As cadeias laterais se agrupam pela química delas:

classe	aminoácidos (códigos de três e de uma letra)	cadeia lateral
apolares, alifáticos	Gly G, Ala A, Val V, Leu L, Ile I, Met M, Pro P	hidrocarboneto; Pro é um anel
aromáticos	Phe F, Tyr Y, Trp W	anéis; Tyr e Trp absorvem UV
polares sem carga	Ser S, Thr T, Cys C, Asn N, Gln Q	$-$ OH, $-$ SH, amida
com carga positiva	Lys K, Arg R, His H	bases; His p $K_a$ 6.0
com carga negativa	Asp D, Glu E	carboxilatos, p $K_a$ 4

Nove deles (His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp, Val) são essenciais para os humanos: não conseguimos fabricá-los e precisamos comê-los.

Titulação da glicina. Dois patamares de tamponamento, no pK_a da carboxila e no do grupo amino; entre eles, no ponto isoelétrico, o zwitteríon não carrega carga líquida. — Titulação da glicina. Dois patamares de tamponamento, no p $K_a$ da carboxila e no do grupo amino; entre eles, no ponto isoelétrico, o zwitteríon não carrega carga líquida.

Exemplos

Exemplo 12.10 (Colágeno)

Um quarto da proteína de um mamífero é colágeno: três cadeias, cada uma uma hélice canhota de mil resíduos com glicina em cada terceira posição (Gly–X–Y, com Y muitas vezes a hidroxiprolina), enroladas juntas numa tripla-hélice destra de $300\,\mathrm{nm}$ de comprimento, e depois empacotadas lado a lado em fibrilas ligadas por ligações covalentes. A ausência de cadeia lateral na glicina é o que permite às três cadeias se empacotarem no eixo; uma única substituição da glicina por qualquer outro resíduo dobra a hélice e dá ossos quebradiços. A vitamina C é necessária para hidroxilar as prolinas; sem ela a hélice é instável e as fibrilas falham: é o escorbuto.

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