Scheikunde van basisschool tot bovenbouw · Grades 1–12

28Synthese: rendement en zuiverheid

Aspirine is een van de meest gebruikte geneesmiddelen ter wereld. Het verhaal begint bij wilgenbast, waarop lang gekauwd werd tegen pijn en koorts; de werkzame stof van de bast werd in de negentiende eeuw herleid tot een familie verbindingen waaruit scheikundigen salicylzuur maakten. Salicylzuur was te hard voor de maag om in grote doses in te nemen, en werd omgezet in een mildere stof, acetylsalicylzuur: aspirine. Tegenwoordig wordt het per ton gemaakt in stalen reactoren, met dezelfde reactie die een schoollaboratorium in een middag kan uitvoeren. Een stof maken is maar de helft van het werk: ze moet ook gescheiden worden van al het andere in de kolf, gezuiverd, gecontroleerd en gewogen, om te zien hoeveel van wat mogelijk was er echt verkregen is.

Wat je al weet

Extractie, destillatie, dunnelaagchromatografie en de retentiefactor; een zuivere vaste stof smelt scherp bij een bekende temperatuur (Hoofdstuk 22). Een filter houdt een vaste stof tegen en laat een vloeistof door (Hoofdstuk 3). De voortgangstabel geeft de maximale hoeveelheid product uit de beperkende beginstof (Hoofdstuk 27).

Stalen reactoren in een farmaceutische fabriek: een synthese uit het laboratorium, een miljoen keer opgeschaald.

28.1 De stappen van een synthese

Definitie 28.1 (Synthese, ruw product)

Een synthese is het maken van een chemische stof met een of meer chemische reacties, uitgaande van andere stoffen. De vaste stof of vloeistof die je rechtstreeks uit het reactiemengsel haalt, vóór enige zuivering, is het ruwe product: het bevat nog beginstoffen, bijproducten en oplosmiddel.

Methode 28.2 (Een synthese plannen)

Een synthese verloopt in vier stappen:

Reactie: meng de beginstoffen in de juiste hoeveelheden, vaak met één ervan in overmaat, en verwarm zo nodig.
Isolatie: scheid het ruwe product van het reactiemengsel (filtratie, extractie).
Zuivering: verwijder de verontreinigingen uit het ruwe product (herkristallisatie voor een vaste stof, destillatie voor een vloeistof).
Analyse: controleer de identiteit en de zuiverheid van het product (smeltpunt, chromatografie), weeg het en bereken het rendement.

Voorbeeld 28.3 (Aspirine maken)

Salicylzuur reageert met ethaanzuuranhydride (ook azijnzuuranhydride genoemd) tot aspirine en ethaanzuur:

\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}

\text{salicylzuur} + \text{ethaanzuuranhydride} \longrightarrow \text{aspirine} + \text{ethaanzuur}.

Het anhydride wordt in overmaat toegevoegd, zodat al het salicylzuur reageert; het ethaanzuur dat ontstaat, is een bijproduct.

Het maken van aspirine, in getekende formules (elk hoekpunt van de zeshoek is een koolstofatoom, met een waterstofatoom waar niets anders getekend is; een later hoofdstuk legt deze verkorte schrijfwijze uit). De -OH-groep op de ring van salicylzuur neemt de helft van het anhydride op; de andere helft vertrekt als ethaanzuur. — Het maken van aspirine, in getekende formules (elk hoekpunt van de zeshoek is een koolstofatoom, met een waterstofatoom waar niets anders getekend is; een later hoofdstuk legt deze verkorte schrijfwijze uit). De $\ce{-OH}$ -groep op de ring van salicylzuur neemt de helft van het anhydride op; de andere helft vertrekt als ethaanzuur.

28.2 Verwarmen onder terugvloeiing

Definitie 28.4 (Verwarmen onder terugvloeiing)

Verwarmen onder terugvloeiing is een reactiemengsel verwarmen in een kolf met daarop een verticale koeler: de dampen stijgen op, koelen af in de koeler, en de vloeistof stroomt terug in de kolf.

Propositie 28.5 (Waarom terugvloeiing)

Verwarmen maakt de meeste reacties sneller; terugvloeiing maakt het mogelijk zo lang als nodig te verwarmen bij het kookpunt van het mengsel, zonder dat er beginstof, product of oplosmiddel als damp verloren gaat.

Bewijs. De temperatuur van een kokende vloeistof kan niet boven haar kookpunt stijgen, en alle damp die uit de vloeistof ontsnapt, wordt gecondenseerd en teruggevoerd: er verlaat niets de opstelling, die bovenaan open blijft zodat er geen druk ontstaat. ∎

Verwarmen onder terugvloeiing. Koud water komt onderaan de mantel van de koeler binnen en gaat er bovenaan uit, zodat de mantel altijd vol is.

Opmerking 28.6 (Water onderaan erin)

Komt het water van boven, dan loopt het meteen naar beneden en blijft het bovenste deel van de mantel met lucht gevuld; komt het van onderen, dan moet het de hele mantel vullen voordat het eruit kan.

28.3 Isoleren en zuiveren

Definitie 28.7 (Vacuümfiltratie)

Vacuümfiltratie is een filtratie waarbij de vloeistof door zuiging door het filtreerpapier getrokken wordt: een platte trechter met een geperforeerde plaat (een büchnertrechter) staat op een afzuigkolf die op een vacuümpomp is aangesloten.

Vacuümfiltratie met een büchnertrechter: de pomp trekt de vloeistof er snel doorheen en laat de vaste stof bijna droog achter.

Definitie 28.8 (Herkristallisatie)

Herkristallisatie zuivert een vaste stof door haar op te lossen in een zo klein mogelijk volume heet oplosmiddel en de oplossing dan te laten afkoelen: het product, dat koud veel minder oplosbaar is, kristalliseert uit, terwijl de verontreinigingen, die in kleine hoeveelheden aanwezig zijn, opgelost blijven.

Methode 28.9 (Een vaste stof herkristalliseren)

Kies een oplosmiddel waarin het product heet heel goed en koud nauwelijks oplost.
Voeg het hete oplosmiddel beetje bij beetje toe aan de ruwe vaste stof, net tot alles is opgelost.
Laat de oplossing langzaam afkoelen, daarna in een ijsbad: er ontstaan kristallen.
Verzamel ze met vacuümfiltratie, was ze met een beetje ijskoud oplosmiddel en droog ze.

Herkristallisatie in vier stappen. De verontreinigingen blijven opgelost in het koude oplosmiddel en gaan mee in het filtraat.

Opmerking 28.10 (Verliezen zijn onvermijdelijk)

Ook koud houdt het oplosmiddel wat product opgelost. Aspirine lost in water op tot ongeveer $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ bij $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , drie keer zoveel bij $37\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , en veel meer als het heter is: elke milliliter filtraat en waswater neemt een beetje aspirine mee. Een herkristallisatie koopt zuiverheid ten koste van massa.

28.4 Het product analyseren

Propositie 28.11 (Twee zuiverheidscontroles)

Een gesynthetiseerde vaste stof is zuiver, binnen de grenzen van deze tests, als:

ze scherp smelt bij het smeltpunt uit de tabellen;
ze op een DLC-plaatje één enkele vlek geeft, op dezelfde hoogte als een monster van de zuivere stof.

Bewijs. Aangenomen: een verontreiniging verlaagt het smeltpunt en spreidt het over een traject (Hoofdstuk 22), en een tweede stof legt op het plaatje meestal een andere afstand af. ∎

Chromatografie van het ruwe product (C) en het geherkristalliseerde product (R) naast zuivere aspirine (A) en salicylzuur (S), bekeken onder ultraviolet licht. Het ruwe product bevat nog salicylzuur; het geherkristalliseerde niet.

28.5 Rendement

Definitie 28.12 (Rendement)

Het rendement $\eta$ van een synthese is de verhouding tussen de hoeveelheid product die echt verkregen is, zuiver en droog, en de maximale hoeveelheid die de beperkende beginstof kon geven:

\eta = \frac{n_{\text{verkregen}}}{n_{\max}} ,

meestal gegeven als percentage.

Propositie 28.13 (Rendement uit massa’s)

Omdat de verkregen en de maximale hoeveelheid over hetzelfde product gaan, met molaire massa $M$ , is het rendement ook de verhouding van de massa’s:

\eta = \frac{m_{\text{verkregen}}}{m_{\max}}, \qquad m_{\max} = n_{\max} \times M,

waarbij $n_{\max}$ uit de voortgangstabel komt, bij $x = x_{\max}$ .

Bewijs. $m_{\text{verkregen}} / m_{\max} = (n_{\text{verkregen}} M) / (n_{\max} M) = n_{\text{verkregen}} / n_{\max}$ . ∎

Voorbeeld 28.14 (Rendement van een kleine synthese)

Er reageert $1.38\,\mathrm{g}$ salicylzuur ( $M = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ), dat is $0.0100\,\mathrm{mol}$ , met ethaanzuuranhydride in overmaat. De maximale hoeveelheid aspirine is $0.0100\,\mathrm{mol}$ , dat is $0.0100 \times 180.0 = 1.80\,\mathrm{g}$ . Als er $1.35\,\mathrm{g}$ zuivere, droge aspirine verkregen wordt, is $\eta = 1.35 / 1.80 = 0.75$ , een rendement van $75\,\%$ .

Opmerking 28.15 (Waarom rendementen onder de 100 % liggen)

Bij elke stap gaat product verloren: het blijft aan glaswerk plakken, lost op in het filtraat en het waswater, blijft achter bij een herkristallisatie; sommige reacties geven ook nevenproducten, of stoppen voordat de beperkende beginstof op is. Een rendement boven $100\,\%$ wijst altijd op een fout, meestal een product dat nog nat of onzuiver gewogen is.

In het laboratorium — Aspirine maken

In een droge kolf mengt de docent salicylzuur met een overmaat ethaanzuuranhydride en een paar druppels van een zuur dat de reactie versnelt, en verwarmt het mengsel een kwartier onder terugvloeiing in een waterbad van ongeveer $80\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Na het afkoelen wordt er koud water toegevoegd: het overtollige anhydride reageert daarmee, en de aspirine, die nauwelijks oplost in koud water, komt eruit als witte kristallen. Die worden met vacuümfiltratie verzameld, geherkristalliseerd, gedroogd en gewogen, en hun smeltpunt wordt gemeten.

Veiligheid

Ethaanzuuranhydride is ontvlambaar, schadelijk bij inslikken of inademing, en veroorzaakt ernstige brandwonden aan huid en ogen: de docent hanteert het in een zuurkast, met handschoenen en veiligheidsbril. Salicylzuur is schadelijk bij inslikken en kan de ogen beschadigen. Aspirine die in een laboratorium gemaakt is, wordt nooit als geneesmiddel ingenomen.

Aspirinetabletten: elke tablet bevat een afgewogen massa van de zuivere stof, gemengd met een bindmiddel.

28.6 Oefeningen

Oefening 28.1 ★

Een synthese kon hoogstens $5.0\,\mathrm{g}$ product geven; er wordt $4.2\,\mathrm{g}$ zuiver, droog product verkregen. Bereken het rendement.

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.1.

$\eta = 4.2 / 5.0 = 0.84$ , een rendement van $84\,\%$ .

Oefening 28.2 ★

Zet deze stappen van een synthese in de goede volgorde: het smeltpunt meten; verwarmen onder terugvloeiing; herkristallisatie; vacuümfiltratie van het ruwe product; de beginstoffen afwegen.

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.2.

De beginstoffen afwegen; verwarmen onder terugvloeiing; vacuümfiltratie van het ruwe product; herkristallisatie; het smeltpunt meten.

Oefening 28.3 ★

Waarom wordt bij een opstelling met terugvloeiing het koelwater onderaan in de koeler geleid? Waarom blijft de bovenkant van de koeler open?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.3.

Komt het water onderaan binnen, dan vult het de hele mantel voordat het er bovenaan uit gaat, zodat de koeler over zijn hele lengte gekoeld wordt. De bovenkant blijft open zodat de opstelling niet gesloten is: een gesloten opstelling verwarmen zou druk opbouwen en kan haar doen barsten.

Oefening 28.4 ★

Welke twee eigenschappen moet een oplosmiddel hebben om een product te herkristalliseren? Waar komen de verontreinigingen terecht?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.4.

Het product moet heel goed oplossen in het hete oplosmiddel en nauwelijks in het koude. De verontreinigingen, die in kleine hoeveelheden aanwezig zijn, blijven opgelost in het koude oplosmiddel en komen in het filtraat terecht.

Oefening 28.5 ★

Een monster gesynthetiseerde aspirine smelt tussen $124\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $130\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Zuivere aspirine smelt bij ongeveer $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Is het monster zuiver? Wat moet er gebeuren?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.5.

Nee: het smelt onder $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en over een traject van enkele graden, het teken van een onzuivere vaste stof. Het moet geherkristalliseerd en gedroogd worden, en het smeltpunt moet opnieuw gemeten worden.

Oefening 28.6 ★★

Er reageert $2.00\,\mathrm{g}$ salicylzuur met ethaanzuuranhydride in overmaat; er wordt $2.03\,\mathrm{g}$ zuivere, droge aspirine verkregen. Bereken de maximale massa aspirine en het rendement.

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.6.

$n = 2.00 / 138.0 = 0.0145\,\mathrm{mol}$ salicylzuur, de beperkende beginstof; $m_{\max} = 0.0145 \times 180.0 = 2.61\,\mathrm{g}$ ; $\eta = 2.03 / 2.61 = 0.78$ , dus $78\,\%$ .

Oefening 28.7 ★★

Een leerling weegt haar aspirine terwijl die nog nat is en vindt een rendement van $104\,\%$ . Verklaar dit. Zou het wegen van het ruwe product, ongezuiverd maar droog, een rendement geven dat te hoog of te laag is vergeleken met het echte rendement?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.7.

De gewogen massa bevat water, dus ze is groter dan de massa aspirine: het berekende rendement is te hoog, hier onmogelijk boven $100\,\%$ . Het droge ruwe product bevat nog verontreinigingen (niet gereageerd salicylzuur, bijproducten), die ook massa toevoegen: het rendement daarvan is ook te hoog vergeleken met het echte rendement aan zuivere aspirine.

Oefening 28.8 ★★

Noem twee voordelen van een vacuümfiltratie boven een gewone filtratie door een papieren kegel, om kristallen te verzamelen.

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.8.

Ze gaat veel sneller, en ze laat de kristallen veel droger achter, omdat de zuiging het meeste van de vloeistof wegtrekt; de kristallen zijn ook makkelijk op de trechter te wassen en van het platte filtreerpapier te schrapen.

Oefening 28.9 ★★

Op een DLC-plaatje heeft het front van het eluens $5.0\,\mathrm{cm}$ afgelegd. De vlek van een gesynthetiseerd product heeft $3.1\,\mathrm{cm}$ afgelegd, die van zuivere aspirine $3.1\,\mathrm{cm}$ , die van salicylzuur $2.2\,\mathrm{cm}$ . Bereken de drie retentiefactoren. Wat kun je over het product concluderen?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.9.

Product $3.1/5.0 = 0.62$ ; aspirine $3.1/5.0 = 0.62$ ; salicylzuur $2.2/5.0 = 0.44$ . Het product loopt even ver als aspirine en geeft geen vlek van salicylzuur: het is aspirine, zonder aantoonbaar salicylzuur.

Oefening 28.10 ★★

De oplosbaarheid van een product in twee oplosmiddelen is:

oplosmiddel	koud ( $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )	heet (bij het kookpunt)
A	$2\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$150\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$
B	$80\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$120\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$

Welk oplosmiddel is beter voor een herkristallisatie? Hoeveel heet oplosmiddel is er ongeveer nodig voor $3.0\,\mathrm{g}$ ruw product, en hoeveel blijft er hoogstens opgelost als het koud is?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.10.

Oplosmiddel A: heet heel goed oplosbaar, koud nauwelijks; oplosmiddel B houdt ook koud het grootste deel van het product opgelost. Met A heeft $3.0\,\mathrm{g}$ ongeveer $3.0 / 150 = 0.020\,\mathrm{L}$ nodig, dat is $20\,\mathrm{mL}$ heet oplosmiddel; koud blijft er hoogstens $2 \times 0.020 = 0.04\,\mathrm{g}$ opgelost.

Oefening 28.11 ★★

Waarom is de rondbodemkolf van een opstelling met terugvloeiing nooit meer dan half vol? Waarom worden er kooksteentjes toegevoegd?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.11.

Een kokende vloeistof heeft ruimte boven zich nodig: schuim en spatten mogen de koeler niet bereiken. Kooksteentjes geven de damp kleine plekjes om belletjes te vormen, zodat de vloeistof rustig kookt in plaats van met plotselinge uitbarstingen.

Oefening 28.12 ★★★

Een geneesmiddel wordt gemaakt in twee stappen, met rendementen van $80\,\%$ en $70\,\%$ . Wat is het totale rendement? Wat zou het zijn bij drie stappen van elk $90\,\%$ ? Waarom proberen scheikundigen geneesmiddelen in zo weinig mogelijk stappen te maken?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.12.

$0.80 \times 0.70 = 0.56$ : $56\,\%$ . Drie stappen van $90\,\%$ : $0.90^3 = 0.73$ , $73\,\%$ . Elke stap kost product (en tijd en geld), en de verliezen vermenigvuldigen zich: hoe minder stappen, hoe meer product er aan het eind over is.

Oefening 28.13 ★★★

Aspirine lost in water op tot ongeveer $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ bij $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Kristallen worden gewassen met $50\,\mathrm{mL}$ water van die temperatuur. Hoeveel aspirine kan er hoogstens verloren gaan? Waarom wordt het waswater eerst in ijs gekoeld?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.13.

Hoogstens $3.3 \times 0.050 = 0.17\,\mathrm{g}$ aspirine. IJskoud water lost nog minder aspirine op, omdat de oplosbaarheid daalt met de temperatuur.

Oefening 28.14 ★★★

Er wordt $2.76\,\mathrm{g}$ salicylzuur gemengd met $0.0500\,\mathrm{mol}$ ethaanzuuranhydride. Na de reactie wordt er water toegevoegd, dat het overtollige anhydride vernietigt: $\ce{C4H6O3 + H2O -> 2C2H4O2}$ .

Vul de voortgangstabel van de synthese in; hoeveel anhydride blijft er over?
Hoeveel ethaanzuur is er aan het eind in totaal aanwezig?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.14.

$n_0(\text{salicylzuur}) = 2.76 / 138.0 = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , anhydride $0.0500\,\mathrm{mol}$ : het salicylzuur is beperkend, $x_{\max} = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , en er blijft $0.0500 - 0.0200 = 0.0300\,\mathrm{mol}$ anhydride over.
De synthese geeft $0.0200\,\mathrm{mol}$ ethaanzuur, de vernietiging van de overmaat $2 \times 0.0300 = 0.0600\,\mathrm{mol}$ : in totaal $0.0800\,\mathrm{mol}$ .

Oefening 28.15 ★★★

Een fabriek moet $1.00\,\mathrm{t}$ aspirine maken, met een totaal rendement van $85\,\%$ vanaf salicylzuur. Hoeveel salicylzuur moet ze kopen?

Oplossing

Oplossing van Oefening 28.15.

$n(\text{aspirine}) = 1.00 \times 10^{6} / 180.0 = 5.56 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ . Met een rendement van $85\,\%$ is er aan salicylzuur nodig: $5.56 \times 10^{3} / 0.85 = 6.54 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ , dat is $6.54 \times 10^{3} \times 138.0 = 9.0 \times 10^{5}\,\mathrm{g}$ , ongeveer $0.90\,\mathrm{t}$ .

28.7 Probleem: Aspirine maken

Probleem 28.1

Weekendprobleem — van drie gram salicylzuur tot een potje zuivere aspirine: wat is het rendement?

Een klas maakt aspirine. In de kolf: $3.0\,\mathrm{g}$ salicylzuur en $6.0\,\mathrm{mL}$ ethaanzuuranhydride, met een dichtheid van $1.08\,\mathrm{g}/\mathrm{mL}$ , en een paar druppels zuur; het mengsel wordt verwarmd onder terugvloeiing. Het ruwe product dat met vacuümfiltratie verzameld wordt, weegt nat $3.6\,\mathrm{g}$ en droog $3.3\,\mathrm{g}$ . Na herkristallisatie en drogen blijft er $2.7\,\mathrm{g}$ witte kristallen over.

Deel I — De reactie.

Controleer dat de vergelijking $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ klopt.
Bereken de molaire massa’s van salicylzuur, ethaanzuuranhydride, aspirine en ethaanzuur.
Noem de beginstoffen, het gewenste product en het bijproduct.
Waarom wordt het mengsel verwarmd onder terugvloeiing en niet in een open kolf?

Deel II — De maximale massa.

Bereken de beginhoeveelheid salicylzuur.
Bereken de massa, en daarna de hoeveelheid, ethaanzuuranhydride.
Vul de voortgangstabel in. Welke beginstof is beperkend? Geef $x_{\max}$ .
Leid daaruit de maximale massa aspirine af.
Waarom wordt het anhydride in overmaat toegevoegd, en niet het salicylzuur?

Deel III — Isoleren en zuiveren.

Waarom kun je de natte massa, $3.6\,\mathrm{g}$ , niet gebruiken om een rendement te berekenen?
Bereken het rendement aan droog ruw product.
Waarom verlaagt de herkristallisatie de massa?
De kristallen werden gewassen met $30\,\mathrm{mL}$ water van $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , waarin aspirine oplost tot ongeveer $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ . Hoeveel kon er op die manier hoogstens verloren gaan?
Bereken het rendement aan zuiver product.

Deel IV — Het product controleren.

De geherkristalliseerde kristallen smelten scherp bij $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Wat laat dat zien?
Het ruwe product smolt tussen $120\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $131\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Wat laat dat zien?
Op een DLC-plaatje geeft het ruwe product twee vlekken, een op de hoogte van zuivere aspirine en een op de hoogte van salicylzuur; het geherkristalliseerde product geeft één vlek, op de hoogte van aspirine. Trek je conclusie.
De vlek van het geherkristalliseerde product heeft $3.1\,\mathrm{cm}$ afgelegd en het front van het eluens $5.0\,\mathrm{cm}$ . Bereken de retentiefactor.
In welk deel van het werk, de reactie of de herkristallisatie, ging meer aspirine verloren?
Geef het eindantwoord: wat is het rendement van de synthese?

Oplossing

Oplossing van Probleem 28.1.

1. C: $7 + 4 = 11$ en $9 + 2 = 11$ ; H: $6 + 6 = 12$ en $8 + 4 = 12$ ; O: $3 + 3 = 6$ en $4 + 2 = 6$ . Klopt.

2. Salicylzuur $7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; anhydride $4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 102.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; aspirine $9 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 180.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; ethaanzuur $2 \times 12.0 + 4 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

3. Beginstoffen: salicylzuur en ethaanzuuranhydride; gewenst product: aspirine; bijproduct: ethaanzuur.

4. Verwarmen maakt de reactie sneller; onder terugvloeiing worden de dampen gecondenseerd en teruggevoerd, zodat er geen beginstof of product verloren gaat.

5. $n = 3.0 / 138.0 = 0.0217\,\mathrm{mol}$ .

6. $m = 6.0 \times 1.08 = 6.48\,\mathrm{g}$ ; $n = 6.48 / 102.0 = 0.0635\,\mathrm{mol}$ .

7. Salicylzuur: $0.0217 - x$ ; anhydride $0.0635 - x$ ; aspirine en ethaanzuur: $x$ . Het salicylzuur is het eerst op: $x_{\max} = 0.0217\,\mathrm{mol}$ , salicylzuur is beperkend.

8. $m_{\max} = 0.0217 \times 180.0 = 3.91\,\mathrm{g}$ .

9. Zodat al het salicylzuur in aspirine wordt omgezet: wat er zou overblijven, blijft met de aspirine gemengd en is moeilijk te verwijderen, terwijl het overtollige anhydride vernietigd wordt door het water dat aan het eind wordt toegevoegd, en het ethaanzuur dat daarbij ontstaat weggewassen wordt.

10. Ze bevat water: $3.6\,\mathrm{g}$ zou een vals rendement van $3.6 / 3.91 = 92\,\%$ geven.

11. $3.3 / 3.91 = 0.84$ : $84\,\%$ aan droog ruw product, dat niet zuiver is.

12. De verontreinigingen worden verwijderd, en een deel van de aspirine blijft opgelost in het koude oplosmiddel en in het waswater.

13. Hoogstens $3.3 \times 0.030 = 0.10\,\mathrm{g}$ .

14. $\eta = 2.7 / 3.91 = 0.69$ : $69\,\%$ .

15. Een scherp smeltpunt bij de waarde van zuivere aspirine: de kristallen zijn aspirine, en zuiver.

16. Smelten onder $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en over een breed traject: het ruwe product was onzuiver.

17. Het ruwe product bevatte aspirine en niet gereageerd salicylzuur; de herkristallisatie heeft het salicylzuur verwijderd.

18. $R_f = 3.1 / 5.0 = 0.62$ .

19. In beide ongeveer evenveel: van $3.91\,\mathrm{g}$ mogelijk naar $3.3\,\mathrm{g}$ ruw product, en van $3.3\,\mathrm{g}$ naar $2.7\,\mathrm{g}$ bij de herkristallisatie, telkens ongeveer $0.6\,\mathrm{g}$ . Omdat het ruwe product geen zuivere aspirine was, ging er bij het eerste deel van het werk in werkelijkheid iets meer dan $0.6\,\mathrm{g}$ aspirine verloren.

20. Het rendement van de synthese is ongeveer $69\,\%$ .

Begrippen gedefinieerd in dit hoofdstuk

Bekijk alle 852 begrippen in de begrippenlijst