Scheikunde van basisschool tot bovenbouw · Grades 1–12

32Organische moleculen: skeletten en namen

Een wegwerpaansteker bevat butaan, vloeibaar onder druk; het busje van een kampeerbrander dat mee de besneeuwde berg op gaat, bevat propaan, of een mengsel dat er rijker aan is. Beide bestaan uit niets anders dan koolstof- en waterstofatomen, en beide horen bij een enorme familie: de moleculen die gebouwd zijn op een skelet van koolstofatomen. Er zijn er miljoenen van bekend. Om erover te praten, hebben scheikundigen manieren nodig om ze snel te tekenen en ze zonder dubbelzinnigheid een naam te geven.

Wat je al weet

Koolstof vormt vier covalente bindingen en waterstof één; rond een koolstofatoom met vier enkele bindingen wijzen de bindingen naar de hoekpunten van een tetraëder, onder ongeveer $109.5{}^{\circ}$ (Hoofdstuk 24).

Een kampeerbrander in de sneeuw, die een gas uit koolstof en waterstof verbrandt.

32.1 Formules van organische moleculen

Definitie 32.1 (Organische verbinding)

Een organische verbinding is een verbinding waarvan de moleculen gebouwd zijn op een skelet van koolstofatomen die aan elkaar en aan waterstofatomen gebonden zijn, eventueel met andere atomen zoals zuurstof en stikstof. (Koolstofdioxide, koolstofmono-oxide en de carbonaten worden er traditioneel niet toe gerekend.)

Definitie 32.2 (Vier soorten formules)

Een molecuul kun je op vier manieren opschrijven:

de molecuulformule geeft alleen het aantal atomen van elk element, zoals $\ce{C4H10}$ ;
de structuurformule toont elk atoom en elke binding;
de beknopte structuurformule toont de bindingen tussen koolstofatomen en groepeert de waterstofatomen bij hun koolstof, zoals $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
de skeletformule tekent alleen de bindingen van het koolstofskelet als een zigzag: elk uiteinde en elk hoekpunt is een koolstofatoom, de waterstofatomen aan koolstof worden niet getekend, en elk ander atoom (met zijn waterstofatomen) wordt opgeschreven.

De vier formules van butaan en van 2-methylpropaan. In de skeletformules is elk uiteinde en elk hoekpunt van de lijnen een koolstofatoom: vier in elk.

Voorbeeld 32.3 (Een skeletformule lezen)

In de skeletformule van butaan heeft de zigzag twee uiteinden en twee hoekpunten: vier koolstofatomen. Elk eindkoolstofatoom heeft één getekende binding, dus draagt het drie waterstofatomen ( $\ce{CH3}$ ); elk hoekpunt heeft twee getekende bindingen, dus draagt het er twee ( $\ce{CH2}$ ). Elk koolstofatoom heeft in totaal vier bindingen, wat weer $\ce{C4H10}$ geeft.

32.2 Koolstofketens

Het koolstofskelet van een molecuul kan een onvertakte keten zijn, waarin elk koolstofatoom aan hoogstens twee andere gebonden is, zoals in butaan; een vertakte keten, met minstens één koolstofatoom dat aan drie of vier andere gebonden is, zoals in 2-methylpropaan; of een ring, zoals in cyclohexaan, $\ce{C6H12}$ , waarvan de skeletformule een zeshoek is. Voor ketens gebruik je een zigzag, omdat de echte bindingen rond elk koolstofatoom hoeken van ongeveer $109.5{}^{\circ}$ maken, en niet van $180{}^{\circ}$ : een “rechte” keten is in de ruimte in feite een zigzag.

Drie koolstofskeletten, in skeletformules.

32.3 Alkanen en hun namen

Definitie 32.4 (Alkaan, alkylgroep)

Een alkaan is een verbinding van koolstof en waterstof waarvan het skelet een keten is (onvertakt of vertakt, geen ring) met alleen enkele bindingen; de molecuulformule is $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ . Een alkylgroep is wat er van een alkaan overblijft als je er één waterstofatoom van afhaalt, zodat het aan een keten kan vastzitten: methyl $\ce{-CH3}$ , ethyl $\ce{-CH2-CH3}$ .

$n$	naam	formule	$n$	naam	formule
1	methaan	$\ce{CH4}$	6	hexaan	$\ce{C6H14}$
2	ethaan	$\ce{C2H6}$	7	heptaan	$\ce{C7H16}$
3	propaan	$\ce{C3H8}$	8	octaan	$\ce{C8H18}$
4	butaan	$\ce{C4H10}$	9	nonaan	$\ce{C9H20}$
5	pentaan	$\ce{C5H12}$	10	decaan	$\ce{C10H22}$

De eerste tien onvertakte alkanen. De naam van een keten van

n

koolstofatomen is steeds de stam gevolgd door -aan; de alkylgroep vervangt -aan door -yl (methyl, ethyl, propyl…).

Methode 32.5 (Een alkaan een naam geven)

Zoek de langste keten van koolstofatomen: die geeft de stamnaam (pentaan, hexaan…).
De atomen die er niet in zitten, vormen alkylgroepen die eraan vastzitten, de substituenten.
Nummer de hoofdketen vanaf het uiteinde dat de substituenten de laagste nummers geeft.
Schrijf elke substituent met zijn nummer (zijn plaats op de keten), in alfabetische volgorde, vóór de stam; herhaalde groepen krijgen de voorvoegsels di-, tri-, tetra-, met elk een eigen nummer. Nummers worden gescheiden door komma’s, nummers en woorden door streepjes.

Een vertakt alkaan een naam geven: de hoofdketen (genummerd), de substituenten (omcirkeld), de naam.

Methode 32.6 (Van een naam naar een skeletformule)

Teken de hoofdketen die bij de stam hoort als een zigzag, en nummer de koolstofatomen.
Zet elke substituent op de plaats die zijn nummer aangeeft.
Controleer: tel de koolstofatomen, en kijk of geen enkel koolstofatoom meer dan vier bindingen heeft.

32.4 Isomeren

Definitie 32.7 (Isomeren, structuurisomeren)

Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Structuurisomeren zijn isomeren waarvan de atomen in een andere volgorde aan elkaar gebonden zijn, bijvoorbeeld met een ander koolstofskelet.

Propositie 32.8 (Isomeren hebben verschillende eigenschappen)

Structuurisomeren zijn verschillende stoffen, met verschillende eigenschappen. Van de alkaanisomeren met een bepaalde formule koken de sterker vertakte lager: butaan kookt bij ongeveer $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en 2-methylpropaan bij $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; pentaan bij $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , 2-methylbutaan bij $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en 2,2-dimethylpropaan bij $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Bewijs. De waarden zijn gemeten (ledger). Vertakte moleculen zijn compacter, met minder oppervlak dat hun buren raakt: hun vanderwaalsbindingen zijn zwakker (Hoofdstuk 30). ∎

De drie isomeren van C5H12 en hun kookpunten: hoe sterker vertakt, hoe lager. — De drie isomeren van $\ce{C5H12}$ en hun kookpunten: hoe sterker vertakt, hoe lager.

32.5 Alkanen uit aardolie

Ruwe aardolie is een mengsel van duizenden verbindingen, de meeste daarvan alkanen met 1 tot meer dan 40 koolstofatomen. In een raffinaderij wordt ze verhit en stijgen de dampen op door een hoge kolom, die naar boven toe steeds koeler wordt: elke fractie condenseert op de hoogte waar de temperatuur bij haar kooktraject past. Gassen (methaan tot butaan) verlaten de kolom bovenaan, daarna benzine, kerosine, diesel; zware oliën en bitumen blijven onderaan. Deze gefractioneerde destillatie scheidt op kookpunt, dat bij alkanen toeneemt met de lengte van de keten.

Destillatiekolommen van een raffinaderij in de schemering.

Veiligheid

Butaan is een zeer licht ontvlambaar gas, opgeslagen onder druk. Pentaan is een licht ontvlambare vloeistof; de damp maakt slaperig, het kan de longen beschadigen als het wordt ingeslikt, en het is giftig voor in het water levende organismen. Geen vlam bij lichte alkanen; werk in een zuurkast.

32.6 Oefeningen

Oefening 32.1 ★

Geef de molecuulformules van de getekende moleculen, en zeg of het isomeren zijn: en .

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.1.

Beide hebben zes koolstofatomen (uiteinden en hoekpunten) en $\ce{C6H14}$ : hexaan en 2-methylpentaan zijn isomeren.

Oefening 32.2 ★

Geef de naam van: $\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$ ; .

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.2.

Propaan; hexaan; 2-methylbutaan.

Oefening 32.3 ★

Schrijf de beknopte structuurformules van propaan en van 2-methylpropaan op, en de structuurformule van ethaan.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.3.

$\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; ; .

Oefening 32.4 ★

Tel de koolstof- en waterstofatomen van elk molecuul: en .

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.4.

Het eerste, 3-methylpentaan: 6 koolstofatomen; de $\ce{CH3}$ -uiteinden (drie ervan) dragen 9 waterstofatomen, de twee $\ce{CH2}$ -hoekpunten 4 en het $\ce{CH}$ -vertakkingspunt 1: $\ce{C6H14}$ . Cyclohexaan: 6 hoekpunten, elk $\ce{CH2}$ : $\ce{C6H12}$ .

Oefening 32.5 ★

Geef de molecuulformule van het alkaan met 8 koolstofatomen, en het aantal koolstofatomen van het alkaan met 20 waterstofatomen.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.5.

$\ce{C8H18}$ . $2n + 2 = 20$ geeft $n = 9$ : nonaan, $\ce{C9H20}$ .

Oefening 32.6 ★★

Teken de skeletformules van 3-methylhexaan, 2,2-dimethylbutaan en 3-ethylpentaan, en geef hun molecuulformules.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.6.

3-methylhexaan , $\ce{C7H16}$ ; 2,2-dimethylbutaan , $\ce{C6H14}$ ; 3-ethylpentaan , $\ce{C7H16}$ .

Oefening 32.7 ★★

Teken de drie isomeren van $\ce{C5H12}$ en geef hun namen.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.7.

Pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan, getekend in de figuur van het hoofdstuk.

Oefening 32.8 ★★

Deze namen zijn fout. Teken elk molecuul en geef de juiste naam: 2-ethylbutaan; 4-methylpentaan; 1-methylbutaan.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.8.

“2-ethylbutaan” heeft een langste keten van vijf koolstofatomen door de ethylgroep: 3-methylpentaan. “4-methylpentaan” is genummerd vanaf het verkeerde uiteinde: 2-methylpentaan. “1-methylbutaan” is gewoon een keten van vijf koolstofatomen: pentaan.

Oefening 32.9 ★★

Zet de isomeren van $\ce{C5H12}$ met de figuur op volgorde van kookpunt, en verklaar de volgorde.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.9.

2,2-dimethylpropaan ( $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < 2-methylbutaan ( $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < pentaan ( $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ). Dezelfde atomen zijn steeds compacter geschikt: minder contact tussen moleculen, zwakkere vanderwaalsbindingen, lager kookpunt.

Oefening 32.10 ★★

Cyclohexaan is $\ce{C6H12}$ en hexaan $\ce{C6H14}$ . Verklaar de twee ontbrekende waterstofatomen. Zijn de twee verbindingen isomeren? Is cyclohexaan een alkaan?

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.10.

Als de keten zich tot een ring sluit, ontstaat er één $\ce{C-C}$ -binding meer, die de plaats inneemt van twee $\ce{C-H}$ -bindingen (één aan elk uiteinde). Verschillende molecuulformules: geen isomeren. Cyclohexaan is geen alkaan (het skelet is een ring; de formule is niet $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ ).

Oefening 32.11 ★★

Welke van propaan, butaan, 2-methylpropaan en cyclobutaan ( $\ce{C4H8}$ , een ring van vier koolstofatomen) zijn isomeren van elkaar?

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.11.

Butaan en 2-methylpropaan ( $\ce{C4H10}$ ). Propaan is $\ce{C3H8}$ en cyclobutaan $\ce{C4H8}$ .

Oefening 32.12 ★★★

Teken de vijf isomeren van $\ce{C6H14}$ en geef hun namen.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.12.


hexaan	2-methylpentaan	3-methylpentaan

2,2-dimethylbutaan	2,3-dimethylbutaan

Oefening 32.13 ★★★

Stel je een onvertakt alkaan voor als een lange zigzag en een sterk vertakt alkaan als een bal. Leg met dit beeld uit waarom vertakking het kookpunt van isomeren verlaagt.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.13.

Twee lange zigzags kunnen over hun hele lengte naast elkaar liggen, met veel atomen die elkaar raken; twee ballen raken elkaar maar op een klein stukje. Vanderwaalsbindingen werken tussen atomen die elkaar raken: ze zijn groter tussen onvertakte moleculen, die een hogere temperatuur nodig hebben om van elkaar los te komen.

Oefening 32.14 ★★★

Geef de naam van het alkaan

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.14.

De langste keten heeft zes koolstofatomen; vanaf links genummerd staan de substituenten op 2, 4, 4, vanaf rechts op 3, 3, 5; het eerste verschil (2 tegen 3) beslist: 2,4,4-trimethylhexaan.

Oefening 32.15 ★★★

De referentieverbinding voor benzine, “isooctaan”, is 2,2,4-trimethylpentaan. Teken de skeletformule, controleer dat het een isomeer is van octaan, en schrijf de beknopte structuurformule op.

Oplossing

Oplossing van Oefening 32.15.

: een keten van vijf koolstofatomen met twee methylgroepen op koolstofatoom 2 en één op koolstofatoom 4, in totaal acht koolstofatomen; $2 \times 8 + 2 = 18$ waterstofatomen, $\ce{C8H18}$ , de formule van octaan: het zijn isomeren. Beknopte structuurformule: .

32.7 Probleem: Aanstekergas

Probleem 32.1

Weekendprobleem — hoeveel verschillende alkanen hebben de formule $\ce{C7H16}$ ?

Een aansteker bevat butaan; een busje voor kamperen in de winter bevat een mengsel dat rijker is aan propaan of aan 2-methylpropaan. Butaan kookt bij ongeveer $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , 2-methylpropaan bij $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en propaan bij $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Deel I — Twee gassen met één formule.

Geef de molecuulformule van butaan, en controleer dat die past bij de algemene formule van de alkanen.
Teken de structuurformule.
Schrijf de beknopte structuurformule en de skeletformule op.
Teken 2-methylpropaan op dezelfde drie manieren. Waarom heeft het dezelfde molecuulformule?
Zijn butaan en 2-methylpropaan isomeren? Van welke soort?

Deel II — In de kou.

Welke van de drie gassen zijn gassen bij $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en normale druk?
Een open aansteker wordt buiten gebruikt bij $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Waarom geeft hij een slechte vlam?
Waarom zijn winterbusjes rijk aan propaan of aan 2-methylpropaan?
Leg uit waarom 2-methylpropaan lager kookt dan butaan.
Waarom heeft propaan geen isomeer?

Deel III — Naamgeving en tellen.

Geef de naam van .
Waarom is de naam “3-methylbutaan” fout voor hetzelfde molecuul?
Hoeveel alkaanisomeren hebben de formules $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ en $\ce{C6H14}$ ?

Deel IV — De isomeren van $\ce{C7H16}$ .

Teken de onvertakte isomeer en geef de naam.
Teken de isomeren waarvan de langste keten zes koolstofatomen heeft, en geef hun namen. Waarom bestaat er geen “4-methylhexaan”?
Teken de isomeren waarvan de langste keten vijf koolstofatomen en twee methylgroepen heeft, en geef hun namen.
Is er een isomeer met een keten van vijf koolstofatomen en een ethylgroep? Waarom kan de ethylgroep alleen op koolstofatoom 3 zitten?
Teken de isomeer waarvan de langste keten vier koolstofatomen heeft, en geef de naam.
Tel alle gevonden isomeren.
Geef het eindantwoord: hoeveel structuurisomeren heeft heptaan, heptaan zelf meegerekend?

Oplossing

Oplossing van Probleem 32.1.

1. $\ce{C4H10}$ : met $n = 4$ is $2n + 2 = 10$ .

2. .

3. $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ; .

4. ; ; . Het heeft dezelfde atomen, vier koolstofatomen en tien waterstofatomen, in een andere volgorde aan elkaar gebonden.

5. Ja: structuurisomeren (verschillende skeletten).

6. Alle drie: hun kookpunten liggen onder $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

7. Bij $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , onder zijn kookpunt, blijft butaan bij normale druk vloeibaar en geeft het weinig gas af.

8. Propaan ( $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) en 2-methylpropaan ( $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) koken onder wintertemperaturen: ze geven in de kou nog genoeg gas.

9. 2-methylpropaan is vertakt en compacter: zwakkere vanderwaalsbindingen.

10. Met drie koolstofatomen is het enig mogelijke skelet de keten $\ce{C-C-C}$ : elk koolstofatoom dat je ergens anders zet, geeft dezelfde keten.

11. 2-methylbutaan.

12. De keten moet genummerd worden vanaf het uiteinde dat het dichtst bij de substituent ligt: 2, niet 3.

13. 2, 3 en 5.

14. Heptaan, .

15. 2-methylhexaan en 3-methylhexaan . “4-methylhexaan” is 3-methylhexaan, genummerd vanaf het verkeerde uiteinde.

16. 2,2-dimethylpentaan, 2,3-dimethylpentaan, 2,4-dimethylpentaan en 3,3-dimethylpentaan.

17. Ja, 3-ethylpentaan. Op koolstofatoom 2 zou de ethylgroep een keten van zes koolstofatomen door die groep vormen: het molecuul zou 3-methylhexaan zijn.

18. 2,2,3-trimethylbutaan, .

19. $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$ .

20. Heptaan heeft 9 structuurisomeren, heptaan zelf meegerekend.

Begrippen gedefinieerd in dit hoofdstuk

Bekijk alle 852 begrippen in de begrippenlijst