Scheikunde van basisschool tot bovenbouw · Grades 1–12

33Karakteristieke groepen en families

Maak een fles azijn open, een fles nagellakremover, een zak zuurtjes met peergeur, en loop langs een viskraam: vier geuren, scherp, zoet als een oplosmiddel, fruitig en visachtig, en vier verschillende soorten moleculen. Elk molecuul dankt zijn geur, en het grootste deel van zijn chemie, niet aan zijn koolstofskelet maar aan een kleine groep atomen die eraan vastzit: zuurstof en waterstof op de ene plek, een stikstofatoom op de andere. Scheikundigen delen organische verbindingen in naar deze groepen.

Wat je al weet

Skeletformules, de namen van alkanen en alkylgroepen, isomeren (Hoofdstuk 32). Polaire bindingen en waterstofbruggen (Hoofdstuk 30).

Azijn, een oplosmiddel, fruit: elke geur komt van een andere groep atomen op een koolstofskelet.

33.1 Karakteristieke groepen

Definitie 33.1 (Karakteristieke groep)

Een karakteristieke groep is een groep atomen, anders dan de koolstof- en waterstofatomen van het skelet die alleen door enkele bindingen verbonden zijn, die een molecuul zijn kenmerkende reacties geeft. De verbindingen met dezelfde karakteristieke groep vormen een familie.

De belangrijkste karakteristieke groepen, en de vijf die op een carbonylgroep C=O gebouwd zijn, volledig getekend. R en R' staan voor koolstofketens (alkylgroepen) en X voor een halogeenatoom (F, Cl, Br, I). — De belangrijkste karakteristieke groepen, en de vijf die op een carbonylgroep $\ce{C=O}$ gebouwd zijn, volledig getekend. R en R $'$ staan voor koolstofketens (alkylgroepen) en X voor een halogeenatoom (F, Cl, Br, I).

33.2 Alcoholen en hun klasse

Definitie 33.2 (Alcohol, klasse van een alcohol)

Een alcohol heeft een hydroxylgroep $\ce{-OH}$ gebonden aan een koolstofatoom dat alleen enkele bindingen heeft. De klasse van een alcohol is primair, secundair of tertiair, naargelang het koolstofatoom met de $\ce{-OH}$ gebonden is aan één, twee of drie andere koolstofatomen. (Methanol, $\ce{CH3OH}$ , waarvan het koolstofatoom aan geen enkel ander gebonden is, wordt bij de primaire alcoholen gerekend.)

Drie isomeren C4H10O, drie klassen van alcoholen. — Drie isomeren $\ce{C4H10O}$ , drie klassen van alcoholen.

33.3 Aldehyden, ketonen, zuren en esters

Definitie 33.3 (Aldehyde, keton)

Een carbonylgroep is een dubbele binding $\ce{C=O}$ . Zit het koolstofatoom ervan aan het uiteinde van de keten (gebonden aan minstens één waterstofatoom), dan is de verbinding een aldehyde; zit het midden in de keten (gebonden aan twee koolstofatomen), dan is de verbinding een keton.

Definitie 33.4 (Carbonzuur, ester)

Een carbonzuur heeft een carboxylgroep $\ce{-COOH}$ , een carbonyl- en een hydroxylgroep op hetzelfde koolstofatoom. Een ester heeft de groep $\ce{-COO-}$ tussen twee koolstofketens: hij is verwant aan een zuur waarvan de $\ce{-OH}$ vervangen is door een $\ce{-O-}$ R $'$ die van een alcohol komt.

Voorbeeld 33.5 (Ethylethanoaat)

Het oplosmiddel ethylethanoaat, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ , ruikt naar peerzuurtjes en nagellakremover. Het “zuurdeel”, $\ce{CH3-CO}$ , komt van ethaanzuur $\ce{CH3-COOH}$ en geeft het tweede deel van de naam, ethanoaat; het “alcoholdeel”, $\ce{O-CH2-CH3}$ , komt van ethanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ en geeft het eerste deel, ethyl. Een later hoofdstuk laat zien hoe je een ester maakt uit zijn zuur en zijn alcohol.

De naam van een ester: het alcoholdeel geeft een alkylnaam (ethyl), het zuurdeel een uitgang op -oaat (ethanoaat); de naam is “ethylethanoaat”. — De naam van een ester: het alcoholdeel geeft een alkylnaam (*ethyl*), het zuurdeel een uitgang op *-oaat* (*ethanoaat*); de naam is “ethylethanoaat”.

33.4 Aminen, amiden, halogeenalkanen en alkenen

Definitie 33.6 (Amine, amide)

Een amine heeft een stikstofatoom dat met een enkele binding aan een koolstofketen gebonden is, zoals in $\ce{-NH2}$ . Een amide heeft een stikstofatoom dat gebonden is aan het koolstofatoom van een carbonylgroep, zoals in $\ce{-CO-NH2}$ .

Definitie 33.7 (Halogeenalkaan, alkeen)

Een halogeenalkaan is een alkaan waarin een of meer waterstofatomen vervangen zijn door halogeenatomen (F, Cl, Br, I). Een alkeen heeft een dubbele binding tussen twee koolstofatomen, $\ce{C=C}$ .

Opmerking 33.8 (Geuren en groepen)

Veel kleine aminen ruiken naar rotte vis, en de geur van vis die niet meer vers is, komt grotendeels van hen. Veel kleine esters ruiken naar fruit. Kleine carbonzuren ruiken scherp, zoals azijn; propanon, een keton, is de bekende oplosmiddelgeur van nagellakremover.

33.5 Naamgeving

Methode 33.9 (Een organische verbinding met één karakteristieke groep een naam geven)

Zoek de langste koolstofketen die het koolstofatoom van de karakteristieke groep bevat (of, bij een alcohol of een amine, het koolstofatoom dat de groep draagt): die geeft de stam.
Nummer de keten vanaf het uiteinde dat de karakteristieke groep het laagste nummer geeft.
Laat de alkaannaam volgen door de uitgang van de familie, zo nodig met de plaats van de groep ervoor: propaan-2-ol, butaan-2-on; zonder nummer valt de a van -aan weg voor een klinker (propanal, propanon). (Aldehyden, zuren en amiden hebben hun groep op koolstofatoom 1: geen nummer.)
Voeg de alkylsubstituenten met hun plaats toe als voorvoegsels, zoals bij alkanen; een halogeen is altijd een voorvoegsel (2-chloorpropaan).

Voorbeeld 33.10 (Vier namen)

is propaan-2-ol (een secundaire alcohol); is butaan-2-on; is butaanzuur; is 3-methylbutanal.

De werktafel van een parfumeur: veel van de flesjes bevatten esters, alcoholen, aldehyden en ketonen.

Veiligheid

Propanon is licht ontvlambaar en irriterend voor de ogen; de damp maakt slaperig. Zuiver ethaanzuur is ontvlambaar en veroorzaakt ernstige brandwonden aan huid en ogen; azijn is een verdunde oplossing ervan. Een geur test je nooit door aan een kolf te snuiven: je waaiert de damp voorzichtig met je hand naar je neus toe, en alleen als de docent dat zegt.

33.6 Oefeningen

Oefening 33.1 ★

Noem de karakteristieke groep en de familie van elke verbinding: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-COOH}$ ; $\ce{CH3-COO-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-NH2}$ .

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.1.

Hydroxyl, alcohol; carbonyl midden in de keten, keton; carboxyl, carbonzuur; estergroep, ester; aminogroep $\ce{-NH2}$ , amine.

Oefening 33.2 ★

Geef de naam van: $\ce{CH3-OH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{HCOOH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ; $\ce{CH3-CO-CH3}$ .

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.2.

Methanol; propaan-1-ol; methaanzuur; propanal; propanon.

Oefening 33.3 ★

Tot welke familie hoort elke verbinding: butaan-2-ol, pentanal, methylpropanoaat, propaanamide, 2-broompropaan, but-1-een?

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.3.

Alcohol; aldehyde; ester; amide; halogeenalkaan; alkeen.

Oefening 33.4 ★

Schrijf de beknopte structuurformules op van propanal en van propanon. Welke is het aldehyde? Hoe zie je dat?

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.4.

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , propanon $\ce{CH3-CO-CH3}$ . Propanal is het aldehyde: het $\ce{C=O}$ -koolstofatoom zit aan het uiteinde van de keten, gebonden aan een waterstofatoom; in propanon zit het tussen twee koolstofatomen.

Oefening 33.5 ★

Geef de klasse van propaan-1-ol, propaan-2-ol en 2-methylpropaan-2-ol.

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.5.

Primair (het koolstofatoom met de $\ce{-OH}$ heeft één koolstofbuur); secundair (twee); tertiair (drie).

Oefening 33.6 ★★

Teken de skeletformules van pentaan-3-ol, 2-methylbutaanzuur, hexaan-2-on en propylethanoaat.

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.6.

Pentaan-3-ol ; 2-methylbutaanzuur ; hexaan-2-on ; propylethanoaat .

Oefening 33.7 ★★

Propanal en propanon hebben dezelfde molecuulformule. Geef die. Zijn het isomeren? Hebben ze dezelfde karakteristieke groep?

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.7.

$\ce{C3H6O}$ . Ja, het zijn isomeren, maar met verschillende groepen: een aldehyde en een keton (allebei carbonylgroepen, op verschillende plaatsen).

Oefening 33.8 ★★

Schrijf de beknopte structuurformule en de naam op van de ester waarvan het zuurdeel van methaanzuur $\ce{HCOOH}$ komt en het alcoholdeel van ethanol; daarna van de ester uit ethaanzuur en propaan-1-ol.

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.8.

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$ , ethylmethanoaat; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$ , propylethanoaat.

Oefening 33.9 ★★

Geef de namen van de esters $\ce{CH3-COO-CH3}$ , $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ en $\ce{HCOO-CH3}$ , en noem het zuur en de alcohol waaraan elk verwant is.

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.9.

Methylethanoaat, uit ethaanzuur en methanol; ethylpropanoaat, uit propaanzuur en ethanol; methylmethanoaat, uit methaanzuur en methanol.

Oefening 33.10 ★★

Teken de vier alcoholen met formule $\ce{C4H10O}$ , geef hun namen, en geef van elk de klasse.

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.10.


butaan-1-ol	butaan-2-ol	2-methylpropaan-1-ol	2-methylpropaan-2-ol
primair	secundair	primair	tertiair

Oefening 33.11 ★★

Met de tabel van groepen: wat is de familie van $\ce{CH3-CO-NH2}$ ? Welke uitgang krijgt de naam van een alkeen? Welke families hebben een carbonylgroep met een zuurstof- of stikstofatoom op hetzelfde koolstofatoom?

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.11.

Een amide (ethaanamide). -een. Carbonzuren ( $\ce{C=O}$ en $\ce{-OH}$ op hetzelfde koolstofatoom), esters ( $\ce{C=O}$ en $\ce{-O-}$ ) en amiden ( $\ce{C=O}$ en $\ce{N}$ ): drie families.

Oefening 33.12 ★★★

Omcirkel en benoem de karakteristieke groepen van aspirine en van paracetamol. (Een $\ce{-OH}$ die direct aan een ring zoals die van paracetamol gebonden is, heet een fenolgroep; die gedraagt zich anders dan een alcohol.)

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.12.

Aspirine: een carboxylgroep (carbonzuur) en een estergroep. Paracetamol: een fenol- $\ce{-OH}$ op de ring en een amidegroep $\ce{NH-CO}$ .

Oefening 33.13 ★★★

Ethanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ en methoxymethaan $\ce{CH3-O-CH3}$ hebben dezelfde molecuulformule. Geef die. Methoxymethaan hoort bij een familie die niet in de tabel staat, de ethers. Welke van de twee kan waterstofbruggen vormen tussen zijn eigen moleculen? Welke kookt hoger (de ene kookt bij $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , de andere bij $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )?

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.13.

$\ce{C2H6O}$ . Alleen ethanol, met zijn $\ce{O-H}$ , vormt waterstofbruggen tussen zijn moleculen (methoxymethaan heeft geen waterstof aan zijn zuurstof). Ethanol kookt hoger, bij $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; methoxymethaan bij $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Oefening 33.14 ★★★

Melkzuur, dat vermoeide spieren maken, is . Noem de twee karakteristieke groepen. Als een molecuul een zuurgroep en nog een andere groep heeft, geeft het zuur de uitgang en wordt de andere groep een voorvoegsel (hydroxy- voor $\ce{-OH}$ , amino- voor $\ce{-NH2}$ ). Geef de naam van melkzuur, en daarna van glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ .

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.14.

Een hydroxylgroep en een carboxylgroep. De keten heeft drie koolstofatomen; het zuurkoolstofatoom is koolstofatoom 1 en de $\ce{-OH}$ zit op koolstofatoom 2: 2-hydroxypropaanzuur. Glycine: 2-aminoethaanzuur (vaak geschreven als aminoethaanzuur).

Oefening 33.15 ★★★

Wijn die open aan de lucht staat, wordt azijn: ethanol wordt via ethanal ethaanzuur. Schrijf de beknopte structuurformules en de molecuulformules van de drie verbindingen op, en hun families. Wat verandert er bij elke stap in de formule?

Oplossing

Oplossing van Oefening 33.15.

Ethanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ , $\ce{C2H6O}$ , alcohol; ethanal $\ce{CH3-CHO}$ , $\ce{C2H4O}$ , aldehyde; ethaanzuur $\ce{CH3-COOH}$ , $\ce{C2H4O2}$ , carbonzuur. Van ethanol naar ethanal gaan twee waterstofatomen verloren; van ethanal naar ethaanzuur komt er één zuurstofatoom bij.

33.7 Probleem: Fruitaroma’s

Probleem 33.1

Weekendprobleem — een aromachemicus bouwt de geur van banaan na: wat is de molaire massa van het sleutelmolecuul?

Een aromachemicus heeft vijf verbindingen op haar werktafel:

A
B
C	$\ce{CH3-COOH}$
D	$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$
E	$\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$

A ruikt naar banaan en peerzuurtjes, B naar mout, C naar azijn, D naar gemaaid gras, E naar ananas.

Deel I — Groepen en families.

Noem de karakteristieke groep van elke verbinding.
Geef de familie van elke verbinding.
Welke verbindingen zijn esters? Welke geuren hebben ze?
Wat is de klasse van de alcohol B?
Geef de molecuulformule van D, en teken een isomeer van D dat een keton is.

Deel II — Namen.

Geef de naam van B (zoek de langste keten die het koolstofatoom met de $\ce{-OH}$ bevat).
Geef de namen van C en D.
Geef de naam van E, en noem het zuur en de alcohol waaraan het verwant is.
Verklaar de naam van A, 3-methylbutylethanoaat: welk deel komt van het zuur, welk van de alcohol?

Deel III — Uit een zuur en een alcohol.

Aan welke twee verbindingen van de werktafel is A verwant?
Geef de molecuulformules van A, B en C.
Een ester ontstaat uit zijn zuur en zijn alcohol, waarbij één klein molecuul vrijkomt. Bepaal met de formules welk.
Schrijf de vergelijking van de vorming van A op, in molecuulformules, en controleer dat ze klopt.

Deel IV — Molaire massa’s.

Bereken de molaire massa’s van B en C.
Leid de molaire massa van A af uit de vergelijking van vraag 13.
Bereken de molaire massa van A rechtstreeks uit zijn formule, en vergelijk.
Van een onbekend fruitig monster wordt een molaire massa van ongeveer $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ gevonden. Is het A of E?
Heptaanzuur, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , ruikt ranzig. Laat zien dat het een isomeer van A is. Kan een molaire massa alleen een verbinding identificeren?
Waarom zeggen scheikundigen dat de geur evenzeer bij de karakteristieke groep hoort als bij het skelet? Gebruik A en heptaanzuur.
Geef het eindantwoord: wat is de molaire massa van de bananenester, 3-methylbutylethanoaat?

Oplossing

Oplossing van Probleem 33.1.

1. A: estergroep; B: hydroxyl; C: carboxyl; D: carbonyl aan het uiteinde van de keten; E: estergroep.

2. A ester, B alcohol, C carbonzuur, D aldehyde, E ester.

3. A (banaan) en E (ananas): fruitige geuren.

4. Primair: het koolstofatoom met de $\ce{-OH}$ is gebonden aan één koolstofatoom.

5. $\ce{C6H12O}$ ; bijvoorbeeld hexaan-2-on, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$ .

6. De keten met de $\ce{C-OH}$ heeft vier koolstofatomen, genummerd vanaf de $\ce{-OH}$ , met een methylgroep op koolstofatoom 3: 3-methylbutaan-1-ol.

7. C: ethaanzuur; D: hexanal.

8. Ethylbutanoaat, verwant aan butaanzuur en ethanol.

9. Ethanoaat: het zuurdeel $\ce{CH3-CO}$ , van ethaanzuur; 3-methylbutyl: het alcoholdeel, van 3-methylbutaan-1-ol.

10. C (ethaanzuur) en B (3-methylbutaan-1-ol).

11. A $\ce{C7H14O2}$ ; B $\ce{C5H12O}$ ; C $\ce{C2H4O2}$ .

12. $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ bevat $\ce{C7H16O3}$ , één $\ce{H2O}$ meer dan $\ce{C7H14O2}$ : water.

13. $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$ : C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

14. $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 = 88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

15. $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

16. $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : hetzelfde.

17. E, $\ce{C6H12O2}$ : $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

18. $\ce{C7H14O2}$ : dezelfde formule als A, dus een isomeer, met dezelfde molaire massa. Een molaire massa alleen kan isomeren niet van elkaar onderscheiden.

19. A en heptaanzuur hebben dezelfde atomen maar verschillende groepen, een ester en een carbonzuur: het ene ruikt naar banaan, het andere ranzig. De groep, en waar die zit, beslist.

20. $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

Begrippen gedefinieerd in dit hoofdstuk

Bekijk alle 852 begrippen in de begrippenlijst