38الرنين المغناطيسي النووي للبروتون

حل التمرين 38.1.

الميثان: 1. الإيثان: 1 (فمجموعتا $\ce{CH3}$ متماثلتان). البروبان: 2 (مجموعتا $\ce{CH3}$ متماثلتان، ومجموعة $\ce{CH2}$ واحدة). الميثانول: 2 ($\ce{CH3}$ و$\ce{OH}$). الميثوكسي ميثان: 1.

حل التمرين 38.2.

جاران: إشارة ثلاثية، 1:2:1. ثلاثة جيران: إشارة رباعية، 1:3:3:1. لا جيران: إشارة أحادية.

حل التمرين 38.3.

المجموع $40\,\mathrm{mm}$ لثمانية بروتونات: $5\,\mathrm{mm}$ لكل بروتون. فالإشارات تمثل 3 و2 و3 بروتونات.

حل التمرين 38.4.

الألدهيد: من 9.7 إلى $10.0\,\mathrm{ppm}$. ومجموعة $\ce{CH3}$ في سلسلة: من 0.7 إلى $1.3\,\mathrm{ppm}$.

حل التمرين 38.5.

بروتوناته الاثنا عشر المتكافئة تعطي خطًا واحدًا حادًا شديدًا، يسهل وضعه عند الصفر. والمذيب المُدَوْتَر لا يعطي إشارة بروتونية خاصة به، كانت ستطغى لولا ذلك على إشارات المليغرامات القليلة من العيّنة.

حل التمرين 38.6.

إشارتان. $\ce{CH2}$ المجاورة للكلور: بروتونان، إشارة رباعية (3 جيران)، في المجال 2.5–$4.0\,\mathrm{ppm}$. $\ce{CH3}$: 3 بروتونات، إشارة ثلاثية (جاران)، قرب المجال المعتاد لمجموعة $\ce{CH3}$، وأعلى منه قليلًا لأن الكلور على بعد ذرتين.

حل التمرين 38.7.

ثلاث إشارات: مجموعتا $\ce{CH3}$، 6 بروتونات متكافئة، إشارة ثنائية (جار واحد، هو $\ce{CH}$)؛ و$\ce{CH}$، بروتون واحد، تقسمه 6 جيران إلى 7 خطوط، في مجال $\ce{H-C-O}$ (3.3–$4.5\,\mathrm{ppm}$)؛ و$\ce{OH}$، بروتون واحد، إشارة أحادية.

حل التمرين 38.8.

(a) البروبانون؛ (b) إيثانوات الإيثيل؛ (c) حمض البروبانويك.

حل التمرين 38.9.

$\ce{CH2}$ مرتبطة بذرة أكسجين الإستر، وهي كهرسلبية فتنقص حجب بروتوناتها: مجال $\ce{H-C-O}$، 3.3–$4.5\,\mathrm{ppm}$. أما $\ce{CH3}$ فأبعد بذرة كربون واحدة وتبقى في مجال السلاسل.

حل التمرين 38.10.

البروبانون: مجموعة $\ce{C=O}$ (كيتون، $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$) وستة بروتونات متكافئة، إشارة أحادية واحدة. أما البروبانال فيعطي ثلاث إشارات، إحداها، بروتون الألدهيد في $\ce{CH3-CH2-CHO}$، نحو 9.7–$10.0\,\mathrm{ppm}$.

حل التمرين 38.11.

بروتون $\ce{OH}$ يتبادل بسرعة بين الجزيئات: فيعطي إشارة أحادية ولا يقسم إشارات جيرانه. لذلك لا تقسم إشارةَ $\ce{CH2}$ إلا بروتوناتُ $\ce{CH3}$ الثلاثة: إشارة رباعية.

حل التمرين 38.12.

حمض البوتانويك $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$: 4 إشارات، ثلاثية ($\ce{CH3}$)، وإشارة من 6 خطوط ($\ce{CH2}$ الوسطى، 5 جيران)، وثلاثية ($\ce{CH2-C=O}$)، وأحادية نحو 11–$12\,\mathrm{ppm}$. إيثانوات الإيثيل: أحادية ورباعية وثلاثية. بروبانوات الميثيل $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$: ثلاثية، ورباعية ($\ce{CH2-C=O}$، 2.0–$2.4\,\mathrm{ppm}$)، وأحادية ($\ce{O-CH3}$). ميثانوات البروبيل $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$: 4 إشارات، أحادية بعيدة إلى اليسار (H على كربون $\ce{C=O}$)، وثلاثية ($\ce{O-CH2}$)، وإشارة من 6 خطوط، وثلاثية ($\ce{CH3}$).

حل التمرين 38.13.

إشارة $\ce{OH}$: فبروتونات $\ce{O-H}$ تتبادل مع دوتيريوم الماء الثقيل، و$\ce{O-D}$ لا تعطي إشارة بروتونية. فالإشارة التي تختفي بالرج مع $\ce{D2O}$ تعود إلى بروتون على O أو N.

حل التمرين 38.14.

يضيف الإيثانول إشارة رباعية نحو $3.69\,\mathrm{ppm}$، وثلاثية نحو $1.23\,\mathrm{ppm}$ وإشارة $\ce{OH}$ أحادية. الإشارة الأحادية للإستر: $30\,\mathrm{mm}$ لثلاثة بروتونات، أي $10\,\mathrm{mm}$ لكل بروتون من الإستر. والإشارة الثلاثية للإيثانول: $3\,\mathrm{mm}$ لثلاثة بروتونات، أي $1\,\mathrm{mm}$ لكل بروتون من الإيثانول. ولأن كل جزيء يسهم بمجموعة $\ce{CH3}$ واحدة في هاتين الإشارتين، فالكميتان بنسبة $1/10$: نحو جزيء إيثانول واحد لكل عشرة جزيئات من الإستر.

حل التمرين 38.15.

أربع إشارات: مجموعتا $\ce{CH3}$ (6 بروتونات) إشارة ثنائية؛ و$\ce{CH}$ (بروتون واحد) تقسمه 6 + 2 = 8 جيران إلى 9 خطوط؛ و$\ce{CH2}$ (بروتونان) المجاورة لذرة $\ce{O}$، إشارة ثنائية، في مجال $\ce{H-C-O}$؛ و$\ce{OH}$ (بروتون واحد) إشارة أحادية. وإشارة $\ce{CH}$ لها أكبر عدد من الخطوط.