الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر · Grades 1–12

33المجموعات الوظيفية والعائلات

افتح قارورة خل، وقارورة مزيل طلاء الأظافر، وكيسًا من حلوى الإجاص، ثم مُرّ بجانب كشك بائع السمك: أربع روائح، لاذعة، وحلوة كالمذيب، وفاكهية، وسمكية، وأربعة أنواع مختلفة من الجزيئات. وكل منها يدين برائحته، وبمعظم كيميائه، لا لهيكله الكربوني بل لمجموعة صغيرة من الذرات مرتبطة به: أكسجين وهيدروجين في موضع، وذرة نيتروجين في موضع آخر. وبهذه المجموعات يصنّف الكيميائيون المركبات العضوية.

ما تعرفه من قبل

الصيغ الهيكلية، وأسماء الألكانات ومجموعات الألكيل، والمتماكبات (الفصل 32). والروابط القطبية والروابط الهيدروجينية (الفصل 30).

الخل، ومذيب، وفاكهة: كل رائحة تأتي من مجموعة مختلفة من الذرات على هيكل كربوني.

33.1 المجموعات الوظيفية

تعريف 33.1 (المجموعة الوظيفية)

المجموعة الوظيفية مجموعة من الذرات، غير ذرات الكربون والهيدروجين في الهيكل المرتبطة بروابط أحادية فقط، تعطي الجزيء تفاعلاته المميِّزة. والمركبات التي تشترك في مجموعة وظيفية تكوّن عائلة.

المجموعات الوظيفية الرئيسية، والخمس المبنية على مجموعة الكربونيل C=O، مرسومة كاملة. يرمز R وR' إلى سلاسل كربونية (مجموعات ألكيل) وX إلى ذرة هالوجين (F، Cl، Br، I). — المجموعات الوظيفية الرئيسية، والخمس المبنية على مجموعة الكربونيل $\ce{C=O}$ ، مرسومة كاملة. يرمز R وR $'$ إلى سلاسل كربونية (مجموعات ألكيل) وX إلى ذرة هالوجين (F، Cl، Br، I).

33.2 الكحولات وصنفها

تعريف 33.2 (الكحول، وصنف الكحول)

الكحول له مجموعة هيدروكسيل $\ce{-OH}$ مرتبطة بذرة كربون ليس لها إلا روابط أحادية. وصنف الكحول أولي أو ثانوي أو ثالثي بحسب ارتباط ذرة الكربون الحاملة للمجموعة $\ce{-OH}$ بذرة كربون أخرى أو اثنتين أو ثلاث. (والميثانول، $\ce{CH3OH}$ ، الذي لا يرتبط كربونه بأي كربون، يُعدّ مع الكحولات الأولية.)

ثلاثة متماكبات للصيغة C4H10O، وثلاثة أصناف من الكحول. — ثلاثة متماكبات للصيغة $\ce{C4H10O}$ ، وثلاثة أصناف من الكحول.

33.3 الألدهيدات والكيتونات والأحماض والإسترات

تعريف 33.3 (الألدهيد والكيتون)

مجموعة الكربونيل رابطة ثنائية $\ce{C=O}$ . فإذا كانت ذرة كربونها في طرف السلسلة (مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة على الأقل) كان المركب ألدهيدًا؛ وإذا كانت داخل السلسلة (مرتبطة بذرتي كربون) كان المركب كيتونًا.

تعريف 33.4 (الحمض الكربوكسيلي والإستر)

الحمض الكربوكسيلي له مجموعة كربوكسيل $\ce{-COOH}$ ، أي كربونيل وهيدروكسيل على ذرة الكربون نفسها. والإستر له المجموعة $\ce{-COO-}$ بين سلسلتين كربونيتين: وهو قريب من حمض حلّت محلَّ مجموعته $\ce{-OH}$ مجموعةُ $\ce{-O-}$ R $'$ آتية من كحول.

مثال 33.5 (إيثانوات الإيثيل)

للمذيب إيثانوات الإيثيل، $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ ، رائحة حلوى الإجاص ومزيل طلاء الأظافر. «جزؤه الحمضي»، $\ce{CH3-CO}$ ، يأتي من حمض الإيثانويك $\ce{CH3-COOH}$ ويعطي الكلمة الأولى من الاسم، إيثانوات؛ و«جزؤه الكحولي»، $\ce{O-CH2-CH3}$ ، يأتي من الإيثانول $\ce{CH3-CH2-OH}$ ويعطي الكلمة الثانية، الإيثيل. ويبيّن فصل لاحق كيف يُصنع الإستر من حمضه وكحوله.

تسمية الإستر: الجزء الكحولي يعطي اسم ألكيل (الإيثيل)، والجزء الحمضي اسمًا ينتهي بالمقطع -وات (إيثانوات)؛ والاسم «إيثانوات الإيثيل». — تسمية الإستر: الجزء الكحولي يعطي اسم ألكيل (*الإيثيل*)، والجزء الحمضي اسمًا ينتهي بالمقطع *-وات* (*إيثانوات*)؛ والاسم «إيثانوات الإيثيل».

33.4 الأمينات والأميدات والألكانات المهلجنة والألكينات

تعريف 33.6 (الأمين والأميد)

الأمين له ذرة نيتروجين مرتبطة بسلسلة كربونية برابطة أحادية، كما في $\ce{-NH2}$ . والأميد له ذرة نيتروجين مرتبطة بكربون مجموعة كربونيل، كما في $\ce{-CO-NH2}$ .

تعريف 33.7 (الألكان المهلجن والألكين)

الألكان المهلجن ألكان استُبدلت فيه بذرة هيدروجين أو أكثر ذرات هالوجين (F، Cl، Br، I). والألكين له رابطة ثنائية كربون–كربون، $\ce{C=C}$ .

ملاحظة 33.8 (الروائح والمجموعات)

كثير من الأمينات الصغيرة رائحتها رائحة السمك الفاسد، ورائحة السمك الذي فقد طزاجته ترجع في معظمها إليها. وكثير من الإسترات الصغيرة رائحتها رائحة الفاكهة. والأحماض الكربوكسيلية الصغيرة رائحتها لاذعة، كالخل؛ والبروبانون، وهو كيتون، هو رائحة المذيب المألوفة لمزيل طلاء الأظافر.

33.5 التسمية

طريقة 33.9 (تسمية مركب عضوي ذي مجموعة وظيفية واحدة)

جد أطول سلسلة كربونية تحوي كربون المجموعة الوظيفية (أو، للكحول والأمين، الكربون الحامل لها): فهي تعطي الجذر.
رقّم السلسلة من الطرف الذي يعطي المجموعة الوظيفية أصغر رقم.
ألحق باسم الألكان نهاية العائلة، مسبوقة بموقع المجموعة إن لزم: بروبان-2-ول، بوتان-2-ون. (فالألدهيدات والأحماض والأميدات مجموعتها على الكربون 1: فلا رقم.)
أضف المستبدِلات الألكيلية بوادئ، مع مواقعها، كما في الألكانات؛ والهالوجين بادئة دائمًا (2-كلورو بروبان).

مثال 33.10 (أربعة أسماء)

هو بروبان-2-ول (كحول ثانوي)؛ هو بوتان-2-ون؛ هو حمض البوتانويك؛ هو 3-ميثيل بوتانال.

طاولة صانع عطور: كثير من القوارير تحوي إسترات وكحولات وألدهيدات وكيتونات.

السلامة

البروبانون شديد القابلية للاشتعال ومهيّج للعينين؛ وبخاره يسبب النعاس. وحمض الإيثانويك الخالص قابل للاشتعال ويسبب حروقًا شديدة للجلد والعينين؛ والخل محلول مخفف منه. ولا تُختبر الروائح أبدًا بشم الدورق: بل يُدفع البخار برفق نحو الأنف باليد، ولا يكون ذلك إلا حين يأذن المعلم.

33.6 تمارين

تمرين 33.1 ★

سمِّ المجموعة الوظيفية وعائلة كل مركب: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ؛ $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ ؛ $\ce{CH3-CH2-COOH}$ ؛ $\ce{CH3-COO-CH3}$ ؛ $\ce{CH3-CH2-NH2}$ .

حل

حل التمرين 33.1.

هيدروكسيل، كحول؛ كربونيل داخل السلسلة، كيتون؛ كربوكسيل، حمض كربوكسيلي؛ مجموعة إستر، إستر؛ مجموعة أمينو $\ce{-NH2}$ ، أمين.

تمرين 33.2 ★

سمِّ: $\ce{CH3-OH}$ ؛ $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ؛ $\ce{HCOOH}$ ؛ $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ؛ $\ce{CH3-CO-CH3}$ .

حل

حل التمرين 33.2.

الميثانول؛ بروبان-1-ول؛ حمض الميثانويك؛ البروبانال؛ البروبانون.

تمرين 33.3 ★

إلى أي عائلة ينتمي كل مركب: بوتان-2-ول، والبنتانال، وبروبانوات الميثيل، والبروبان أميد، و2-برومو بروبان، وبوت-1-ين؟

حل

حل التمرين 33.3.

كحول؛ ألدهيد؛ إستر؛ أميد؛ ألكان مهلجن؛ ألكين.

تمرين 33.4 ★

اكتب الصيغتين نصف البنيويتين للبروبانال وللبروبانون. أيهما الألدهيد؟ وكيف تعرف ذلك؟

حل

حل التمرين 33.4.

البروبانال $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ، والبروبانون $\ce{CH3-CO-CH3}$ . والبروبانال هو الألدهيد: فكربون $\ce{C=O}$ فيه في طرف السلسلة، مرتبط بذرة هيدروجين؛ وفي البروبانون يقع بين ذرتي كربون.

تمرين 33.5 ★

أعطِ صنف كل من بروبان-1-ول، وبروبان-2-ول، و2-ميثيل بروبان-2-ول.

حل

حل التمرين 33.5.

أولي (الكربون الحامل للمجموعة $\ce{-OH}$ له جار كربوني واحد)؛ ثانوي (جاران)؛ ثالثي (ثلاثة).

تمرين 33.6 ★★

ارسم الصيغ الهيكلية للمركبات بنتان-3-ول، وحمض 2-ميثيل البوتانويك، وهكسان-2-ون، وإيثانوات البروبيل.

حل

حل التمرين 33.6.

بنتان-3-ول ؛ حمض 2-ميثيل البوتانويك ؛ هكسان-2-ون ؛ إيثانوات البروبيل .

تمرين 33.7 ★★

للبروبانال والبروبانون الصيغة الجزيئية نفسها. أعطها. وهل هما متماكبان؟ وهل لهما المجموعة الوظيفية نفسها؟

حل

حل التمرين 33.7.

$\ce{C3H6O}$ . نعم، هما متماكبان، لكن بمجموعتين مختلفتين: ألدهيد وكيتون (وكلتاهما مجموعة كربونيل، في موضعين مختلفين).

تمرين 33.8 ★★

اكتب الصيغة نصف البنيوية واسم الإستر الذي يأتي جزؤه الحمضي من حمض الميثانويك $\ce{HCOOH}$ ويأتي جزؤه الكحولي من الإيثانول؛ ثم الإستر المصنوع من حمض الإيثانويك وبروبان-1-ول.

حل

حل التمرين 33.8.

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$ ، ميثانوات الإيثيل؛ $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$ ، إيثانوات البروبيل.

تمرين 33.9 ★★

سمِّ الإسترات $\ce{CH3-COO-CH3}$ و $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ و $\ce{HCOO-CH3}$ ، وأعطِ الحمض والكحول اللذين يرتبط بهما كل منها.

حل

حل التمرين 33.9.

إيثانوات الميثيل (حمض الإيثانويك، والميثانول)؛ وبروبانوات الإيثيل (حمض البروبانويك، والإيثانول)؛ وميثانوات الميثيل (حمض الميثانويك، والميثانول).

تمرين 33.10 ★★

ارسم وسمِّ الكحولات الأربعة ذات الصيغة $\ce{C4H10O}$ ، وأعطِ صنف كل منها.

حل

حل التمرين 33.10.


بوتان-1-ول	بوتان-2-ول	2-ميثيل بروبان-1-ول	2-ميثيل بروبان-2-ول
أولي	ثانوي	أولي	ثالثي

تمرين 33.11 ★★

مستعينًا بجدول المجموعات: ما عائلة $\ce{CH3-CO-NH2}$ ؟ وبأي نهاية ينتهي اسم الألكين؟ وأي العائلات لها مجموعة كربونيل وعلى الكربون نفسه ذرة أكسجين أو نيتروجين؟

حل

حل التمرين 33.11.

أميد (الإيثان أميد). -ين. الأحماض الكربوكسيلية ( $\ce{C=O}$ و $\ce{-OH}$ على الكربون نفسه)، والإسترات ( $\ce{C=O}$ و $\ce{-O-}$ ) والأميدات ( $\ce{C=O}$ و $\ce{N}$ ): ثلاث عائلات.

تمرين 33.12 ★★★

أحط بدائرة وسمِّ المجموعات الوظيفية للأسبرين وللباراسيتامول. (المجموعة $\ce{-OH}$ المرتبطة مباشرة بحلقة مثل حلقة الباراسيتامول تسمى مجموعة فينول؛ وسلوكها مختلف عن سلوك الكحول.)

حل

حل التمرين 33.12.

الأسبرين: مجموعة كربوكسيل (حمض كربوكسيلي) ومجموعة إستر. الباراسيتامول: مجموعة فينول $\ce{-OH}$ على الحلقة ومجموعة أميد $\ce{NH-CO}$ .

تمرين 33.13 ★★★

للإيثانول $\ce{CH3-CH2-OH}$ والميثوكسي ميثان $\ce{CH3-O-CH3}$ الصيغة الجزيئية نفسها. أعطها. والميثوكسي ميثان ينتمي إلى عائلة ليست في الجدول، هي الإيثرات. أي الاثنين يستطيع أن يكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاته؟ وأيهما يغلي عند درجة أعلى (أحدهما يغلي عند $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ، والآخر عند $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )؟

حل

حل التمرين 33.13.

$\ce{C2H6O}$ . الإيثانول وحده، بمجموعته $\ce{O-H}$ ، يكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاته (فليس على أكسجين الميثوكسي ميثان هيدروجين). والإيثانول يغلي عند درجة أعلى، $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ؛ والميثوكسي ميثان عند $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

تمرين 33.14 ★★★

حمض اللبنيك، الذي تصنعه العضلات المتعبة، هو . سمِّ مجموعتيه الوظيفيتين. وحين يكون في الجزيء مجموعة حمضية ومجموعة أخرى، يعطي الحمضُ النهايةَ وتصير المجموعة الأخرى بادئة (هيدروكسي- للمجموعة $\ce{-OH}$ ، وأمينو- للمجموعة $\ce{-NH2}$ ). سمِّ حمض اللبنيك، ثم الغليسين، $\ce{H2N-CH2-COOH}$ .

حل

حل التمرين 33.14.

مجموعة هيدروكسيل ومجموعة كربوكسيل. للسلسلة ثلاث ذرات كربون، كربون الحمض هو الكربون 1 والمجموعة $\ce{-OH}$ على الكربون 2: حمض 2-هيدروكسي البروبانويك. والغليسين: حمض 2-أمينو الإيثانويك (ويُكتب كثيرًا حمض أمينو الإيثانويك).

تمرين 33.15 ★★★

يتحول النبيذ المتروك في الهواء إلى خل: فيصير الإيثانول حمض إيثانويك، مرورًا بالإيثانال. اكتب الصيغ نصف البنيوية والجزيئية للمركبات الثلاثة وعائلاتها. وماذا يتغير في الصيغة في كل خطوة؟

حل

حل التمرين 33.15.

الإيثانول $\ce{CH3-CH2-OH}$ ، $\ce{C2H6O}$ ، كحول؛ والإيثانال $\ce{CH3-CHO}$ ، $\ce{C2H4O}$ ، ألدهيد؛ وحمض الإيثانويك $\ce{CH3-COOH}$ ، $\ce{C2H4O2}$ ، حمض كربوكسيلي. فمن الإيثانول إلى الإيثانال تُفقد ذرتا هيدروجين؛ ومن الإيثانال إلى حمض الإيثانويك تُكتسب ذرة أكسجين واحدة.

33.7 مسألة: نكهات الفاكهة

مسألة 33.1

مسألة نهاية الأسبوع — كيميائية نكهات تبني رائحة الموز: ما الكتلة المولية للجزيء الأساسي؟

لدى كيميائية نكهات خمسة مركبات على طاولتها:

A
B
C	$\ce{CH3-COOH}$
D	$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$
E	$\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$

للمركب A رائحة الموز وحلوى الإجاص، وللمركب B رائحة الشعير المنبت، وللمركب C رائحة الخل، وللمركب D رائحة العشب المقصوص، وللمركب E رائحة الأناناس.

الجزء الأول — المجموعات والعائلات.

سمِّ المجموعة الوظيفية لكل مركب.
أعطِ عائلة كل منها.
أي المركبات إسترات؟ وما روائحها؟
ما صنف الكحول B؟
أعطِ الصيغة الجزيئية للمركب D، وارسم متماكبًا له يكون كيتونًا.

الجزء الثاني — الأسماء.

سمِّ B (جد أطول سلسلة تحوي الكربون الحامل للمجموعة $\ce{-OH}$ ).
سمِّ C وD.
سمِّ E، وأعطِ الحمض والكحول اللذين يرتبط بهما.
اشرح اسم A، إيثانوات 3-ميثيل البوتيل: أي جزء يأتي من الحمض، وأيهما من الكحول؟

الجزء الثالث — من حمض وكحول.

بأي مركبين من مركبات الطاولة يرتبط A؟
أعطِ الصيغ الجزيئية للمركبات A وB وC.
يُصنع الإستر من حمضه وكحوله مع فقد جزيء صغير واحد. جد هذا الجزيء مستعينًا بالصيغ.
اكتب معادلة تكوّن A، بالصيغ الجزيئية، وتحقق من أنها موزونة.

الجزء الرابع — الكتل المولية.

احسب الكتلتين الموليتين للمركبين B وC.
استنتج الكتلة المولية للمركب A من معادلة السؤال 13.
احسب الكتلة المولية للمركب A مباشرة من صيغته، وقارن.
وُجد أن لعيّنة فاكهية مجهولة كتلة مولية قريبة من $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . هل هي A أم E؟
لحمض الهبتانويك، $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ ، رائحة زنخة. بيّن أنه متماكب للمركب A. وهل تكفي الكتلة المولية وحدها للتعرف على مركب؟
لماذا يقول الكيميائيون إن الرائحة تتبع المجموعة الوظيفية بقدر ما تتبع الهيكل؟ استعن بالمركب A وحمض الهبتانويك.
اذكر الجواب النهائي: ما الكتلة المولية لإستر الموز، إيثانوات 3-ميثيل البوتيل؟

حل

حل المسألة 33.1.

1. A: مجموعة إستر؛ B: هيدروكسيل؛ C: كربوكسيل؛ D: كربونيل في طرف السلسلة؛ E: مجموعة إستر.

2. A إستر، وB كحول، وC حمض كربوكسيلي، وD ألدهيد، وE إستر.

3. A (الموز) وE (الأناناس): روائح فاكهية.

4. أولي: فالكربون الحامل للمجموعة $\ce{-OH}$ مرتبط بذرة كربون واحدة.

5. $\ce{C6H12O}$ ؛ مثلًا هكسان-2-ون، $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$ .

6. السلسلة الحاملة للمجموعة $\ce{C-OH}$ فيها أربع ذرات كربون، مرقّمة من جهة $\ce{-OH}$ ، وعلى الكربون 3 مجموعة ميثيل: 3-ميثيل بوتان-1-ول.

7. C: حمض الإيثانويك؛ D: الهكسانال.

8. بوتانوات الإيثيل، المرتبط بحمض البوتانويك والإيثانول.

9. إيثانوات: الجزء الحمضي $\ce{CH3-CO}$ ، من حمض الإيثانويك؛ و3-ميثيل البوتيل: الجزء الكحولي، من 3-ميثيل بوتان-1-ول.

10. C (حمض الإيثانويك) وB (3-ميثيل بوتان-1-ول).

11. A $\ce{C7H14O2}$ ؛ B $\ce{C5H12O}$ ؛ C $\ce{C2H4O2}$ .

12. $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ يحوي $\ce{C7H16O3}$ ، أي $\ce{H2O}$ واحدًا زيادة على $\ce{C7H14O2}$ : إنه الماء.

13. $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$ : C 7 = 7، H 16 = 16، O 3 = 3.

14. $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 = 88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ؛ $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

15. $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

16. $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : القيمة نفسها.

17. E، $\ce{C6H12O2}$ : $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

18. $\ce{C7H14O2}$ : الصيغة نفسها التي للمركب A، فهو متماكب له، وله الكتلة المولية نفسها. فالكتلة المولية وحدها لا تميّز بين المتماكبات.

19. للمركب A ولحمض الهبتانويك الذرات نفسها لكن مجموعتيهما مختلفتان، إستر وحمض كربوكسيلي: فأحدهما رائحته رائحة الموز، والآخر زنخة. فالمجموعة، وموضعها، هما الحاسمان.

20. $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

المصطلحات المعرَّفة في هذا الفصل

عرض كل المصطلحات (852) في المسرد