الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر · Grades 1–12

32الجزيئات العضوية: الهياكل والأسماء

تحوي القداحة التي تُرمى بعد الاستعمال البيوتانَ، سائلًا تحت الضغط؛ وعبوة موقد التخييم التي تُحمل إلى جبل مكسو بالثلج تحوي البروبان، أو مزيجًا غنيًا به. وكلاهما لا يتكوّن إلا من ذرات الكربون والهيدروجين، وكلاهما ينتمي إلى عائلة هائلة: الجزيئات المبنية على هيكل من ذرات الكربون. وهي تُعدّ بالملايين. وللحديث عنها يحتاج الكيميائيون إلى طرائق لرسمها بسرعة وتسميتها دون لبس.

ما تعرفه من قبل

يكوّن الكربون أربع روابط تساهمية والهيدروجين رابطة واحدة؛ وحول ذرة كربون لها أربع روابط أحادية تتجه الروابط إلى رؤوس رباعي أوجه، بزاوية نحو $109.5{}^{\circ}$ (الفصل 24).

موقد تخييم في الثلج، يحرق غازًا مكوّنًا من الكربون والهيدروجين.

32.1 صيغ الجزيئات العضوية

تعريف 32.1 (المركب العضوي)

المركب العضوي مركب جزيئاته مبنية على هيكل من ذرات كربون مرتبط بعضها ببعض وبذرات هيدروجين، وقد تكون معها ذرات أخرى مثل الأكسجين والنيتروجين. (ويُستثنى تقليديًا ثنائي أكسيد الكربون وأول أكسيد الكربون والكربونات.)

تعريف 32.2 (أربعة أنواع من الصيغ)

يمكن كتابة الجزيء بأربع طرائق:

صيغته الجزيئية لا تعطي إلا عدد الذرات من كل عنصر، مثل $\ce{C4H10}$ ؛
صيغته البنيوية تُظهر كل ذرة وكل رابطة؛
صيغته نصف البنيوية تُظهر الروابط بين ذرات الكربون وتجمع ذرات الهيدروجين مع كربونها، مثل $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ؛
صيغته الهيكلية لا ترسم إلا روابط الهيكل الكربوني خطًا متعرجًا: كل طرف وكل زاوية ذرة كربون، وذرات الهيدروجين على الكربون لا تُرسم، وكل ذرة أخرى (مع ذرات الهيدروجين المرتبطة بها) تُكتب.

الصيغ الأربع للبيوتان و2-ميثيل بروبان. في الصيغ الهيكلية كل طرف وكل زاوية من الخطوط ذرة كربون: أربع في كل منهما.

مثال 32.3 (قراءة صيغة هيكلية)

في الصيغة الهيكلية للبيوتان للخط المتعرج طرفان وزاويتان: أي أربع ذرات كربون. ولكل كربون طرفي رابطة واحدة مرسومة، فهو يحمل ثلاث ذرات هيدروجين ( $\ce{CH3}$ )؛ ولكل زاوية رابطتان مرسومتان، فهي تحمل اثنتين ( $\ce{CH2}$ ). ولكل كربون أربع روابط في المجموع، وهذا يعيد إلينا $\ce{C4H10}$ .

32.2 السلاسل الكربونية

قد يكون الهيكل الكربوني لجزيء سلسلة خطية، كل كربون فيها مرتبط بذرتي كربون على الأكثر، كما في البيوتان؛ أو سلسلة متفرعة، فيها كربون واحد على الأقل مرتبط بثلاث ذرات كربون أو أربع، كما في 2-ميثيل بروبان؛ أو حلقة، كما في الهكسان الحلقي، $\ce{C6H12}$ ، وصيغته الهيكلية سداسي. ويُستعمل الخط المتعرج للسلاسل لأن الروابط الحقيقية حول كل كربون تصنع زوايا نحو $109.5{}^{\circ}$ ، لا $180{}^{\circ}$ : فالسلسلة «الخطية» هي في الحقيقة خط متعرج في الفضاء.

32.3 الألكانات وأسماؤها

تعريف 32.4 (الألكان، ومجموعة الألكيل)

الألكان مركب من الكربون والهيدروجين هيكله سلسلة (خطية أو متفرعة، لا حلقة) ليس فيها إلا روابط أحادية؛ وصيغته الجزيئية $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ . ومجموعة الألكيل هي ما يبقى من الألكان حين تُنزع منه ذرة هيدروجين واحدة، حتى يمكن ربطه بسلسلة: الميثيل $\ce{-CH3}$ ، والإيثيل $\ce{-CH2-CH3}$ .

$n$	الاسم	الصيغة	$n$	الاسم	الصيغة
1	الميثان	$\ce{CH4}$	6	الهكسان	$\ce{C6H14}$
2	الإيثان	$\ce{C2H6}$	7	الهبتان	$\ce{C7H16}$
3	البروبان	$\ce{C3H8}$	8	الأوكتان	$\ce{C8H18}$
4	البيوتان	$\ce{C4H10}$	9	النونان	$\ce{C9H20}$
5	البنتان	$\ce{C5H12}$	10	الديكان	$\ce{C10H22}$

الألكانات الخطية العشرة الأولى. اسم سلسلة من

n

ذرة كربون جذر ثابت يتبعه المقطع ان؛ ومجموعة الألكيل تستبدل بالمقطع ان المقطع يل (ميثيل، إيثيل، بروبيل…).

طريقة 32.5 (تسمية الألكان)

جد أطول سلسلة من ذرات الكربون: فهي تعطي اسم الجذر (بنتان، هكسان…).
الذرات التي ليست فيها تكوّن مجموعات ألكيل مرتبطة بها، هي المستبدِلات.
رقّم السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي المستبدِلات أصغر الأرقام.
اكتب كل مستبدِل مع رقمه (موقعه على السلسلة)، بالترتيب الأبجدي لأسمائها الدولية، قبل الجذر؛ والمجموعات المتكررة تأخذ البوادئ ثنائي، وثلاثي، ورباعي، مع رقم لكل منها. وتُفصل الأرقام بفواصل، والأرقام عن الكلمات بشرطات.

تسمية ألكان متفرع: السلسلة الرئيسية (مرقّمة)، والمستبدِلات (داخل دوائر)، والاسم.

طريقة 32.6 (من الاسم إلى الصيغة الهيكلية)

ارسم السلسلة الرئيسية التي يعطيها الجذر، خطًا متعرجًا، ورقّم ذرات كربونها.
اربط كل مستبدِل في الموقع الذي يعطيه رقمه.
تحقق: عُدّ ذرات الكربون، وتأكد من أنه لا توجد ذرة كربون لها أكثر من أربع روابط.

32.4 المتماكبات

تعريف 32.7 (المتماكبات، والمتماكبات البنيوية)

المتماكبات مركبات مختلفة لها الصيغة الجزيئية نفسها. والمتماكبات البنيوية متماكبات ترتبط ذراتها بترتيب مختلف، مثل أن يكون لها هيكل كربوني مختلف.

قضية 32.8 (للمتماكبات خصائص مختلفة)

المتماكبات البنيوية مواد مختلفة، لها خصائص مختلفة. ومن بين متماكبات الألكان ذات الصيغة الواحدة، الأكثر تفرعًا يغلي عند درجة أدنى: فالبيوتان يغلي قرب $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ و2-ميثيل بروبان عند $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ؛ والبنتان عند $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ، و2-ميثيل بيوتان عند $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ و2,2-ثنائي ميثيل بروبان عند $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

برهان. القيم مقيسة. والجزيئات المتفرعة أكثر تراصًّا، وسطحها الملامس لجيرانها أصغر: فتآثرات فان دير فالس بينها أضعف (الفصل 30). ∎

المتماكبات الثلاثة للصيغة C5H12 ودرجات غليانها: كلما زاد التفرع انخفضت. — المتماكبات الثلاثة للصيغة $\ce{C5H12}$ ودرجات غليانها: كلما زاد التفرع انخفضت.

32.5 الألكانات من النفط الخام

النفط الخام خليط من آلاف المركبات، معظمها ألكانات فيها من ذرة كربون واحدة إلى أكثر من 40 ذرة. وفي المصفاة يُسخَّن وتصعد أبخرته في برج طويل، يبرد أكثر فأكثر نحو الأعلى: فيتكثف كل جزء عند الارتفاع الذي توافق فيه درجة الحرارة مجال غليانه. فتخرج الغازات (من الميثان إلى البيوتان) من الأعلى، ثم البنزين، والكيروسين، والديزل؛ وتبقى الزيوت الثقيلة والقار في الأسفل. وهذا التقطير التجزيئي يفصل بحسب درجة الغليان، التي تزداد في الألكانات مع طول السلسلة.

السلامة

البيوتان غاز شديد القابلية للاشتعال، يُخزَّن تحت الضغط. والبنتان سائل شديد القابلية للاشتعال؛ وبخاره يسبب النعاس، وقد يؤذي الرئتين إذا ابتُلع، وهو سام للأحياء المائية. لا لهب قرب الألكانات الخفيفة؛ والعمل تحت ساحبة الغازات.

32.6 تمارين

تمرين 32.1 ★

أعطِ الصيغ الجزيئية للجزيئين المرسومين هنا، وقل هل هما متماكبان: و .

حل

حل التمرين 32.1.

في كل منهما ست ذرات كربون (أطراف وزوايا) والصيغة $\ce{C6H14}$ : فالهكسان و2-ميثيل بنتان متماكبان.

تمرين 32.2 ★

سمِّ: $\ce{CH3-CH2-CH3}$ ؛ $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$ ؛ .

حل

حل التمرين 32.2.

البروبان؛ الهكسان؛ 2-ميثيل بيوتان.

تمرين 32.3 ★

اكتب الصيغتين نصف البنيويتين للبروبان و2-ميثيل بروبان، والصيغة البنيوية للإيثان.

حل

حل التمرين 32.3.

$\ce{CH3-CH2-CH3}$ ؛ ؛ .

تمرين 32.4 ★

عُدّ ذرات الكربون والهيدروجين في كل جزيء: و .

حل

حل التمرين 32.4.

الأول، 3-ميثيل بنتان: 6 ذرات كربون؛ وأطرافه $\ce{CH3}$ (وهي ثلاثة) تحمل 9 ذرات هيدروجين، وزاويتاه $\ce{CH2}$ تحملان 4، ونقطة التفرع $\ce{CH}$ تحمل 1: $\ce{C6H14}$ . والهكسان الحلقي: 6 زوايا، كل منها $\ce{CH2}$ : $\ce{C6H12}$ .

تمرين 32.5 ★

أعطِ الصيغة الجزيئية للألكان الذي فيه 8 ذرات كربون، وعدد ذرات الكربون في الألكان الذي فيه 20 ذرة هيدروجين.

حل

حل التمرين 32.5.

$\ce{C8H18}$ . و $2n + 2 = 20$ يعطي $n = 9$ : النونان، $\ce{C9H20}$ .

تمرين 32.6 ★★

ارسم الصيغ الهيكلية للمركبات 3-ميثيل هكسان و2,2-ثنائي ميثيل بيوتان و3-إيثيل بنتان، وأعطِ صيغها الجزيئية.

حل

حل التمرين 32.6.

3-ميثيل هكسان ، $\ce{C7H16}$ ؛ 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان ، $\ce{C6H14}$ ؛ 3-إيثيل بنتان ، $\ce{C7H16}$ .

تمرين 32.7 ★★

ارسم المتماكبات الثلاثة للصيغة $\ce{C5H12}$ وسمّها.

حل

حل التمرين 32.7.

البنتان و2-ميثيل بيوتان و2,2-ثنائي ميثيل بروبان، وهي مرسومة في شكل الفصل.

تمرين 32.8 ★★

هذه الأسماء خاطئة. ارسم كل جزيء وأعطِ اسمه الصحيح: 2-إيثيل بيوتان؛ 4-ميثيل بنتان؛ 1-ميثيل بيوتان.

حل

حل التمرين 32.8.

«2-إيثيل بيوتان» له أطول سلسلة من خمس ذرات كربون تمر بمجموعة الإيثيل: إنه 3-ميثيل بنتان. و«4-ميثيل بنتان» مرقّم من الطرف الخطأ: إنه 2-ميثيل بنتان. و«1-ميثيل بيوتان» ليس إلا سلسلة من خمس ذرات كربون: إنه البنتان.

تمرين 32.9 ★★

مستعينًا بشكل متماكبات $\ce{C5H12}$ ، رتّبها بحسب درجة الغليان وفسّر الترتيب.

حل

حل التمرين 32.9.

2,2-ثنائي ميثيل بروبان ( $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < 2-ميثيل بيوتان ( $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < البنتان ( $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ). فالذرات نفسها مرتبة على نحو أكثر فأكثر تراصًّا: تلامس أقل بين الجزيئات، وتآثرات فان دير فالس أضعف، ودرجة غليان أدنى.

تمرين 32.10 ★★

الهكسان الحلقي $\ce{C6H12}$ والهكسان $\ce{C6H14}$ . فسّر ذرتي الهيدروجين الناقصتين. وهل المركبان متماكبان؟ وهل الهكسان الحلقي ألكان؟

حل

حل التمرين 32.10.

إغلاق السلسلة في حلقة يصنع رابطة $\ce{C-C}$ إضافية، تحل محل رابطتين $\ce{C-H}$ (واحدة عند كل طرف). فالصيغتان الجزيئيتان مختلفتان: ليسا متماكبين. والهكسان الحلقي ليس ألكانًا (فهيكله حلقة؛ وصيغته ليست $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ ).

تمرين 32.11 ★★

من بين البروبان والبيوتان و2-ميثيل بروبان والبيوتان الحلقي ( $\ce{C4H8}$ ، حلقة من أربع ذرات كربون)، أيها متماكبات بعضها لبعض؟

حل

حل التمرين 32.11.

البيوتان و2-ميثيل بروبان ( $\ce{C4H10}$ ). أما البروبان فصيغته $\ce{C3H8}$ والبيوتان الحلقي $\ce{C4H8}$ .

تمرين 32.12 ★★★

ارسم المتماكبات الخمسة للصيغة $\ce{C6H14}$ وسمّها.

حل

حل التمرين 32.12.


الهكسان	2-ميثيل بنتان	3-ميثيل بنتان

2,2-ثنائي ميثيل بيوتان	2,3-ثنائي ميثيل بيوتان

تمرين 32.13 ★★★

تصوّر الألكان الخطي خطًا متعرجًا طويلًا والألكان الكثير التفرع كرة. مستعينًا بهذه الصورة، اشرح لماذا يخفض التفرع درجة غليان المتماكبات.

حل

حل التمرين 32.13.

يستطيع خطان متعرجان طويلان أن يتجاورا على طولهما كله، فتتلامس ذرات كثيرة؛ أما الكرتان فلا تتلامسان إلا على مساحة صغيرة. وتآثرات فان دير فالس تعمل بين الذرات المتلامسة: فهي أكبر بين الجزيئات الخطية، التي تحتاج إلى درجة حرارة أعلى لتنفصل.

تمرين 32.14 ★★★

سمِّ الألكان

حل

حل التمرين 32.14.

أطول سلسلة فيها ست ذرات كربون؛ وبالترقيم من اليسار تكون المستبدِلات عند 2، 4، 4، ومن اليمين عند 3، 3، 5؛ والفرق الأول (2 مقابل 3) هو الحاسم: 2,4,4-ثلاثي ميثيل هكسان.

تمرين 32.15 ★★★

المركب المرجعي للبنزين، «الأيزوأوكتان»، هو 2,2,4-ثلاثي ميثيل بنتان. ارسم صيغته الهيكلية، وتحقق من أنه متماكب للأوكتان، واكتب صيغته نصف البنيوية.

حل

حل التمرين 32.15.

: سلسلة من خمس ذرات كربون عليها مجموعتا ميثيل على الكربون 2 وواحدة على الكربون 4، أي ثماني ذرات كربون في المجموع؛ و $2 \times 8 + 2 = 18$ ذرة هيدروجين، $\ce{C8H18}$ ، وهي صيغة الأوكتان: فهما متماكبان. والصيغة نصف البنيوية: .

32.7 مسألة: غاز القداحة

مسألة 32.1

مسألة نهاية الأسبوع — كم ألكانًا مختلفًا له الصيغة $\ce{C7H16}$ ؟

تحوي القداحة البيوتان؛ وتحوي عبوة التخييم الشتوية مزيجًا أغنى بالبروبان أو بالمركب 2-ميثيل بروبان. يغلي البيوتان عند نحو $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ، و2-ميثيل بروبان عند $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ، والبروبان عند $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

الجزء الأول — غازان بصيغة واحدة.

أعطِ الصيغة الجزيئية للبيوتان، وتحقق من أنها توافق الصيغة العامة للألكانات.
ارسم صيغته البنيوية.
اكتب صيغتيه نصف البنيوية والهيكلية.
ارسم 2-ميثيل بروبان بالطرائق الثلاث نفسها. لماذا له الصيغة الجزيئية نفسها؟
هل البيوتان و2-ميثيل بروبان متماكبان؟ ومن أي نوع؟

الجزء الثاني — في البرد.

أي الغازات الثلاثة غازات عند $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ والضغط العادي؟
تُستعمل قداحة مفتوحة في الخارج عند $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . لماذا تعطي لهبًا ضعيفًا؟
لماذا تكون العبوات الشتوية غنية بالبروبان أو بالمركب 2-ميثيل بروبان؟
اشرح لماذا يغلي 2-ميثيل بروبان عند درجة أدنى من البيوتان.
لماذا ليس للبروبان متماكب؟

الجزء الثالث — التسمية والعدّ.

سمِّ .
لماذا يكون الاسم «3-ميثيل بيوتان» خاطئًا للجزيء نفسه؟
كم متماكبًا ألكانيًا للصيغ $\ce{C4H10}$ ، و $\ce{C5H12}$ ، و $\ce{C6H14}$ ؟

الجزء الرابع — متماكبات $\ce{C7H16}$ .

ارسم المتماكب الخطي وسمّه.
ارسم وسمِّ المتماكبات التي أطول سلسلة فيها ست ذرات كربون. ولماذا لا يوجد «4-ميثيل هكسان»؟
ارسم وسمِّ المتماكبات التي أطول سلسلة فيها خمس ذرات كربون ومجموعتا ميثيل.
هل يوجد متماكب فيه سلسلة من خمس ذرات كربون ومجموعة إيثيل؟ ولماذا لا يمكن لمجموعة الإيثيل أن تكون إلا على الكربون 3؟
ارسم وسمِّ المتماكب الذي أطول سلسلة فيه أربع ذرات كربون.
عُدّ كل المتماكبات التي وجدتها.
اذكر الجواب النهائي: كم متماكبًا بنيويًا للهبتان، بما فيها الهبتان نفسه؟

حل

حل المسألة 32.1.

1. $\ce{C4H10}$ : مع $n = 4$ ، يكون $2n + 2 = 10$ .

2. .

3. $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ؛ .

4. ؛ ؛ . فله الذرات نفسها، أربع ذرات كربون وعشر ذرات هيدروجين، مرتبطة بترتيب مختلف.

5. نعم: متماكبان بنيويان (هيكلان مختلفان).

6. الثلاثة كلها: فدرجات غليانها أدنى من $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

7. عند $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ، أي تحت درجة غليانه، يبقى البيوتان سائلًا تحت الضغط العادي ولا يطلق إلا قليلًا من الغاز.

8. البروبان ( $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) و2-ميثيل بروبان ( $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) يغليان تحت درجات حرارة الشتاء: فهما لا يزالان يعطيان غازًا وفيرًا في البرد.

9. 2-ميثيل بروبان متفرع، أكثر تراصًّا: فتآثرات فان دير فالس بين جزيئاته أضعف.

10. مع ثلاث ذرات كربون يكون الهيكل الوحيد الممكن هو السلسلة $\ce{C-C-C}$ : وأي ذرة كربون تُنقل إلى مكان آخر تعطي السلسلة نفسها.

11. 2-ميثيل بيوتان.

12. يجب أن تُرقَّم السلسلة من الطرف الأقرب إلى المستبدِل: 2، لا 3.

13. 2، و3، و5.

14. الهبتان، .

15. 2-ميثيل هكسان و3-ميثيل هكسان . و«4-ميثيل هكسان» هو 3-ميثيل هكسان مرقّمًا من الطرف الخطأ.

16. 2,2-ثنائي ميثيل بنتان، و2,3-ثنائي ميثيل بنتان، و2,4-ثنائي ميثيل بنتان، و3,3-ثنائي ميثيل بنتان.

17. نعم، 3-إيثيل بنتان. ولو كانت مجموعة الإيثيل على الكربون 2 لصنعت سلسلة من ست ذرات كربون تمر بها: فيكون الجزيء 3-ميثيل هكسان.

18. 2,2,3-ثلاثي ميثيل بيوتان، .

19. $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$ .

20. للهبتان 9 متماكبات بنيوية، بما فيها الهبتان نفسه.

المصطلحات المعرَّفة في هذا الفصل

عرض كل المصطلحات (852) في المسرد