विद्यालय रसायन विज्ञान — कक्षा 1 से 12 · Grades 1–12
32कार्बनिक अणु: कंकाल और नाम
एक बार इस्तेमाल होने वाले लाइटर में ब्यूटेन होती है, दाब के कारण द्रव; बर्फ़ीले पहाड़ पर ले जाए गए कैंपिंग स्टोव के कारतूस में प्रोपेन होती है, या उससे अधिक समृद्ध कोई मिश्रण। दोनों केवल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं से बने हैं, और दोनों एक विशाल परिवार के हैं: कार्बन परमाणुओं के कंकाल पर बने अणु। ऐसे लाखों अणु ज्ञात हैं। उनके बारे में बात करने के लिए रसायनज्ञों को उन्हें जल्दी से बनाने और बिना किसी अस्पष्टता के उनके नाम रखने के तरीके चाहिए।
पहले से ज्ञात
कार्बन चार सहसंयोजी आबंध बनाता है और हाइड्रोजन एक; चार एकल आबंधों वाले कार्बन परमाणु के चारों ओर आबंध एक चतुष्फलक के कोनों की ओर इशारा करते हैं, लगभग पर (अध्याय 24)।
32.1 कार्बनिक अणुओं के सूत्र
परिभाषा 32.1 (कार्बनिक यौगिक)
कार्बनिक यौगिक वह यौगिक है जिसके अणु एक-दूसरे से और हाइड्रोजन परमाणुओं से आबंधित कार्बन परमाणुओं के कंकाल पर बने होते हैं, संभवतः ऑक्सीजन और नाइट्रोजन जैसे दूसरे परमाणुओं के साथ। (कार्बन डाइऑक्साइड, कार्बन मोनोऑक्साइड और कार्बोनेटों को परंपरागत रूप से इसमें नहीं गिना जाता।)
परिभाषा 32.2 (सूत्र के चार प्रकार)
किसी अणु को चार तरह से लिखा जा सकता है:
- उसका आण्विक सूत्र केवल हर तत्व के परमाणुओं की संख्या देता है, जैसे ;
- उसका संरचना सूत्र हर परमाणु और हर आबंध दिखाता है;
- उसका अर्ध-संरचना सूत्र कार्बन परमाणुओं के बीच के आबंध दिखाता है और हाइड्रोजन परमाणुओं को उनके कार्बन के साथ समूहित करता है, जैसे ;
- उसका कंकाल सूत्र केवल कार्बन कंकाल के आबंधों को टेढ़ी-मेढ़ी रेखा के रूप में बनाता है: हर सिरा और हर कोना एक कार्बन परमाणु है, कार्बन पर लगे हाइड्रोजन परमाणु नहीं बनाए जाते, और हर दूसरा परमाणु (अपने हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ) लिखा जाता है।
उदाहरण 32.3 (कंकाल सूत्र पढ़ना)
ब्यूटेन के कंकाल सूत्र में टेढ़ी-मेढ़ी रेखा के दो सिरे और दो कोने हैं: चार कार्बन परमाणु। हर सिरे वाले कार्बन का एक आबंध बना है, इसलिए उस पर तीन हाइड्रोजन परमाणु हैं (); हर कोने के दो आबंध बने हैं, इसलिए उस पर दो ()। हर कार्बन के कुल चार आबंध हैं, जिससे फिर मिलता है।
32.2 कार्बन श्रृंखलाएँ
किसी अणु का कार्बन कंकाल एक रैखिक श्रृंखला हो सकता है, जिसमें हर कार्बन अधिक से अधिक दो दूसरों से आबंधित हो, जैसे ब्यूटेन में; एक शाखित श्रृंखला, जिसमें कम से कम एक कार्बन तीन या चार दूसरों से आबंधित हो, जैसे 2-मेथिलप्रोपेन में; या एक वलय, जैसे साइक्लोहेक्सेन, , में, जिसका कंकाल सूत्र एक षट्भुज है। श्रृंखलाओं के लिए टेढ़ी-मेढ़ी रेखा का उपयोग इसलिए होता है कि हर कार्बन के चारों ओर वास्तविक आबंध लगभग के कोण बनाते हैं, के नहीं: “रैखिक” श्रृंखला वास्तव में त्रिविम में एक टेढ़ी-मेढ़ी रेखा है।
32.3 ऐल्केन और उनके नाम
परिभाषा 32.4 (ऐल्केन, ऐल्किल समूह)
ऐल्केन कार्बन और हाइड्रोजन का ऐसा यौगिक है जिसका कंकाल केवल एकल आबंधों वाली एक श्रृंखला (रैखिक या शाखित, वलय नहीं) है; उसका आण्विक सूत्र है। ऐल्किल समूह किसी ऐल्केन का वह भाग है जो एक हाइड्रोजन परमाणु हटाने पर बचता है, ताकि वह किसी श्रृंखला से जोड़ा जा सके: मेथिल , एथिल ।
| नाम | सूत्र | नाम | सूत्र | ||
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | मेथेन | 6 | हेक्सेन | ||
| 2 | एथेन | 7 | हेप्टेन | ||
| 3 | प्रोपेन | 8 | ऑक्टेन | ||
| 4 | ब्यूटेन | 9 | नोनेन | ||
| 5 | पेंटेन | 10 | डेकेन |
विधि 32.5 (ऐल्केन का नाम रखना)
- कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला खोजिए: वह मूल नाम देती है (पेंटेन, हेक्सेन…)।
- जो परमाणु उसमें नहीं हैं, वे उससे जुड़े ऐल्किल समूह बनाते हैं, यानी प्रतिस्थापी।
- मुख्य श्रृंखला पर उस सिरे से क्रमांक दीजिए जिससे प्रतिस्थापियों को सबसे छोटे क्रमांक मिलें।
- हर प्रतिस्थापी को उसके क्रमांक (श्रृंखला पर उसकी स्थिति) के साथ, वर्णक्रम में, मूल से पहले लिखिए; दोहराए गए समूह डाइ-, ट्राइ-, टेट्रा- उपसर्ग लेते हैं, हर एक के लिए एक क्रमांक के साथ। क्रमांकों को अल्पविराम से अलग किया जाता है, क्रमांकों और शब्दों को योजक-चिह्न से।
विधि 32.6 (नाम से कंकाल सूत्र तक)
- मूल नाम द्वारा दी गई मुख्य श्रृंखला टेढ़ी-मेढ़ी रेखा के रूप में बनाइए, और उसके कार्बनों पर क्रमांक लगाइए।
- हर प्रतिस्थापी को उसके क्रमांक द्वारा दी गई स्थिति पर जोड़िए।
- जाँचिए: कार्बन गिनिए, और देखिए कि किसी कार्बन के चार से अधिक आबंध न हों।
32.4 समावयवी
परिभाषा 32.7 (समावयवी, संरचनात्मक समावयवी)
समावयवी ऐसे अलग-अलग यौगिक हैं जिनका आण्विक सूत्र एक ही हो। संरचनात्मक समावयवी ऐसे समावयवी हैं जिनके परमाणु अलग क्रम में आबंधित हों, उदाहरण के लिए अलग कार्बन कंकाल के साथ।
प्रतिज्ञप्ति 32.8 (समावयवियों के गुण अलग होते हैं)
संरचनात्मक समावयवी अलग-अलग पदार्थ हैं, जिनके गुण अलग होते हैं। किसी दिए गए सूत्र के ऐल्केन समावयवियों में अधिक शाखित समावयवी कम ताप पर उबलते हैं: ब्यूटेन लगभग पर उबलती है और 2-मेथिलप्रोपेन पर; पेंटेन पर, 2-मेथिलब्यूटेन पर और 2,2-डाइमेथिलप्रोपेन पर।
उपपत्ति. मान मापे गए हैं। शाखित अणु अधिक सघन होते हैं, और उनकी सतह पड़ोसियों के संपर्क में कम रहती है: उनकी वान्डरवाल्स अन्योन्यक्रियाएँ दुर्बल होती हैं (अध्याय 30)। ∎
32.5 कच्चे तेल से ऐल्केन
कच्चा तेल हज़ारों यौगिकों का मिश्रण है, जिनमें से ज़्यादातर 1 से 40 से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले ऐल्केन हैं। रिफ़ाइनरी में इसे गरम किया जाता है और इसकी वाष्पें एक ऊँचे स्तंभ में ऊपर उठती हैं, जो ऊपर की ओर उत्तरोत्तर ठंडा होता है: हर अंश उस ऊँचाई पर संघनित होता है जहाँ ताप उसके क्वथन परास से मेल खाता है। गैसें (मेथेन से ब्यूटेन तक) ऊपर से निकलती हैं, फिर पेट्रोल, केरोसिन, डीज़ल; भारी तेल और बिटुमेन तली में रहते हैं। यह प्रभाजी आसवन क्वथन ताप के अनुसार अलग करता है, जो ऐल्केनों के लिए श्रृंखला की लंबाई के साथ बढ़ता है।
सुरक्षा
ब्यूटेन एक अत्यंत ज्वलनशील गैस है, जिसे दाब में रखा जाता है। पेंटेन एक अत्यधिक ज्वलनशील द्रव है; इसकी वाष्प उनींदापन लाती है, निगलने पर यह फेफड़ों को हानि पहुँचा सकता है और यह जलीय जीवों के लिए विषैला है। हल्के ऐल्केनों के पास कोई लौ नहीं; धूम-हुड के नीचे काम कीजिए।
32.6 अभ्यास
अभ्यास 32.1 ★
यहाँ बने अणुओं के आण्विक सूत्र बताइए, और बताइए कि क्या वे समावयवी हैं: और
।
अभ्यास 32.2 ★
नाम बताइए: ; ; ।
हल
हल — अभ्यास 32.2.
प्रोपेन; हेक्सेन; 2-मेथिलब्यूटेन।
अभ्यास 32.3 ★
प्रोपेन और 2-मेथिलप्रोपेन के अर्ध-संरचना सूत्र, और एथेन का संरचना सूत्र लिखिए।
हल
हल — अभ्यास 32.3.
; ;
।
अभ्यास 32.4 ★
अभ्यास 32.5 ★
8 कार्बन परमाणुओं वाले ऐल्केन का आण्विक सूत्र, और 20 हाइड्रोजन परमाणुओं वाले ऐल्केन के कार्बन परमाणुओं की संख्या बताइए।
हल
हल — अभ्यास 32.5.
। से : नोनेन, ।
अभ्यास 32.6 ★★
3-मेथिलहेक्सेन, 2,2-डाइमेथिलब्यूटेन और 3-एथिलपेंटेन के कंकाल सूत्र बनाइए, और उनके आण्विक सूत्र बताइए।
हल
हल — अभ्यास 32.6.
3-मेथिलहेक्सेन , जिसका सूत्र है; 2,2-डाइमेथिलब्यूटेन
, जिसका सूत्र है; 3-एथिलपेंटेन
, जिसका सूत्र है।
अभ्यास 32.7 ★★
के तीनों समावयवी बनाइए और उनके नाम बताइए।
हल
हल — अभ्यास 32.7.
पेंटेन, 2-मेथिलब्यूटेन और 2,2-डाइमेथिलप्रोपेन, जो अध्याय के चित्र में बने हैं।
अभ्यास 32.8 ★★
ये नाम ग़लत हैं। हर अणु बनाइए और उसका सही नाम बताइए: 2-एथिलब्यूटेन; 4-मेथिलपेंटेन; 1-मेथिलब्यूटेन।
हल
हल — अभ्यास 32.8.
“2-एथिलब्यूटेन” में एथिल समूह से होकर जाने वाली सबसे लंबी श्रृंखला पाँच कार्बनों की है: 3-मेथिलपेंटेन। “4-मेथिलपेंटेन” पर ग़लत सिरे से क्रमांक दिए गए हैं: 2-मेथिलपेंटेन। “1-मेथिलब्यूटेन” बस पाँच कार्बनों की एक श्रृंखला है: पेंटेन।
अभ्यास 32.9 ★★
के समावयवियों वाले चित्र की मदद से उन्हें क्वथन ताप के अनुसार क्रम दीजिए और क्रम समझाइए।
हल
हल — अभ्यास 32.9.
2,2-डाइमेथिलप्रोपेन () < 2-मेथिलब्यूटेन () < पेंटेन ()। वही परमाणु उत्तरोत्तर अधिक सघन ढंग से सजे हैं: अणुओं के बीच कम संपर्क, दुर्बल वान्डरवाल्स अन्योन्यक्रियाएँ, कम क्वथन ताप।
अभ्यास 32.10 ★★
साइक्लोहेक्सेन है और हेक्सेन । दो कम हाइड्रोजन परमाणुओं को समझाइए। क्या ये दोनों यौगिक समावयवी हैं? क्या साइक्लोहेक्सेन एक ऐल्केन है?
हल
हल — अभ्यास 32.10.
श्रृंखला को वलय में बंद करने से एक और आबंध बनता है, जो दो आबंधों (हर सिरे पर एक) की जगह लेता है। आण्विक सूत्र अलग: समावयवी नहीं। साइक्लोहेक्सेन ऐल्केन नहीं है (उसका कंकाल एक वलय है; उसका सूत्र नहीं है)।
अभ्यास 32.11 ★★
प्रोपेन, ब्यूटेन, 2-मेथिलप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन (, चार कार्बन परमाणुओं का एक वलय) में से कौन एक-दूसरे के समावयवी हैं?
हल
हल — अभ्यास 32.11.
ब्यूटेन और 2-मेथिलप्रोपेन ()। प्रोपेन है और साइक्लोब्यूटेन ।
अभ्यास 32.12 ★★★
के पाँचों समावयवी बनाइए और उनके नाम बताइए।
हल
हल — अभ्यास 32.12.
| हेक्सेन | 2-मेथिलपेंटेन | 3-मेथिलपेंटेन |
| 2,2-डाइमेथिलब्यूटेन | 2,3-डाइमेथिलब्यूटेन |
अभ्यास 32.13 ★★★
किसी रैखिक ऐल्केन को एक लंबी टेढ़ी-मेढ़ी रेखा और बहुत शाखित ऐल्केन को एक गेंद मानिए। इस चित्र की मदद से समझाइए कि शाखन समावयवियों के क्वथन ताप को क्यों घटाता है।
हल
हल — अभ्यास 32.13.
दो लंबी टेढ़ी-मेढ़ी रेखाएँ अपनी पूरी लंबाई पर अगल-बगल लेट सकती हैं, जिनमें बहुत-से परमाणु संपर्क में रहते हैं; दो गेंदें केवल एक छोटे-से क्षेत्र पर छूती हैं। वान्डरवाल्स अन्योन्यक्रियाएँ संपर्क वाले परमाणुओं के बीच काम करती हैं: वे रैखिक अणुओं के बीच अधिक होती हैं, जिन्हें अलग करने के लिए ऊँचा ताप चाहिए।
अभ्यास 32.14 ★★★
इस ऐल्केन का नाम बताइए:
हल
हल — अभ्यास 32.14.
सबसे लंबी श्रृंखला में छह कार्बन हैं; बाएँ से क्रमांक देने पर प्रतिस्थापी 2, 4, 4 पर हैं, दाएँ से 3, 3, 5 पर; पहला अंतर (3 के मुक़ाबले 2) फ़ैसला करता है: 2,4,4-ट्राइमेथिलहेक्सेन।
अभ्यास 32.15 ★★★
पेट्रोल का संदर्भ यौगिक, “आइसो-ऑक्टेन”, 2,2,4-ट्राइमेथिलपेंटेन है। उसका कंकाल सूत्र बनाइए, जाँचिए कि वह ऑक्टेन का समावयवी है, और उसका अर्ध-संरचना सूत्र लिखिए।
हल
हल — अभ्यास 32.15.
: पाँच कार्बनों की एक श्रृंखला, जिसके कार्बन 2 पर दो मेथिल समूह और कार्बन 4 पर एक है, कुल आठ कार्बन परमाणु; हाइड्रोजन परमाणु, , ऑक्टेन का सूत्र: वे समावयवी हैं। अर्ध-संरचना सूत्र:
।
32.7 समस्या: लाइटर की गैस
समस्या 32.1
सप्ताहांत समस्या — सूत्र वाले कितने अलग-अलग ऐल्केन हैं?
लाइटर में ब्यूटेन होती है; सर्दियों के कैंपिंग कारतूस में ऐसा मिश्रण होता है जिसमें प्रोपेन या 2-मेथिलप्रोपेन अधिक हो। ब्यूटेन लगभग पर उबलती है, 2-मेथिलप्रोपेन पर और प्रोपेन पर।
भाग I — एक सूत्र वाली दो गैसें।
- ब्यूटेन का आण्विक सूत्र बताइए, और जाँचिए कि वह ऐल्केनों के सामान्य सूत्र में बैठता है।
- उसका संरचना सूत्र बनाइए।
- उसके अर्ध-संरचना और कंकाल सूत्र लिखिए।
- 2-मेथिलप्रोपेन को इन्हीं तीन तरह से बनाइए। उसका आण्विक सूत्र वही क्यों है?
- क्या ब्यूटेन और 2-मेथिलप्रोपेन समावयवी हैं? किस प्रकार के?
भाग II — ठंड में।
- और सामान्य दाब पर तीनों में से कौन-सी गैसें हैं?
- एक खुला लाइटर पर बाहर इस्तेमाल किया जाता है। वह कमज़ोर लौ क्यों देता है?
- सर्दियों के कारतूसों में प्रोपेन या 2-मेथिलप्रोपेन अधिक क्यों होती है?
- समझाइए कि 2-मेथिलप्रोपेन ब्यूटेन से कम ताप पर क्यों उबलती है।
- प्रोपेन का कोई समावयवी क्यों नहीं है?
भाग III — नाम रखना और गिनना।
का नाम बताइए।
- उसी अणु के लिए “3-मेथिलब्यूटेन” नाम ग़लत क्यों है?
- सूत्रों , और वाले कितने ऐल्केन समावयवी हैं?
भाग IV — के समावयवी।
- रैखिक समावयवी बनाइए और उसका नाम बताइए।
- वे समावयवी बनाइए और उनके नाम बताइए जिनकी सबसे लंबी श्रृंखला में छह कार्बन परमाणु हैं। “4-मेथिलहेक्सेन” क्यों नहीं होता?
- वे समावयवी बनाइए और उनके नाम बताइए जिनकी सबसे लंबी श्रृंखला में पाँच कार्बन परमाणु और दो मेथिल समूह हैं।
- क्या पाँच-कार्बन श्रृंखला और एक एथिल समूह वाला कोई समावयवी है? एथिल समूह केवल कार्बन 3 पर ही क्यों हो सकता है?
- वह समावयवी बनाइए और उसका नाम बताइए जिसकी सबसे लंबी श्रृंखला में चार कार्बन परमाणु हैं।
- मिले सभी समावयवी गिनिए।
- अंतिम उत्तर बताइए: हेप्टेन के, स्वयं उसे मिलाकर, कितने संरचनात्मक समावयवी हैं?
हल
हल — समस्या 32.1.
1. : के साथ, ।
2. ।
3. ; ।
4. ;
;
। उसमें वही परमाणु हैं, चार कार्बन और दस हाइड्रोजन, जो अलग क्रम में आबंधित हैं।
5. हाँ: संरचनात्मक समावयवी (अलग कंकाल)।
6. तीनों: उनके क्वथन ताप से नीचे हैं।
7. पर, अपने क्वथन ताप से नीचे, ब्यूटेन सामान्य दाब पर द्रव बनी रहती है और थोड़ी ही गैस देती है।
8. प्रोपेन () और 2-मेथिलप्रोपेन () सर्दियों के तापों से नीचे उबलती हैं: वे ठंड में भी भरपूर गैस देती हैं।
9. 2-मेथिलप्रोपेन शाखित है, अधिक सघन: दुर्बल वान्डरवाल्स अन्योन्यक्रियाएँ।
10. तीन कार्बन परमाणुओं के साथ एकमात्र संभव कंकाल श्रृंखला है: किसी भी कार्बन को कहीं और ले जाने पर वही श्रृंखला मिलती है।
11. 2-मेथिलब्यूटेन।
12. श्रृंखला पर उस सिरे से क्रमांक देने चाहिए जो प्रतिस्थापी के अधिक पास है: 2, 3 नहीं।
13. 2, 3 और 5।
14. हेप्टेन, ।
15. ये दो हैं: 2-मेथिलहेक्सेन और 3-मेथिलहेक्सेन
। “4-मेथिलहेक्सेन” ग़लत सिरे से क्रमांकित 3-मेथिलहेक्सेन है।
16. 2,2-डाइमेथिलपेंटेन, 2,3-डाइमेथिलपेंटेन, 2,4-डाइमेथिलपेंटेन और 3,3-डाइमेथिलपेंटेन।
17. हाँ, 3-एथिलपेंटेन। कार्बन 2 पर एथिल समूह उससे होकर एक छह-कार्बन श्रृंखला बना देता: तब अणु 3-मेथिलहेक्सेन होता।
18. 2,2,3-ट्राइमेथिलब्यूटेन, ।
19. ।
20. हेप्टेन के, स्वयं उसे मिलाकर, 9 संरचनात्मक समावयवी हैं।