Química escolar — Años 1 a 12 · Grades 1–12

38RMN del protón

En un hospital, un paciente está tumbado dentro del anillo de un aparato de resonancia magnética, y en la pantalla aparece una imagen de los tejidos blandos del cuerpo, construida a partir de las respuestas de los núcleos de hidrógeno de su agua y de sus grasas. En un laboratorio de química, un pequeño tubo de vidrio con unos miligramos de un compuesto desciende al interior de un imán potente, y aparece un espectro obtenido del mismo modo: un imán intenso, una señal de radio y núcleos de hidrógeno que le responden. En el espectrómetro del químico, cada núcleo de hidrógeno responde de forma un poco distinta según sus vecinos, y el espectro es un mapa de los átomos de hidrógeno de la molécula.

Lo que ya sabes

Un espectro infrarrojo muestra qué enlaces contiene una molécula (Capítulo 34). Grupos funcionales, familias e isómeros (Capítulo 33, Capítulo 32).

Un aparato de resonancia magnética: la misma física que la del espectrómetro de RMN del químico.

38.1 Protones en un campo magnético

El núcleo de un átomo de hidrógeno es un único protón. Colocado en un campo magnético intenso, absorbe ondas de radio de una frecuencia precisa; el cómo y el porqué pertenecen a la física y no hacen falta aquí. Lo que importa al químico es que los electrones que rodean a un protón lo apantallan ligeramente del campo, y que este apantallamiento depende de los átomos cercanos: un protón vecino de un átomo de oxígeno electronegativo, que atrae los electrones, absorbe a una frecuencia ligeramente distinta de la de un protón de una cadena hidrocarbonada. Las diferencias son minúsculas, unas millonésimas de la frecuencia, y se expresan en partes por millón.

Definición 38.1 (Espectro de RMN, desplazamiento químico)

Un espectro de RMN del protón (resonancia magnética nuclear) muestra las señales absorbidas por los núcleos de hidrógeno de un compuesto. La posición de una señal es su desplazamiento químico $\delta$ , en partes por millón ( $\mathrm{ppm}$ ), medido a partir de la señal de un compuesto de referencia, el tetrametilsilano $\ce{Si(CH3)4}$ (TMS), fijada en $\delta = 0$ . El eje de $\delta$ se dibuja creciente de derecha a izquierda.

Proposición 38.2 (El desplazamiento depende de los vecinos)

El desplazamiento químico de un protón depende de los átomos cercanos: cuanto más cerca está de un átomo electronegativo o de un doble enlace, mayor es su desplazamiento. Intervalos típicos, en $\mathrm{ppm}$ :

entorno	$\delta$	entorno	$\delta$
$\ce{CH3}$ en una cadena	0.7–1.3	$\ce{H-C-O}$ (alcohol, éter, éster)	3.3–4.5
$\ce{CH2}$ en una cadena	1.2–1.6	$\ce{H-C=C}$	4.5–6.5
$\ce{H-C-C=C}$	1.6–2.2	H de un anillo bencénico	6.5–8.0
$\ce{H-C-C=O}$	2.0–2.4	aldehído $\ce{-CHO}$	9.7–10.0
$\ce{H-C-X}$ (halógeno)	2.5–4.0	ácido $\ce{-COOH}$	11.0–12.0

Demostración. Medido en muchos compuestos (registro de datos). Un vecino electronegativo atrae los electrones lejos del protón, que queda menos apantallado y absorbe a un desplazamiento mayor. ∎

Dónde absorben los protones, según su entorno. Los protones cercanos a un oxígeno, a un doble enlace o a un grupo ácido aparecen a la izquierda del espectro.

En el laboratorio — Preparar un tubo de RMN

Unos miligramos del compuesto se disuelven en unos $0.6\,\mathrm{mL}$ de un disolvente cuyos átomos de hidrógeno se han sustituido por deuterio ( $\ce{CDCl3}$ , cloroformo deuterado), que no da señal; se añade una traza de TMS como referencia. La disolución se filtra a un tubo de vidrio fino, que se tapa, se etiqueta y se introduce en el imán.

38.2 Protones equivalentes

Definición 38.3 (Protones equivalentes)

Unos protones son protones equivalentes si tienen el mismo entorno en la molécula, de modo que absorben al mismo desplazamiento. Cada grupo de protones equivalentes da una señal. Los tres protones de un grupo $\ce{CH3}$ son siempre equivalentes.

Ejemplo 38.4 (Contar los grupos)

La propanona, $\ce{CH3-CO-CH3}$ , tiene seis protones pero un solo grupo: los dos $\ce{CH3}$ son iguales, uno a cada lado del $\ce{C=O}$ . El etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$ , tiene tres grupos ( $\ce{CH3}$ , $\ce{CH2}$ , $\ce{OH}$ ), y el etanoato de etilo, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ , también tres: el $\ce{CH3}$ vecino del $\ce{C=O}$ , el $\ce{CH2}$ vecino del $\ce{O}$ y el $\ce{CH3}$ del extremo.

38.3 Integración

Definición 38.5 (Curva de integración)

La curva de integración de un espectro de RMN es una curva, dibujada sobre las señales, que sube un escalón en cada señal: la altura de cada escalón es proporcional al número de protones que dan esa señal.

Ejemplo 38.6 (Leer los escalones)

En el espectro del etanol, los escalones sobre las tres señales miden 2, 1 y 3 unidades, de izquierda a derecha: $\ce{CH2}$ , $\ce{OH}$ y $\ce{CH3}$ . Solo cuentan las proporciones: escalones de 12, 6 y 18 mm dicen lo mismo.

38.4 Multiplicidad y regla de los $n+1$

Definición 38.7 (Multiplete, regla de los $n+1$ )

Una señal suele estar desdoblada en varias líneas próximas: un multiplete (singlete, doblete, triplete, cuadruplete, … para 1, 2, 3, 4 líneas). Según la regla de los $n+1$ , un grupo de protones equivalentes cuyos átomos de carbono vecinos llevan en total $n$ protones, no equivalentes a él, da una señal de $n+1$ líneas, con intensidades en las proporciones del triángulo de Pascal.

Proposición 38.8 (Desdoblamiento por los vecinos)

En una molécula $\ce{CH3-CH2-X}$ (X sin hidrógeno), la señal del $\ce{CH3}$ es un triplete (2 protones vecinos) y la del $\ce{CH2}$ un cuadruplete (3 protones vecinos). Los protones unidos a un átomo de oxígeno o de nitrógeno suelen dar un singlete y no desdoblan a sus vecinos.

Demostración. Se admite: cada protón vecino desplaza ligeramente la señal hacia arriba o hacia abajo según su propio estado, y las combinaciones dan $n+1$ líneas; la física se explica en el volumen del primer año. Los protones unidos a O o a N se intercambian rápidamente entre moléculas, lo que promedia su efecto. ∎

El triángulo de Pascal da las intensidades relativas de las n+1 líneas de una señal desdoblada por n protones vecinos: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1. — El triángulo de Pascal da las intensidades relativas de las $n+1$ líneas de una señal desdoblada por $n$ protones vecinos: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.

Espectros de RMN del protón (en azul) con sus curvas de integración (en naranja; cada escalón es proporcional al número de protones de la señal situada debajo). Los desplazamientos son los de espectros medidos en CDCl3; la forma y la separación de las líneas se dibujan a partir de un modelo sencillo. — Espectros de RMN del protón (en azul) con sus curvas de integración (en naranja; cada escalón es proporcional al número de protones de la señal situada debajo). Los desplazamientos son los de espectros medidos en $\ce{CDCl3}$ ; la forma y la separación de las líneas se dibujan a partir de un modelo sencillo.

Ejemplo 38.9 (Leer los espectros)

El etanoato de etilo (B) da un cuadruplete de 2 protones a $4.12\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{O-CH2}$ , vecino del oxígeno y de un $\ce{CH3}$ ), un singlete de 3 protones a $2.04\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3-C=O}$ , sin protón vecino) y un triplete de 3 protones a $1.26\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3}$ , vecino de un $\ce{CH2}$ ). La propanona (C) da un único singlete de 6 protones a $2.16\,\mathrm{ppm}$ . El ácido propanoico (E) presenta un cuadruplete a $2.39\,\mathrm{ppm}$ , un triplete a $1.16\,\mathrm{ppm}$ y un singlete muy a la izquierda, a $11.7\,\mathrm{ppm}$ : su protón ácido.

38.5 Usar juntos el infrarrojo y la RMN

Método 38.10 (Identificar una molécula a partir de sus espectros IR y de RMN)

A partir de la fórmula molecular, enumera los isómeros posibles y sus grupos funcionales.
Infrarrojo: busca una banda $\ce{C=O}$ cerca de $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ y bandas $\ce{O-H}$ o $\ce{N-H}$ ; descarta los isómeros que no encajen.
RMN: cuenta las señales (grupos de protones equivalentes), lee la integración (protones por grupo), las multiplicidades (vecinos) y los desplazamientos (entornos).
Reúne las piezas en una sola estructura y contrástala con cada observación.

Ejemplo 38.11 (Dos isómeros $\ce{C3H6O2}$ )

El ácido propanoico $\ce{CH3-CH2-COOH}$ y el etanoato de metilo $\ce{CH3-CO-O-CH3}$ son isómeros. En infrarrojo, solo el ácido presenta la banda $\ce{O-H}$ , muy ancha. En RMN (espectros E y D), el ácido da un triplete, un cuadruplete y un singlete cerca de $11.7\,\mathrm{ppm}$ ; el éster da dos singletes de 3 protones cada uno, a 3.66 ( $\ce{O-CH3}$ ) y $2.05\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3-C=O}$ ), ya que ningún carbono del éster que lleve protones es vecino de otro carbono con protones.

38.6 Ejercicios

Ejercicio 38.1 ★

¿Cuántos grupos de protones equivalentes, y por tanto cuántas señales, dan estas moléculas: metano; etano $\ce{CH3-CH3}$ ; propano; metanol $\ce{CH3-OH}$ ; metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$ ?

Solución

Solución de Ejercicio 38.1.

Metano: 1. Etano: 1 (los dos $\ce{CH3}$ son iguales). Propano: 2 (dos $\ce{CH3}$ iguales y un $\ce{CH2}$ ). Metanol: 2 ( $\ce{CH3}$ y $\ce{OH}$ ). Metoximetano: 1.

Ejercicio 38.2 ★

Un grupo de protones tiene 2 protones vecinos en el carbono contiguo. ¿Cuántas líneas tiene su señal, y en qué proporciones? Misma pregunta para 3 y para 0 vecinos.

Solución

Solución de Ejercicio 38.2.

2 vecinos: un triplete, 1:2:1. 3 vecinos: un cuadruplete, 1:3:3:1. 0 vecinos: un singlete.

Ejercicio 38.3 ★

Un espectro presenta tres señales con escalones de integración de 15, 10 y 15 mm. La molécula tiene 8 protones. ¿Cuántos protones representa cada señal?

Solución

Solución de Ejercicio 38.3.

Total $40\,\mathrm{mm}$ para 8 protones: $5\,\mathrm{mm}$ por protón. Las señales representan 3, 2 y 3 protones.

Ejercicio 38.4 ★

Con la tabla de desplazamientos, ¿dónde esperarías la señal de un protón de un grupo aldehído? ¿Y la de un grupo $\ce{CH3}$ de una cadena?

Solución

Solución de Ejercicio 38.4.

Aldehído: de 9.7 a $10.0\,\mathrm{ppm}$ . Un $\ce{CH3}$ de una cadena: de 0.7 a $1.3\,\mathrm{ppm}$ .

Ejercicio 38.5 ★

¿Por qué se elige como referencia el TMS, cuyos protones son todos equivalentes? ¿Por qué el disolvente está deuterado?

Solución

Solución de Ejercicio 38.5.

Sus doce protones equivalentes dan una sola línea, fina e intensa, fácil de situar en el cero. El disolvente deuterado no da ninguna señal de protón propia, que de lo contrario taparía las de los pocos miligramos de muestra.

Ejercicio 38.6 ★★

Predice el espectro del cloroetano $\ce{CH3-CH2-Cl}$ : número de señales, integración, multiplicidades y desplazamientos aproximados.

Solución

Solución de Ejercicio 38.6.

Dos señales. $\ce{CH2}$ vecino del cloro: 2 protones, un cuadruplete (3 vecinos), en el intervalo 2.5– $4.0\,\mathrm{ppm}$ . $\ce{CH3}$ : 3 protones, un triplete (2 vecinos), cerca del intervalo habitual de los $\ce{CH3}$ , algo más arriba porque el cloro está a dos átomos de distancia.

Ejercicio 38.7 ★★

Predice el espectro del propan-2-ol, $\ce{(CH3)2CH-OH}$ : en particular, la multiplicidad de la señal del $\ce{CH3}$ y de la del $\ce{CH}$ (supón que el $\ce{OH}$ da un singlete y no desdobla).

Solución

Solución de Ejercicio 38.7.

Tres señales: los dos $\ce{CH3}$ , 6 protones equivalentes, un doblete (1 vecino, el $\ce{CH}$ ); el $\ce{CH}$ , 1 protón, desdoblado por 6 vecinos en 7 líneas, en el intervalo $\ce{H-C-O}$ (3.3– $4.5\,\mathrm{ppm}$ ); el $\ce{OH}$ , 1 protón, un singlete.

Ejercicio 38.8 ★★

Tres espectros: (a) un solo singlete; (b) un cuadruplete, un singlete y un triplete, integraciones 2:3:3; (c) un cuadruplete, un triplete y un singlete muy a la izquierda, integraciones 2:3:1. Asócialos con el etanoato de etilo, la propanona y el ácido propanoico.

Solución

Solución de Ejercicio 38.8.

(a) propanona; (b) etanoato de etilo; (c) ácido propanoico.

Ejercicio 38.9 ★★

Con el diagrama de desplazamientos, explica por qué el $\ce{CH2}$ del etanoato de etilo ( $4.12\,\mathrm{ppm}$ ) está mucho más a la izquierda que el $\ce{CH3}$ del mismo grupo etilo ( $1.26\,\mathrm{ppm}$ ).

Solución

Solución de Ejercicio 38.9.

El $\ce{CH2}$ está unido al átomo de oxígeno del éster, que es electronegativo y desapantalla sus protones: intervalo $\ce{H-C-O}$ , 3.3– $4.5\,\mathrm{ppm}$ . El $\ce{CH3}$ está un carbono más lejos y se queda en el intervalo de las cadenas.

Ejercicio 38.10 ★★

Un compuesto $\ce{C3H6O}$ presenta una banda infrarroja intensa a $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ y un único singlete en RMN. Identifícalo. ¿Por qué se descarta el propanal?

Solución

Solución de Ejercicio 38.10.

La propanona: un $\ce{C=O}$ (cetona, $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ ) y seis protones equivalentes, un solo singlete. El propanal daría tres señales, una de ellas, la del protón aldehídico de $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , cerca de 9.7– $10.0\,\mathrm{ppm}$ .

Ejercicio 38.11 ★★

En el espectro del etanol, ¿por qué la señal del $\ce{OH}$ es un singlete, y por qué el $\ce{CH2}$ aparece como un cuadruplete y no como una señal más compleja?

Solución

Solución de Ejercicio 38.11.

El protón del $\ce{OH}$ se intercambia rápidamente entre moléculas: da un singlete y no desdobla a sus vecinos. Por tanto, el $\ce{CH2}$ solo está desdoblado por los 3 protones del $\ce{CH3}$ : un cuadruplete.

Ejercicio 38.12 ★★★

Da las estructuras de cuatro isómeros $\ce{C4H8O2}$ que sean ésteres o ácidos (ácido butanoico, etanoato de etilo, propanoato de metilo, metanoato de propilo, …) y predice, para cada uno, el número de señales de RMN y sus multiplicidades.

Solución

Solución de Ejercicio 38.12.

Ácido butanoico $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ : 4 señales, un triplete ( $\ce{CH3}$ ), una señal de 6 líneas ( $\ce{CH2}$ central, 5 vecinos), un triplete ( $\ce{CH2-C=O}$ ) y un singlete cerca de 11– $12\,\mathrm{ppm}$ . Etanoato de etilo: un singlete, un cuadruplete y un triplete. Propanoato de metilo $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ : un triplete, un cuadruplete ( $\ce{CH2-C=O}$ , 2.0– $2.4\,\mathrm{ppm}$ ) y un singlete ( $\ce{O-CH3}$ ). Metanoato de propilo $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$ : 4 señales, un singlete muy a la izquierda (el H del carbono del $\ce{C=O}$ ), un triplete ( $\ce{O-CH2}$ ), una señal de 6 líneas y un triplete ( $\ce{CH3}$ ).

Ejercicio 38.13 ★★★

Se agita una gota de agua pesada $\ce{D2O}$ con una disolución de etanol y se vuelve a registrar el espectro: una señal desaparece. ¿Cuál, y por qué? ¿Cómo ayuda esto a reconocer los protones $\ce{O-H}$ ?

Solución

Solución de Ejercicio 38.13.

La señal del $\ce{OH}$ : los protones $\ce{O-H}$ se intercambian con el deuterio del agua pesada, y el $\ce{O-D}$ no da señal de protón. Una señal que desaparece al agitar con $\ce{D2O}$ corresponde a un protón unido a O o a N.

Ejercicio 38.14 ★★★

Una muestra de etanoato de etilo contiene algo de etanol. ¿Qué señales adicionales aparecen en el espectro? Si la integración del singlete a $2.04\,\mathrm{ppm}$ es de 30 mm y la de un pequeño triplete adicional a $1.23\,\mathrm{ppm}$ es de 3 mm, estima la razón entre las cantidades de etanol y de éster.

Solución

Solución de Ejercicio 38.14.

El etanol añade un cuadruplete cerca de $3.69\,\mathrm{ppm}$ , un triplete cerca de $1.23\,\mathrm{ppm}$ y un singlete del $\ce{OH}$ . El singlete del éster: $30\,\mathrm{mm}$ para 3 protones, $10\,\mathrm{mm}$ por protón de éster. El triplete del etanol: $3\,\mathrm{mm}$ para 3 protones, $1\,\mathrm{mm}$ por protón de etanol. Como cada molécula aporta un $\ce{CH3}$ a estas señales, las cantidades están en la razón $1/10$ : alrededor de una molécula de etanol por cada diez de éster.

Ejercicio 38.15 ★★★

El 2-metilpropan-1-ol es $\ce{(CH3)2CH-CH2-OH}$ . Predice su espectro: las señales, sus integraciones y la multiplicidad de las señales del $\ce{CH3}$ y del $\ce{CH2}$ . ¿Qué señal tiene más líneas?

Solución

Solución de Ejercicio 38.15.

Cuatro señales: los dos $\ce{CH3}$ (6 protones), un doblete; el $\ce{CH}$ (1 protón), desdoblado por 6 + 2 = 8 vecinos en 9 líneas; el $\ce{CH2}$ (2 protones), vecino del $\ce{O}$ , un doblete, en el intervalo $\ce{H-C-O}$ ; el $\ce{OH}$ (1 protón), un singlete. La señal del $\ce{CH}$ es la que tiene más líneas.

38.7 Problema: el disolvente desconocido

Problema 38.1

Problema de fin de semana — un frasco de disolvente con la única etiqueta $\ce{C4H8O2}$ : ¿qué es, y qué altura tiene cada escalón de su curva de integración?

Un frasco de disolvente de un almacén solo lleva la etiqueta “ $\ce{C4H8O2}$ ”. Su espectro infrarrojo presenta una banda intensa a $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ y ninguna banda por encima de $3100\,\mathrm{cm}^{-1}$ . Su espectro de RMN presenta tres señales: un cuadruplete a $4.12\,\mathrm{ppm}$ , un singlete a $2.04\,\mathrm{ppm}$ y un triplete a $1.26\,\mathrm{ppm}$ . La curva de integración sube en total $72\,\mathrm{mm}$ .

Parte I — Los candidatos.

Comprueba que $\ce{C4H8O2}$ corresponde a un éster o a un ácido carboxílico con solo enlaces simples en su cadena.
Da las fórmulas semidesarrolladas y los nombres del ácido butanoico y de los tres ésteres etanoato de etilo, propanoato de metilo y metanoato de propilo.
¿Qué grupo funcional comparten por parejas?

Parte II — Infrarrojo.

¿Qué revela la banda a $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ ?
¿Qué mostraría el ácido butanoico que aquí falta? Descártalo.
¿Puede el infrarrojo, por sí solo, elegir entre los tres ésteres?

Parte III — RMN.

¿Cuántos grupos de protones equivalentes tiene el compuesto desconocido?
¿Qué sugieren juntos el cuadruplete y el triplete?
¿Qué dice el singlete sobre los vecinos de sus protones?
¿Por qué el cuadruplete está a un desplazamiento grande?
Predice el espectro del propanoato de metilo $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ (señales, multiplicidades, desplazamientos aproximados). ¿Es el compuesto desconocido?
Predice el espectro del metanoato de propilo. ¿Es el compuesto desconocido?

Parte IV — Identificación e integración.

Identifica el compuesto desconocido y dibuja su estructura, indicando a qué corresponde cada señal.
¿Cuántos protones representa cada señal?
La integración total es de $72\,\mathrm{mm}$ para 8 protones. ¿Cuántos milímetros corresponden a cada protón?
Calcula la altura del escalón del singlete y del triplete.
Comprueba que los tres escalones suman $72\,\mathrm{mm}$ .
El etanoato de etilo huele a caramelo de pera: ¿es coherente con la familia encontrada?
Da la respuesta final: ¿qué altura tiene el escalón de integración del cuadruplete?

Solución

Solución de Problema 38.1.

1. Un alcano de cuatro carbonos es $\ce{C4H10}$ ; un $\ce{C=O}$ quita dos hidrógenos y los dos oxígenos no añaden ninguno: $\ce{C4H8O2}$ , la fórmula de los ácidos y ésteres de cuatro carbonos.

2. Ácido butanoico: $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ ; etanoato de etilo: $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ ; propanoato de metilo: $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ ; metanoato de propilo: $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$ .

3. Los tres ésteres comparten el grupo éster; los cuatro tienen un $\ce{C=O}$ .

4. Un $\ce{C=O}$ , en el intervalo de los ésteres (cerca de $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ ).

5. La banda $\ce{O-H}$ muy ancha, de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ : falta, así que no es el ácido butanoico.

6. No: los tres ésteres tienen los mismos grupos.

7. Tres.

8. Un grupo etilo $\ce{CH3-CH2-}$ : el $\ce{CH2}$ desdoblado por 3 protones (cuadruplete) y el $\ce{CH3}$ por 2 (triplete).

9. Sus protones no tienen protones en los átomos vecinos: un $\ce{CH3}$ unido al carbono del $\ce{C=O}$ o al oxígeno del grupo éster.

10. El $\ce{CH2}$ está unido a un oxígeno (intervalo $\ce{H-C-O}$ ).

11. Un triplete ( $\ce{CH3}$ ), un cuadruplete cerca de 2.0– $2.4\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH2}$ vecino del $\ce{C=O}$ ) y un singlete en el intervalo $\ce{H-C-O}$ ( $\ce{O-CH3}$ ). El cuadruplete quedaría muy por debajo de $4.12\,\mathrm{ppm}$ y el singlete muy por encima de $2.04\,\mathrm{ppm}$ : no es el compuesto desconocido.

12. Cuatro señales (un singlete muy a la izquierda, un triplete, una señal de 6 líneas y un triplete): no es el compuesto desconocido, que tiene tres.

13. Etanoato de etilo, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ : singlete a $2.04\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3-C=O}$ ; cuadruplete a $4.12\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{O-CH2}$ ; triplete a $1.26\,\mathrm{ppm}$ = el $\ce{CH3}$ del extremo.

14. Singlete 3, cuadruplete 2, triplete 3.

15. $72 / 8 = 9\,\mathrm{mm}$ por protón.

16. Singlete $3 \times 9 = 27\,\mathrm{mm}$ ; triplete $27\,\mathrm{mm}$ .

17. $18 + 27 + 27 = 72\,\mathrm{mm}$ .

18. Sí: los ésteres pequeños son conocidos por sus olores afrutados.

19. El escalón del cuadruplete mide $18\,\mathrm{mm}$ de los $72\,\mathrm{mm}$ .

Términos definidos en este capítulo

Ver los 852 términos del glosario

38.1 Protones en un campo magnético

38.2 Protones equivalentes

38.3 Integración

38.4 Multiplicidad y regla de los n+1n+1n+1

38.5 Usar juntos el infrarrojo y la RMN

38.6 Ejercicios

38.7 Problema: el disolvente desconocido

Términos definidos en este capítulo

38.4 Multiplicidad y regla de los $n+1$