Química escolar — Años 1 a 12 · Grades 1–12

28La síntesis: rendimiento y pureza

La aspirina es uno de los medicamentos más usados del mundo. Su historia empieza con la corteza de sauce, que se masticaba desde antiguo contra el dolor y la fiebre; en el siglo XIX se descubrió que la sustancia activa de la corteza pertenecía a una familia de compuestos a partir de los cuales los químicos prepararon el ácido salicílico. Demasiado agresivo para el estómago para tomarlo en dosis altas, el ácido salicílico se transformó en una sustancia más suave, el ácido acetilsalicílico: la aspirina. Hoy se fabrica por toneladas en reactores de acero, mediante la misma reacción que el laboratorio de un instituto puede llevar a cabo en una tarde. Fabricar una sustancia es solo la mitad del trabajo: además hay que separarla de todo lo demás que hay en el matraz, purificarla, comprobarla y pesarla para ver cuánto se ha obtenido realmente de lo que era posible.

Lo que ya sabes

La extracción, la destilación, la cromatografía en capa fina y el factor de retención; un sólido puro funde a una temperatura neta y conocida (Capítulo 22). Un filtro retiene un sólido y deja pasar un líquido (Capítulo 3). La tabla de avance da la cantidad máxima de producto a partir del reactivo limitante (Capítulo 27).

Reactores de acero de una planta farmacéutica: una síntesis de laboratorio, ampliada un millón de veces.

28.1 Las etapas de una síntesis

Definición 28.1 (Síntesis, producto bruto)

Una síntesis es la preparación de una especie química mediante una o varias reacciones químicas, a partir de otras especies. El sólido o el líquido que se recupera directamente de la mezcla de reacción, antes de cualquier purificación, es el producto bruto: todavía contiene reactivos, subproductos y disolvente.

Método 28.2 (Planificar una síntesis)

Una síntesis se lleva a cabo en cuatro etapas:

Reacción: mezclar los reactivos en las cantidades adecuadas, a menudo con uno en exceso, y calentar si hace falta.
Aislamiento: separar el producto bruto de la mezcla de reacción (filtración, extracción).
Purificación: eliminar las impurezas del producto bruto (recristalización para un sólido, destilación para un líquido).
Análisis: comprobar la identidad y la pureza del producto (punto de fusión, cromatografía), y después pesarlo y calcular el rendimiento.

Ejemplo 28.3 (Fabricar aspirina)

El ácido salicílico reacciona con el anhídrido etanoico (llamado también anhídrido acético) y da aspirina y ácido etanoico:

\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}

\text{ácido salicílico} + \text{anhídrido etanoico} \longrightarrow \text{aspirina} + \text{ácido etanoico}.

El anhídrido se pone en exceso, para que reaccione todo el ácido salicílico; el ácido etanoico formado es un subproducto.

La fabricación de la aspirina, con fórmulas dibujadas (cada vértice del hexágono es un átomo de carbono, que lleva un átomo de hidrógeno allí donde no se dibuja nada más; un capítulo posterior explica esta notación abreviada). El grupo -OH del anillo del ácido salicílico toma la mitad del anhídrido; la otra mitad sale como ácido etanoico. — La fabricación de la aspirina, con fórmulas dibujadas (cada vértice del hexágono es un átomo de carbono, que lleva un átomo de hidrógeno allí donde no se dibuja nada más; un capítulo posterior explica esta notación abreviada). El grupo $\ce{-OH}$ del anillo del ácido salicílico toma la mitad del anhídrido; la otra mitad sale como ácido etanoico.

28.2 El calentamiento a reflujo

Definición 28.4 (Calentamiento a reflujo)

El calentamiento a reflujo consiste en calentar una mezcla de reacción en un matraz coronado por un refrigerante vertical: los vapores suben, se enfrían en el refrigerante y el líquido vuelve a caer al matraz.

Proposición 28.5 (Por qué a reflujo)

Calentar acelera la mayoría de las reacciones; el reflujo permite calentar todo el tiempo necesario a la temperatura de ebullición de la mezcla sin perder en forma de vapor ningún reactivo, producto ni disolvente.

Demostración. La temperatura de un líquido que hierve no puede subir por encima de su punto de ebullición, y todo vapor que escapa del líquido se condensa y vuelve: nada sale del aparato, que se deja abierto por arriba para que no se acumule presión. ∎

Calentamiento a reflujo. El agua fría entra en la camisa del refrigerante por abajo y sale por arriba, de modo que la camisa siempre está llena.

Observación 28.6 (El agua entra por abajo)

Si entrara por arriba, el agua bajaría directamente y dejaría la parte superior de la camisa llena de aire; si entra por abajo, tiene que llenar toda la camisa antes de poder salir.

28.3 Aislar y purificar

Definición 28.7 (Filtración a vacío)

La filtración a vacío es una filtración en la que el líquido se hace pasar por el papel de filtro por succión: un embudo plano con una placa perforada (un embudo Büchner) se coloca sobre un matraz Kitasato conectado a una bomba de vacío.

Filtración a vacío con un embudo Büchner: la bomba hace pasar el líquido deprisa y deja el sólido casi seco.

Definición 28.8 (Recristalización)

La recristalización purifica un sólido disolviéndolo en el menor volumen posible de un disolvente caliente y dejando enfriar después la disolución: el producto, mucho menos soluble en frío, cristaliza, mientras que las impurezas, presentes en pequeña cantidad, siguen disueltas.

Método 28.9 (Recristalizar un sólido)

Elegir un disolvente en el que el producto sea muy soluble en caliente y poco soluble en frío.
Añadir el disolvente caliente poco a poco al sólido bruto, justo hasta que se haya disuelto todo.
Dejar enfriar la disolución despacio y luego en un baño de hielo: se forman cristales.
Recogerlos por filtración a vacío, lavarlos con un poco de disolvente muy frío y secarlos.

La recristalización en cuatro pasos. Las impurezas siguen disueltas en el disolvente frío y pasan al filtrado.

Observación 28.10 (Las pérdidas son inevitables)

Incluso en frío, el disolvente mantiene disuelto algo de producto. La aspirina se disuelve en agua a razón de unos $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , el triple a $37\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y mucho más en caliente: cada mililitro de filtrado y de agua de lavado se lleva un poco de aspirina. Una recristalización compra pureza al precio de masa.

28.4 Analizar el producto

Proposición 28.11 (Dos comprobaciones de pureza)

Un sólido sintetizado es puro, dentro de los límites de estas pruebas, cuando:

funde de forma neta al punto de fusión que dan las tablas;
en una placa de cromatografía en capa fina, da una sola mancha, a la misma altura que una muestra de la sustancia pura.

Demostración. Se admite: una impureza baja el punto de fusión y lo extiende en un intervalo (Capítulo 22), y una segunda especie recorre por lo general una distancia distinta sobre la placa. ∎

Cromatografía del producto bruto (C) y del producto recristalizado (R) junto a aspirina pura (A) y ácido salicílico (S), vista con luz ultravioleta. El producto bruto todavía contiene ácido salicílico; el recristalizado, no.

28.5 El rendimiento

Definición 28.12 (Rendimiento)

El rendimiento $\eta$ de una síntesis es el cociente entre la cantidad de producto obtenida realmente, pura y seca, y la cantidad máxima que podría dar el reactivo limitante:

\eta = \frac{n_{\text{obtenida}}}{n_{\max}} ,

que se suele dar en tanto por ciento.

Proposición 28.13 (El rendimiento a partir de las masas)

Como la cantidad obtenida y la cantidad máxima se refieren al mismo producto, de masa molar $M$ , el rendimiento es también el cociente de las masas:

\eta = \frac{m_{\text{obtenida}}}{m_{\max}}, \qquad m_{\max} = n_{\max} \times M,

donde $n_{\max}$ sale de la tabla de avance, en $x = x_{\max}$ .

Demostración. $m_{\text{obtenida}} / m_{\max} = (n_{\text{obtenida}} M) / (n_{\max} M) = n_{\text{obtenida}} / n_{\max}$ . ∎

Ejemplo 28.14 (Rendimiento de una síntesis pequeña)

$1.38\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico ( $M = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ), es decir, $0.0100\,\mathrm{mol}$ , reaccionan con anhídrido etanoico en exceso. La cantidad máxima de aspirina es $0.0100\,\mathrm{mol}$ , es decir, $0.0100 \times 180.0 = 1.80\,\mathrm{g}$ . Si se obtienen $1.35\,\mathrm{g}$ de aspirina pura y seca, $\eta = 1.35 / 1.80 = 0.75$ , un rendimiento del $75\,\%$ .

Observación 28.15 (Por qué los rendimientos son inferiores al 100 %)

En cada etapa se pierde producto: pegado al material de vidrio, disuelto en el filtrado y en las aguas de lavado, abandonado en una recristalización; algunas reacciones dan además productos secundarios, o se detienen antes de que se agote el reactivo limitante. Un rendimiento superior al $100\,\%$ indica siempre un error, casi siempre un producto pesado todavía húmedo o impuro.

En el laboratorio — Fabricar aspirina

En un matraz seco, el profesor mezcla ácido salicílico con un exceso de anhídrido etanoico y unas gotas de un ácido que acelera la reacción, y calienta la mezcla a reflujo en un baño de agua a unos $80\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ durante un cuarto de hora. Tras enfriar, se añade agua fría: el anhídrido en exceso reacciona con ella, y la aspirina, muy poco soluble en agua fría, aparece en forma de cristales blancos. Estos se recogen por filtración a vacío, se recristalizan, se secan, se pesan y se mide su punto de fusión.

Seguridad

El anhídrido etanoico es inflamable, nocivo en caso de ingestión o de inhalación, y provoca quemaduras graves en la piel y en los ojos: lo manipula el profesor, bajo una campana extractora, con guantes y gafas. El ácido salicílico es nocivo en caso de ingestión y puede dañar los ojos. La aspirina hecha en un laboratorio no se toma nunca como medicamento.

Comprimidos de aspirina: cada uno contiene una masa pesada de la sustancia pura, mezclada con un aglutinante.

28.6 Ejercicios

Ejercicio 28.1 ★

Una síntesis podría dar como mucho $5.0\,\mathrm{g}$ de producto; se obtienen $4.2\,\mathrm{g}$ de producto puro y seco. Calcula el rendimiento.

Solución

Solución de Ejercicio 28.1.

$\eta = 4.2 / 5.0 = 0.84$ , un rendimiento del $84\,\%$ .

Ejercicio 28.2 ★

Ordena estas etapas de una síntesis: medir el punto de fusión; calentar a reflujo; recristalizar; filtrar a vacío el producto bruto; pesar los reactivos.

Solución

Solución de Ejercicio 28.2.

Pesar los reactivos; calentar a reflujo; filtrar a vacío el producto bruto; recristalizar; medir el punto de fusión.

Ejercicio 28.3 ★

En un montaje a reflujo, ¿por qué el agua de refrigeración entra en el refrigerante por abajo? ¿Por qué se deja abierta la parte superior del refrigerante?

Solución

Solución de Ejercicio 28.3.

Si entra por abajo, el agua llena toda la camisa antes de salir por arriba, así que se refrigera toda la longitud del refrigerante. La parte superior se deja abierta para que el aparato no esté cerrado: calentar un aparato cerrado acumularía presión y podría hacerlo estallar.

Ejercicio 28.4 ★

¿Qué dos propiedades debe tener un disolvente para recristalizar un producto? ¿Dónde acaban las impurezas?

Solución

Solución de Ejercicio 28.4.

El producto tiene que ser muy soluble en el disolvente caliente y poco soluble en el disolvente frío. Las impurezas, presentes en pequeña cantidad, siguen disueltas en el disolvente frío y acaban en el filtrado.

Ejercicio 28.5 ★

Una muestra de aspirina sintetizada funde entre $124\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $130\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . La aspirina pura funde a unos $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Es pura la muestra? ¿Qué habría que hacer?

Solución

Solución de Ejercicio 28.5.

No: funde por debajo de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y a lo largo de un intervalo de varios grados, señal de un sólido impuro. Habría que recristalizarla, secarla y volver a medir su punto de fusión.

Ejercicio 28.6 ★★

$2.00\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico reaccionan con anhídrido etanoico en exceso; se obtienen $2.03\,\mathrm{g}$ de aspirina pura y seca. Calcula la masa máxima de aspirina y el rendimiento.

Solución

Solución de Ejercicio 28.6.

$n = 2.00 / 138.0 = 0.0145\,\mathrm{mol}$ de ácido salicílico, el reactivo limitante; $m_{\max} = 0.0145 \times 180.0 = 2.61\,\mathrm{g}$ ; $\eta = 2.03 / 2.61 = 0.78$ , es decir, el $78\,\%$ .

Ejercicio 28.7 ★★

Una alumna pesa su aspirina cuando todavía está húmeda y obtiene un rendimiento del $104\,\%$ . Explícalo. Pesar el producto bruto, sin purificar pero seco, ¿daría un rendimiento demasiado alto o demasiado bajo con respecto al rendimiento real?

Solución

Solución de Ejercicio 28.7.

La masa pesada incluye agua, así que es mayor que la masa de aspirina: el rendimiento calculado es demasiado alto, aquí incluso imposible, por encima del $100\,\%$ . El producto bruto seco todavía contiene impurezas (ácido salicílico sin reaccionar, subproductos), que también añaden masa: su rendimiento también es demasiado alto con respecto al rendimiento real en aspirina pura.

Ejercicio 28.8 ★★

Da dos ventajas de la filtración a vacío frente a una filtración ordinaria con un cono de papel, para recoger cristales.

Solución

Solución de Ejercicio 28.8.

Es mucho más rápida, y deja los cristales mucho más secos, ya que la succión extrae la mayor parte del líquido; además, los cristales son fáciles de lavar sobre el embudo y de rascar del papel de filtro plano.

Ejercicio 28.9 ★★

En una placa de cromatografía, el frente del eluyente ha recorrido $5.0\,\mathrm{cm}$ . La mancha de un producto sintetizado ha recorrido $3.1\,\mathrm{cm}$ ; la de aspirina pura, $3.1\,\mathrm{cm}$ ; la de ácido salicílico, $2.2\,\mathrm{cm}$ . Calcula los tres factores de retención. ¿Qué se puede concluir sobre el producto?

Solución

Solución de Ejercicio 28.9.

Producto: $3.1/5.0 = 0.62$ ; aspirina: $3.1/5.0 = 0.62$ ; ácido salicílico: $2.2/5.0 = 0.44$ . El producto recorre lo mismo que la aspirina y no presenta ninguna mancha de ácido salicílico: es aspirina, sin ácido salicílico detectable.

Ejercicio 28.10 ★★

La solubilidad de un producto en dos disolventes es:

disolvente	en frío ( $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )	en caliente (cerca de la ebullición)
A	$2\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$150\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$
B	$80\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$120\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$

¿Qué disolvente es mejor para una recristalización? Para $3.0\,\mathrm{g}$ de producto bruto, ¿qué volumen de disolvente caliente hace falta, más o menos, y qué masa, como mucho, sigue disuelta una vez en frío?

Solución

Solución de Ejercicio 28.10.

Disolvente A: muy soluble en caliente y poco soluble en frío; el disolvente B mantiene disuelta la mayor parte del producto incluso en frío. Con A, $3.0\,\mathrm{g}$ necesitan unos $3.0 / 150 = 0.020\,\mathrm{L}$ , es decir, $20\,\mathrm{mL}$ de disolvente caliente; una vez frío, como mucho siguen disueltos $2 \times 0.020 = 0.04\,\mathrm{g}$ .

Ejercicio 28.11 ★★

¿Por qué el matraz de fondo redondo de un montaje a reflujo nunca está lleno más que hasta la mitad? ¿Por qué se añaden reguladores de ebullición?

Solución

Solución de Ejercicio 28.11.

Un líquido que hierve necesita espacio por encima: la espuma y las salpicaduras no deben llegar al refrigerante. Los reguladores de ebullición dan al vapor pequeños puntos donde formar burbujas, para que el líquido hierva de forma regular y no a borbotones repentinos.

Ejercicio 28.12 ★★★

Un medicamento se fabrica en dos etapas, de rendimientos $80\,\%$ y $70\,\%$ . ¿Cuál es el rendimiento global? ¿Cuál sería para tres etapas del $90\,\%$ cada una? ¿Por qué los químicos intentan fabricar los medicamentos en el menor número posible de etapas?

Solución

Solución de Ejercicio 28.12.

$0.80 \times 0.70 = 0.56$ : $56\,\%$ . Tres etapas del $90\,\%$ : $0.90^3 = 0.73$ , $73\,\%$ . Cada etapa pierde producto (y tiempo y dinero), y las pérdidas se multiplican: cuantas menos etapas, más producto queda al final.

Ejercicio 28.13 ★★★

La aspirina se disuelve en agua a razón de unos $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Se lavan unos cristales con $50\,\mathrm{mL}$ de agua a esa temperatura. ¿Qué masa de aspirina se puede perder como mucho? ¿Por qué se enfría antes el agua de lavado en hielo?

Solución

Solución de Ejercicio 28.13.

Como mucho $3.3 \times 0.050 = 0.17\,\mathrm{g}$ de aspirina. El agua helada disuelve todavía menos aspirina, ya que su solubilidad baja con la temperatura.

Ejercicio 28.14 ★★★

Se mezclan $2.76\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico con $0.0500\,\mathrm{mol}$ de anhídrido etanoico. Después de la reacción se añade agua, que destruye el anhídrido en exceso: $\ce{C4H6O3 + H2O -> 2C2H4O2}$ .

Rellena la tabla de avance de la síntesis; ¿qué cantidad de anhídrido queda?
¿Qué cantidad total de ácido etanoico hay al final?

Solución

Solución de Ejercicio 28.14.

$n_0(\text{ácido salicílico}) = 2.76 / 138.0 = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , anhídrido, $0.0500\,\mathrm{mol}$ : el ácido salicílico es el limitante, $x_{\max} = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , y quedan $0.0500 - 0.0200 = 0.0300\,\mathrm{mol}$ de anhídrido.
La síntesis da $0.0200\,\mathrm{mol}$ de ácido etanoico, y la destrucción del exceso, $2 \times 0.0300 = 0.0600\,\mathrm{mol}$ : $0.0800\,\mathrm{mol}$ en total.

Ejercicio 28.15 ★★★

Una fábrica tiene que producir $1.00\,\mathrm{t}$ de aspirina, con un rendimiento global del $85\,\%$ a partir del ácido salicílico. ¿Qué masa de ácido salicílico tiene que comprar?

Solución

Solución de Ejercicio 28.15.

$n(\text{aspirina}) = 1.00 \times 10^{6} / 180.0 = 5.56 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ . Con un rendimiento del $85\,\%$ , el ácido salicílico necesario es $5.56 \times 10^{3} / 0.85 = 6.54 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ , es decir, $6.54 \times 10^{3} \times 138.0 = 9.0 \times 10^{5}\,\mathrm{g}$ , unas $0.90\,\mathrm{t}$ .

28.7 Problema: Fabricar aspirina

Problema 28.1

Problema de fin de semana — de tres gramos de ácido salicílico a un frasco de aspirina pura: ¿cuál es el rendimiento?

Una clase fabrica aspirina. En el matraz: $3.0\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico y $6.0\,\mathrm{mL}$ de anhídrido etanoico, de densidad $1.08\,\mathrm{g}/\mathrm{mL}$ , con unas gotas de ácido; la mezcla se calienta a reflujo. El producto bruto recogido por filtración a vacío pesa $3.6\,\mathrm{g}$ húmedo y $3.3\,\mathrm{g}$ una vez seco. Después de la recristalización y el secado quedan $2.7\,\mathrm{g}$ de cristales blancos.

Parte I — La reacción.

Comprueba que la ecuación $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ está ajustada.
Calcula las masas molares del ácido salicílico, el anhídrido etanoico, la aspirina y el ácido etanoico.
Nombra los reactivos, el producto buscado y el subproducto.
¿Por qué se calienta la mezcla a reflujo y no en un matraz abierto?

Parte II — La masa máxima.

Calcula la cantidad inicial de ácido salicílico.
Calcula la masa y después la cantidad de anhídrido etanoico.
Rellena la tabla de avance. ¿Qué reactivo es el limitante? Da $x_{\max}$ .
Deduce la masa máxima de aspirina.
¿Por qué se pone en exceso el anhídrido, y no el ácido salicílico?

Parte III — Aislar y purificar.

¿Por qué no se puede usar la masa húmeda, $3.6\,\mathrm{g}$ , para calcular un rendimiento?
Calcula el rendimiento en producto bruto seco.
¿Por qué la recristalización hace bajar la masa?
Los cristales se lavaron con $30\,\mathrm{mL}$ de agua a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , temperatura a la que la aspirina se disuelve a razón de unos $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ . ¿Qué masa se pudo perder así, como mucho?
Calcula el rendimiento en producto puro.

Parte IV — Comprobar el producto.

Los cristales recristalizados funden de forma neta a $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Qué muestra esto?
El producto bruto fundía entre $120\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $131\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Qué muestra esto?
En una placa de cromatografía, el producto bruto da dos manchas, una a la altura de la aspirina pura y otra a la altura del ácido salicílico; el producto recristalizado da una sola mancha, a la altura de la aspirina. Concluye.
La mancha del producto recristalizado recorrió $3.1\,\mathrm{cm}$ , y el frente del eluyente, $5.0\,\mathrm{cm}$ . Calcula su factor de retención.
Entre la reacción y la recristalización, ¿qué parte del trabajo perdió más aspirina?
Da la respuesta final: ¿cuál es el rendimiento de la síntesis?

Solución

Solución de Problema 28.1.

1. C: $7 + 4 = 11$ y $9 + 2 = 11$ ; H: $6 + 6 = 12$ y $8 + 4 = 12$ ; O: $3 + 3 = 6$ y $4 + 2 = 6$ . Ajustada.

2. Ácido salicílico: $7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; anhídrido: $4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 102.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; aspirina: $9 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 180.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; ácido etanoico: $2 \times 12.0 + 4 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

3. Reactivos: el ácido salicílico y el anhídrido etanoico; producto buscado: la aspirina; subproducto: el ácido etanoico.

4. Calentar acelera la reacción; a reflujo, los vapores se condensan y vuelven, así que no se pierde ningún reactivo ni producto.

5. $n = 3.0 / 138.0 = 0.0217\,\mathrm{mol}$ .

6. $m = 6.0 \times 1.08 = 6.48\,\mathrm{g}$ ; $n = 6.48 / 102.0 = 0.0635\,\mathrm{mol}$ .

7. Ácido salicílico: $0.0217 - x$ ; anhídrido: $0.0635 - x$ ; aspirina y ácido etanoico: $x$ . El ácido salicílico se agota primero: $x_{\max} = 0.0217\,\mathrm{mol}$ , el ácido salicílico es el limitante.

8. $m_{\max} = 0.0217 \times 180.0 = 3.91\,\mathrm{g}$ .

9. Para que todo el ácido salicílico se convierta en aspirina: el que sobrara quedaría mezclado con la aspirina y sería difícil de eliminar, mientras que el anhídrido en exceso se destruye con el agua que se añade al final, y el ácido etanoico que da se elimina en los lavados.

10. Incluye agua: $3.6\,\mathrm{g}$ darían un falso $3.6 / 3.91 = 92\,\%$ .

11. $3.3 / 3.91 = 0.84$ : un $84\,\%$ de producto bruto seco, que no es puro.

12. Se eliminan las impurezas, y parte de la aspirina se queda disuelta en el disolvente frío y en las aguas de lavado.

13. $3.3 \times 0.030 = 0.10\,\mathrm{g}$ como mucho.

14. $\eta = 2.7 / 3.91 = 0.69$ : $69\,\%$ .

15. Un punto de fusión neto en el valor de la aspirina pura: los cristales son aspirina, y pura.

16. Funde por debajo de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y en un intervalo amplio: el producto bruto era impuro.

17. El producto bruto contenía aspirina y ácido salicílico sin reaccionar; la recristalización eliminó el ácido salicílico.

18. $R_f = 3.1 / 5.0 = 0.62$ .

19. Más o menos lo mismo en cada una: de los $3.91\,\mathrm{g}$ posibles a $3.3\,\mathrm{g}$ de producto bruto, y de $3.3\,\mathrm{g}$ a $2.7\,\mathrm{g}$ en la recristalización, unos $0.6\,\mathrm{g}$ cada vez. Como el producto bruto no era aspirina pura, la primera parte del trabajo perdió en realidad algo más de $0.6\,\mathrm{g}$ de aspirina.

20. El rendimiento de la síntesis es de alrededor del $69\,\%$ .

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