Química escolar — Años 1 a 12 · Grades 1–12

32Las moléculas orgánicas: esqueletos y nombres

Un mechero desechable contiene butano, líquido a presión; el cartucho de un hornillo de camping que se sube a una montaña nevada contiene propano, o una mezcla más rica en él. Los dos están hechos solo de átomos de carbono y de hidrógeno, y los dos pertenecen a una enorme familia: la de las moléculas construidas sobre un esqueleto de átomos de carbono. Se conocen millones de ellas. Para hablar de ellas, los químicos necesitan formas de dibujarlas deprisa y de nombrarlas sin ambigüedad.

Lo que ya sabes

El carbono forma cuatro enlaces covalentes, y el hidrógeno, uno; alrededor de un átomo de carbono con cuatro enlaces sencillos, los enlaces apuntan a los vértices de un tetraedro, a unos $109.5{}^{\circ}$ (Capítulo 24).

Un hornillo de camping en la nieve, que quema un gas formado por carbono e hidrógeno.

32.1 Las fórmulas de las moléculas orgánicas

Definición 32.1 (Compuesto orgánico)

Un compuesto orgánico es un compuesto cuyas moléculas están construidas sobre un esqueleto de átomos de carbono unidos entre sí y a átomos de hidrógeno, con otros átomos posibles como el oxígeno y el nitrógeno. (El dióxido de carbono, el monóxido de carbono y los carbonatos se dejan fuera por tradición.)

Definición 32.2 (Cuatro tipos de fórmula)

Una molécula se puede escribir de cuatro maneras:

su fórmula molecular solo da el número de átomos de cada elemento, como $\ce{C4H10}$ ;
su fórmula estructural muestra todos los átomos y todos los enlaces;
su fórmula semidesarrollada muestra los enlaces entre átomos de carbono y agrupa los átomos de hidrógeno con su carbono, como $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
su fórmula esquelética solo dibuja los enlaces del esqueleto carbonado en zigzag: cada extremo y cada vértice es un átomo de carbono, los átomos de hidrógeno unidos al carbono no se dibujan, y todos los demás átomos (con sus átomos de hidrógeno) se escriben.

Las cuatro fórmulas del butano y del 2-metilpropano. En las fórmulas esqueléticas, cada extremo y cada vértice de los trazos es un átomo de carbono: cuatro en cada una.

Ejemplo 32.3 (Leer una fórmula esquelética)

En la fórmula esquelética del butano, el zigzag tiene dos extremos y dos vértices: cuatro átomos de carbono. Cada carbono de un extremo tiene un enlace dibujado, así que lleva tres átomos de hidrógeno ( $\ce{CH3}$ ); cada vértice tiene dos enlaces dibujados, así que lleva dos ( $\ce{CH2}$ ). Cada carbono tiene cuatro enlaces en total, lo que devuelve $\ce{C4H10}$ .

32.2 Las cadenas carbonadas

El esqueleto carbonado de una molécula puede ser una cadena lineal, en la que cada carbono está unido como mucho a otros dos, como en el butano; una cadena ramificada, con al menos un carbono unido a otros tres o cuatro, como en el 2-metilpropano; o un anillo, como en el ciclohexano, $\ce{C6H12}$ , cuya fórmula esquelética es un hexágono. Para las cadenas se usa un zigzag porque los enlaces reales alrededor de cada carbono forman ángulos de unos $109.5{}^{\circ}$ , no de $180{}^{\circ}$ : una cadena “lineal” es en realidad un zigzag en el espacio.

Tres esqueletos carbonados, en fórmulas esqueléticas.

32.3 Los alcanos y sus nombres

Definición 32.4 (Alcano, grupo alquilo)

Un alcano es un compuesto de carbono e hidrógeno cuyo esqueleto es una cadena (lineal o ramificada, no un anillo) con solo enlaces sencillos; su fórmula molecular es $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ . Un grupo alquilo es lo que queda de un alcano cuando se le quita un átomo de hidrógeno, para que pueda unirse a una cadena: metilo $\ce{-CH3}$ , etilo $\ce{-CH2-CH3}$ .

$n$	nombre	fórmula	$n$	nombre	fórmula
1	metano	$\ce{CH4}$	6	hexano	$\ce{C6H14}$
2	etano	$\ce{C2H6}$	7	heptano	$\ce{C7H16}$
3	propano	$\ce{C3H8}$	8	octano	$\ce{C8H18}$
4	butano	$\ce{C4H10}$	9	nonano	$\ce{C9H20}$
5	pentano	$\ce{C5H12}$	10	decano	$\ce{C10H22}$

Los diez primeros alcanos lineales. El nombre de una cadena de

n

átomos de carbono es la misma raíz seguida de -ano; el grupo alquilo sustituye -ano por -ilo (metilo, etilo, propilo…).

Método 32.5 (Nombrar un alcano)

Buscar la cadena más larga de átomos de carbono: da el nombre raíz (pentano, hexano…).
Los átomos que no están en ella forman grupos alquilo unidos a ella, los sustituyentes.
Numerar la cadena principal desde el extremo que da a los sustituyentes los números más bajos.
Escribir cada sustituyente con su número (su posición en la cadena), por orden alfabético, delante de la raíz; los grupos repetidos llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, con un número cada uno. Los números se separan con comas, y los números de las palabras, con guiones.

Nombrar un alcano ramificado: la cadena principal (numerada), los sustituyentes (rodeados con un círculo), el nombre.

Método 32.6 (De un nombre a una fórmula esquelética)

Dibujar en zigzag la cadena principal que da la raíz, y numerar sus carbonos.
Unir cada sustituyente en la posición que indica su número.
Comprobar: contar los carbonos, y que ningún carbono tenga más de cuatro enlaces.

32.4 Los isómeros

Definición 32.7 (Isómeros, isómeros constitucionales)

Los isómeros son compuestos distintos con la misma fórmula molecular. Los isómeros constitucionales son isómeros cuyos átomos están unidos en un orden distinto, por ejemplo con un esqueleto carbonado distinto.

Proposición 32.8 (Los isómeros tienen propiedades distintas)

Los isómeros constitucionales son sustancias distintas, con propiedades distintas. Entre los alcanos isómeros de una fórmula dada, los más ramificados hierven a menor temperatura: el butano hierve hacia $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y el 2-metilpropano a $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; el pentano a $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , el 2-metilbutano a $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y el 2,2-dimetilpropano a $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Demostración. Los valores son medidos (registro de datos). Las moléculas ramificadas son más compactas, con menos superficie en contacto con sus vecinas: sus interacciones de van der Waals son más débiles (Capítulo 30). ∎

Los tres isómeros de C5H12 y sus temperaturas de ebullición: cuanto más ramificado, más baja. — Los tres isómeros de $\ce{C5H12}$ y sus temperaturas de ebullición: cuanto más ramificado, más baja.

32.5 Los alcanos del petróleo

El petróleo es una mezcla de miles de compuestos, la mayoría alcanos de 1 a más de 40 átomos de carbono. En una refinería se calienta, y sus vapores suben por una columna alta, cada vez más fría hacia arriba: cada fracción se condensa a la altura en la que la temperatura corresponde a su intervalo de ebullición. Los gases (del metano al butano) salen por arriba; después, la gasolina, el queroseno y el gasóleo; los aceites pesados y el betún se quedan abajo. Esta destilación fraccionada separa por temperatura de ebullición, que en los alcanos crece con la longitud de la cadena.

Columnas de destilación de una refinería al atardecer.

Seguridad

El butano es un gas extremadamente inflamable, almacenado a presión. El pentano es un líquido muy inflamable; sus vapores provocan somnolencia, puede dañar los pulmones en caso de ingestión y es tóxico para los organismos acuáticos. Ninguna llama cerca de los alcanos ligeros; trabajar bajo una campana extractora.

32.6 Ejercicios

Ejercicio 32.1 ★

Da las fórmulas moleculares de las moléculas dibujadas aquí, y di si son isómeros: y .

Solución

Solución de Ejercicio 32.1.

Las dos tienen seis átomos de carbono (extremos y vértices) y son $\ce{C6H14}$ : el hexano y el 2-metilpentano son isómeros.

Ejercicio 32.2 ★

Nombra: $\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$ ; .

Solución

Solución de Ejercicio 32.2.

Propano; hexano; 2-metilbutano.

Ejercicio 32.3 ★

Escribe las fórmulas semidesarrolladas del propano y del 2-metilpropano, y la fórmula estructural del etano.

Solución

Solución de Ejercicio 32.3.

$\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; ; .

Ejercicio 32.4 ★

Cuenta los átomos de carbono y de hidrógeno de cada molécula: y .

Solución

Solución de Ejercicio 32.4.

La primera, el 3-metilpentano: 6 átomos de carbono; sus extremos $\ce{CH3}$ (tres) llevan 9 átomos de hidrógeno, sus dos vértices $\ce{CH2}$ , 4, y su punto de ramificación $\ce{CH}$ , 1: $\ce{C6H14}$ . El ciclohexano: 6 vértices, cada uno $\ce{CH2}$ : $\ce{C6H12}$ .

Ejercicio 32.5 ★

Da la fórmula molecular del alcano de 8 átomos de carbono, y el número de átomos de carbono del alcano de 20 átomos de hidrógeno.

Solución

Solución de Ejercicio 32.5.

$\ce{C8H18}$ . $2n + 2 = 20$ da $n = 9$ : el nonano, $\ce{C9H20}$ .

Ejercicio 32.6 ★★

Dibuja las fórmulas esqueléticas del 3-metilhexano, el 2,2-dimetilbutano y el 3-etilpentano, y da sus fórmulas moleculares.

Solución

Solución de Ejercicio 32.6.

3-metilhexano , $\ce{C7H16}$ ; 2,2-dimetilbutano , $\ce{C6H14}$ ; 3-etilpentano , $\ce{C7H16}$ .

Ejercicio 32.7 ★★

Dibuja y nombra los tres isómeros de $\ce{C5H12}$ .

Solución

Solución de Ejercicio 32.7.

El pentano, el 2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano, dibujados en la figura del capítulo.

Ejercicio 32.8 ★★

Estos nombres están mal. Dibuja cada molécula y da su nombre correcto: 2-etilbutano; 4-metilpentano; 1-metilbutano.

Solución

Solución de Ejercicio 32.8.

El “2-etilbutano” tiene una cadena más larga de cinco carbonos que pasa por el grupo etilo: 3-metilpentano. El “4-metilpentano” está numerado desde el extremo equivocado: 2-metilpentano. El “1-metilbutano” es simplemente una cadena de cinco carbonos: pentano.

Ejercicio 32.9 ★★

Con la figura de los isómeros de $\ce{C5H12}$ , ordénalos por temperatura de ebullición y explica el orden.

Solución

Solución de Ejercicio 32.9.

2,2-dimetilpropano ( $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < 2-metilbutano ( $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) < pentano ( $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ). Los mismos átomos están dispuestos de forma cada vez más compacta: menos contacto entre moléculas, interacciones de van der Waals más débiles y temperatura de ebullición más baja.

Ejercicio 32.10 ★★

El ciclohexano es $\ce{C6H12}$ , y el hexano, $\ce{C6H14}$ . Explica los dos átomos de hidrógeno que faltan. ¿Son isómeros los dos compuestos? ¿Es el ciclohexano un alcano?

Solución

Solución de Ejercicio 32.10.

Al cerrar la cadena en un anillo se forma un enlace $\ce{C-C}$ más, que ocupa el lugar de dos enlaces $\ce{C-H}$ (uno en cada extremo). Fórmulas moleculares distintas: no son isómeros. El ciclohexano no es un alcano (su esqueleto es un anillo; su fórmula no es $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ ).

Ejercicio 32.11 ★★

Entre el propano, el butano, el 2-metilpropano y el ciclobutano ( $\ce{C4H8}$ , un anillo de cuatro átomos de carbono), ¿cuáles son isómeros entre sí?

Solución

Solución de Ejercicio 32.11.

El butano y el 2-metilpropano ( $\ce{C4H10}$ ). El propano es $\ce{C3H8}$ , y el ciclobutano, $\ce{C4H8}$ .

Ejercicio 32.12 ★★★

Dibuja y nombra los cinco isómeros de $\ce{C6H14}$ .

Solución

Solución de Ejercicio 32.12.


hexano	2-metilpentano	3-metilpentano

2,2-dimetilbutano	2,3-dimetilbutano

Ejercicio 32.13 ★★★

Imagina un alcano lineal como un largo zigzag, y uno muy ramificado como una bola. Con esta imagen, explica por qué la ramificación hace bajar la temperatura de ebullición de los isómeros.

Solución

Solución de Ejercicio 32.13.

Dos zigzags largos pueden ponerse uno al lado del otro a lo largo de toda su longitud, con muchos átomos en contacto; dos bolas solo se tocan en una superficie pequeña. Las interacciones de van der Waals actúan entre átomos en contacto: son mayores entre moléculas lineales, que necesitan una temperatura más alta para separarse.

Ejercicio 32.14 ★★★

Nombra el alcano

Solución

Solución de Ejercicio 32.14.

La cadena más larga tiene seis carbonos; numerada desde la izquierda, los sustituyentes están en 2, 4, 4, y desde la derecha, en 3, 3, 5; la primera diferencia (2 frente a 3) decide: 2,4,4-trimetilhexano.

Ejercicio 32.15 ★★★

El compuesto de referencia para la gasolina, el “isooctano”, es el 2,2,4-trimetilpentano. Dibuja su fórmula esquelética, comprueba que es un isómero del octano y escribe su fórmula semidesarrollada.

Solución

Solución de Ejercicio 32.15.

: una cadena de cinco carbonos con dos grupos metilo en el carbono 2 y uno en el carbono 4, ocho átomos de carbono en total; $2 \times 8 + 2 = 18$ átomos de hidrógeno, $\ce{C8H18}$ , la fórmula del octano: son isómeros. Fórmula semidesarrollada: .

32.7 Problema: El gas de los mecheros

Problema 32.1

Problema de fin de semana — ¿cuántos alcanos distintos tienen la fórmula $\ce{C7H16}$ ?

Un mechero contiene butano; un cartucho de camping de invierno contiene una mezcla más rica en propano o en 2-metilpropano. El butano hierve hacia $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , el 2-metilpropano a $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y el propano a $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Parte I — Dos gases con una sola fórmula.

Da la fórmula molecular del butano, y comprueba que se ajusta a la fórmula general de los alcanos.
Dibuja su fórmula estructural.
Escribe sus fórmulas semidesarrollada y esquelética.
Dibuja el 2-metilpropano de las mismas tres maneras. ¿Por qué tiene la misma fórmula molecular?
¿Son isómeros el butano y el 2-metilpropano? ¿De qué tipo?

Parte II — Con frío.

¿Cuáles de los tres gases son gases a $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y a presión normal?
Se usa un mechero abierto al aire libre a $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Por qué da una llama pobre?
¿Por qué los cartuchos de invierno son ricos en propano o en 2-metilpropano?
Explica por qué el 2-metilpropano hierve a menor temperatura que el butano.
¿Por qué el propano no tiene ningún isómero?

Parte III — Nombrar y contar.

Nombra .
¿Por qué el nombre “3-metilbutano” es incorrecto para la misma molécula?
¿Cuántos alcanos isómeros tienen las fórmulas $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ y $\ce{C6H14}$ ?

Parte IV — Los isómeros de $\ce{C7H16}$ .

Dibuja el isómero lineal y nómbralo.
Dibuja y nombra los isómeros cuya cadena más larga tiene seis átomos de carbono. ¿Por qué no existe el “4-metilhexano”?
Dibuja y nombra los isómeros cuya cadena más larga tiene cinco átomos de carbono y dos grupos metilo.
¿Hay algún isómero con una cadena de cinco carbonos y un grupo etilo? ¿Por qué el grupo etilo solo puede estar en el carbono 3?
Dibuja y nombra el isómero cuya cadena más larga tiene cuatro átomos de carbono.
Cuenta todos los isómeros encontrados.
Da la respuesta final: ¿cuántos isómeros constitucionales tiene el heptano, incluido él mismo?

Solución

Solución de Problema 32.1.

1. $\ce{C4H10}$ : con $n = 4$ , $2n + 2 = 10$ .

2. .

3. $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ; .

4. ; ; . Tiene los mismos átomos, cuatro carbonos y diez hidrógenos, unidos en un orden distinto.

5. Sí: isómeros constitucionales (esqueletos distintos).

6. Los tres: sus temperaturas de ebullición están por debajo de $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

7. A $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , por debajo de su temperatura de ebullición, el butano sigue líquido a presión normal y desprende poco gas.

8. El propano ( $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) y el 2-metilpropano ( $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ) hierven por debajo de las temperaturas del invierno: siguen dando mucho gas con frío.

9. El 2-metilpropano es ramificado, más compacto: interacciones de van der Waals más débiles.

10. Con tres átomos de carbono, el único esqueleto posible es la cadena $\ce{C-C-C}$ : cualquier carbono que se cambie de sitio da la misma cadena.

11. 2-metilbutano.

12. La cadena se debe numerar desde el extremo más cercano al sustituyente: 2, no 3.

13. 2, 3 y 5.

14. Heptano, .

15. 2-metilhexano y 3-metilhexano . El “4-metilhexano” es el 3-metilhexano numerado desde el extremo equivocado.

16. 2,2-dimetilpentano, 2,3-dimetilpentano, 2,4-dimetilpentano y 3,3-dimetilpentano.

17. Sí, el 3-etilpentano. En el carbono 2, el grupo etilo daría una cadena de seis carbonos que pasaría por él: la molécula sería el 3-metilhexano.

18. 2,2,3-trimetilbutano, .

19. $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$ .

20. El heptano tiene 9 isómeros constitucionales, incluido él mismo.

Términos definidos en este capítulo

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