Química escolar — Años 1 a 12 · Grades 1–12

33Grupos funcionales y familias

Abre una botella de vinagre, un frasco de quitaesmalte, una bolsa de caramelos de pera, y pasa por delante de una pescadería: cuatro olores, punzante, dulzón de disolvente, afrutado y a pescado, y cuatro clases distintas de molécula. Cada una debe su olor, y la mayor parte de su química, no a su esqueleto carbonado, sino a un pequeño grupo de átomos unido a él: oxígeno e hidrógeno en un caso, un átomo de nitrógeno en otro. Los químicos clasifican los compuestos orgánicos según esos grupos.

Lo que ya sabes

Las fórmulas esqueléticas, los nombres de los alcanos y de los grupos alquilo, los isómeros (Capítulo 32). Los enlaces polares y los enlaces de hidrógeno (Capítulo 30).

Vinagre, un disolvente, fruta: cada olor procede de un grupo de átomos distinto sobre un esqueleto carbonado.

33.1 Los grupos funcionales

Definición 33.1 (Grupo funcional)

Un grupo funcional es un grupo de átomos, distinto de los átomos de carbono e hidrógeno del esqueleto unidos solo por enlaces sencillos, que da a una molécula sus reacciones características. Los compuestos que comparten un grupo funcional forman una familia.

Los principales grupos funcionales, y los cinco construidos sobre un grupo carbonilo C=O, dibujados por completo. R y R' representan cadenas carbonadas (grupos alquilo), y X, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I). — Los principales grupos funcionales, y los cinco construidos sobre un grupo carbonilo $\ce{C=O}$ , dibujados por completo. R y R $'$ representan cadenas carbonadas (grupos alquilo), y X, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).

33.2 Los alcoholes y su clase

Definición 33.2 (Alcohol, clase de un alcohol)

Un alcohol tiene un grupo hidroxilo $\ce{-OH}$ unido a un átomo de carbono que solo tiene enlaces sencillos. La clase de un alcohol es primaria, secundaria o terciaria según que el átomo de carbono que lleva el $\ce{-OH}$ esté unido a uno, dos o tres átomos de carbono más. (El metanol, $\ce{CH3OH}$ , cuyo carbono no está unido a ninguno, se cuenta entre los alcoholes primarios.)

Tres isómeros C4H10O, tres clases de alcohol. — Tres isómeros $\ce{C4H10O}$ , tres clases de alcohol.

33.3 Aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres

Definición 33.3 (Aldehído, cetona)

Un grupo carbonilo es un doble enlace $\ce{C=O}$ . Si su átomo de carbono está en el extremo de la cadena (unido al menos a un átomo de hidrógeno), el compuesto es un aldehído; si está en el interior de la cadena (unido a dos átomos de carbono), el compuesto es una cetona.

Definición 33.4 (Ácido carboxílico, éster)

Un ácido carboxílico tiene un grupo carboxilo $\ce{-COOH}$ , un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo átomo de carbono. Un éster tiene el grupo $\ce{-COO-}$ entre dos cadenas carbonadas: está relacionado con un ácido cuyo $\ce{-OH}$ se ha sustituido por un $\ce{-O-}$ R $'$ procedente de un alcohol.

Ejemplo 33.5 (El etanoato de etilo)

El disolvente etanoato de etilo, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ , huele a caramelos de pera y a quitaesmalte. Su “parte ácida”, $\ce{CH3-CO}$ , procede del ácido etanoico $\ce{CH3-COOH}$ y da la primera palabra del nombre, etanoato; su “parte alcohólica”, $\ce{O-CH2-CH3}$ , procede del etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ y da el final, de etilo. Un capítulo posterior muestra cómo se fabrica un éster a partir de su ácido y de su alcohol.

Nombrar un éster: la parte ácida da un nombre terminado en -ato (etanoato), y la parte alcohólica, un nombre de alquilo (etilo) introducido por “de”; el nombre es “etanoato de etilo”. — Nombrar un éster: la parte ácida da un nombre terminado en *-ato* (*etanoato*), y la parte alcohólica, un nombre de alquilo (*etilo*) introducido por “de”; el nombre es “etanoato de etilo”.

33.4 Aminas, amidas, halogenoalcanos y alquenos

Definición 33.6 (Amina, amida)

Una amina tiene un átomo de nitrógeno unido a una cadena carbonada por un enlace sencillo, como en $\ce{-NH2}$ . Una amida tiene un átomo de nitrógeno unido al carbono de un grupo carbonilo, como en $\ce{-CO-NH2}$ .

Definición 33.7 (Halogenoalcano, alqueno)

Un halogenoalcano es un alcano en el que uno o varios átomos de hidrógeno se han sustituido por átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Un alqueno tiene un doble enlace carbono–carbono, $\ce{C=C}$ .

Observación 33.8 (Olores y grupos)

Muchas aminas pequeñas huelen a pescado podrido, y el olor del pescado que ya no está fresco se debe en gran parte a ellas. Muchos ésteres pequeños huelen a fruta. Los ácidos carboxílicos pequeños tienen un olor punzante, como el vinagre; la propanona, una cetona, es el olor familiar a disolvente del quitaesmalte.

33.5 Nombrar

Método 33.9 (Nombrar un compuesto orgánico con un grupo funcional)

Buscar la cadena carbonada más larga que contiene el carbono del grupo funcional (o, para un alcohol o una amina, el carbono que lo lleva): da la raíz.
Numerar la cadena desde el extremo que da al grupo funcional el número más bajo.
Sustituir la -o final del alcano por la terminación de la familia, precedida si hace falta de la posición del grupo: propan-2-ol, butan-2-ona. (Los aldehídos, los ácidos y las amidas tienen su grupo en el carbono 1: sin número.)
Añadir los sustituyentes alquilo como prefijos, con sus posiciones, como en los alcanos; un halógeno es siempre un prefijo (2-cloropropano).

Ejemplo 33.10 (Cuatro nombres)

es el propan-2-ol (un alcohol secundario); es la butan-2-ona; es el ácido butanoico; es el 3-metilbutanal.

La mesa de trabajo de un perfumista: muchos frascos contienen ésteres, alcoholes, aldehídos y cetonas.

Seguridad

La propanona es muy inflamable e irrita los ojos; sus vapores provocan somnolencia. El ácido etanoico puro es inflamable y provoca quemaduras graves en la piel y en los ojos; el vinagre es una disolución diluida de él. Los olores nunca se prueban oliendo directamente un matraz: el vapor se acerca suavemente a la nariz con la mano, y solo cuando lo dice el profesor.

33.6 Ejercicios

Ejercicio 33.1 ★

Nombra el grupo funcional y la familia de cada compuesto: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-COOH}$ ; $\ce{CH3-COO-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-NH2}$ .

Solución

Solución de Ejercicio 33.1.

Hidroxilo, alcohol; carbonilo en el interior de la cadena, cetona; carboxilo, ácido carboxílico; grupo éster, éster; grupo amino $\ce{-NH2}$ , amina.

Ejercicio 33.2 ★

Nombra: $\ce{CH3-OH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{HCOOH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ; $\ce{CH3-CO-CH3}$ .

Solución

Solución de Ejercicio 33.2.

Metanol; propan-1-ol; ácido metanoico; propanal; propanona.

Ejercicio 33.3 ★

¿A qué familia pertenece cada compuesto: butan-2-ol, pentanal, propanoato de metilo, propanamida, 2-bromopropano, but-1-eno?

Solución

Solución de Ejercicio 33.3.

Alcohol; aldehído; éster; amida; halogenoalcano; alqueno.

Ejercicio 33.4 ★

Escribe las fórmulas semidesarrolladas del propanal y de la propanona. ¿Cuál es el aldehído? ¿Cómo lo sabes?

Solución

Solución de Ejercicio 33.4.

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , propanona $\ce{CH3-CO-CH3}$ . El propanal es el aldehído: el carbono de su $\ce{C=O}$ está en el extremo de la cadena, unido a un átomo de hidrógeno; en la propanona está entre dos átomos de carbono.

Ejercicio 33.5 ★

Da la clase del propan-1-ol, del propan-2-ol y del 2-metilpropan-2-ol.

Solución

Solución de Ejercicio 33.5.

Primario (el carbono que lleva el $\ce{-OH}$ tiene un carbono vecino); secundario (dos); terciario (tres).

Ejercicio 33.6 ★★

Dibuja las fórmulas esqueléticas del pentan-3-ol, el ácido 2-metilbutanoico, la hexan-2-ona y el etanoato de propilo.

Solución

Solución de Ejercicio 33.6.

Pentan-3-ol ; ácido 2-metilbutanoico ; hexan-2-ona ; etanoato de propilo .

Ejercicio 33.7 ★★

El propanal y la propanona tienen la misma fórmula molecular. Dala. ¿Son isómeros? ¿Tienen el mismo grupo funcional?

Solución

Solución de Ejercicio 33.7.

$\ce{C3H6O}$ . Sí, son isómeros, pero con grupos distintos: un aldehído y una cetona (los dos grupos carbonilo, en sitios distintos).

Ejercicio 33.8 ★★

Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre del éster cuya parte ácida procede del ácido metanoico $\ce{HCOOH}$ y cuya parte alcohólica procede del etanol; después, los del éster del ácido etanoico y el propan-1-ol.

Solución

Solución de Ejercicio 33.8.

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$ , metanoato de etilo; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$ , etanoato de propilo.

Ejercicio 33.9 ★★

Nombra los ésteres $\ce{CH3-COO-CH3}$ , $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ y $\ce{HCOO-CH3}$ , y da el ácido y el alcohol con los que está relacionado cada uno.

Solución

Solución de Ejercicio 33.9.

Etanoato de metilo (ácido etanoico, metanol); propanoato de etilo (ácido propanoico, etanol); metanoato de metilo (ácido metanoico, metanol).

Ejercicio 33.10 ★★

Dibuja y nombra los cuatro alcoholes de fórmula $\ce{C4H10O}$ , y da la clase de cada uno.

Solución

Solución de Ejercicio 33.10.


butan-1-ol	butan-2-ol	2-metilpropan-1-ol	2-metilpropan-2-ol
primario	secundario	primario	terciario

Ejercicio 33.11 ★★

Con la tabla de grupos: ¿cuál es la familia de $\ce{CH3-CO-NH2}$ ? ¿Qué terminación lleva el nombre de un alqueno? ¿Qué familias tienen un grupo carbonilo con un átomo de oxígeno o de nitrógeno sobre el mismo carbono?

Solución

Solución de Ejercicio 33.11.

Una amida (etanamida). -eno. Los ácidos carboxílicos ( $\ce{C=O}$ y $\ce{-OH}$ sobre el mismo carbono), los ésteres ( $\ce{C=O}$ y $\ce{-O-}$ ) y las amidas ( $\ce{C=O}$ y $\ce{N}$ ): tres familias.

Ejercicio 33.12 ★★★

Rodea con un círculo y nombra los grupos funcionales de la aspirina y del paracetamol. (Un $\ce{-OH}$ unido directamente a un anillo como el del paracetamol se llama grupo fenol; se comporta de forma distinta a un alcohol.)

Solución

Solución de Ejercicio 33.12.

Aspirina: un grupo carboxilo (ácido carboxílico) y un grupo éster. Paracetamol: un $\ce{-OH}$ fenol sobre el anillo y un grupo amida $\ce{NH-CO}$ .

Ejercicio 33.13 ★★★

El etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ y el metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$ tienen la misma fórmula molecular. Dala. El metoximetano pertenece a una familia que no está en la tabla, los éteres. ¿Cuál de los dos puede formar enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas? ¿Cuál hierve a mayor temperatura (uno hierve a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , y el otro, a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )?

Solución

Solución de Ejercicio 33.13.

$\ce{C2H6O}$ . Solo el etanol, con su $\ce{O-H}$ , forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas (el metoximetano no tiene hidrógeno sobre su oxígeno). El etanol hierve a mayor temperatura, a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; el metoximetano, a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Ejercicio 33.14 ★★★

El ácido láctico, que producen los músculos cansados, es . Nombra sus dos grupos funcionales. Cuando una molécula tiene un grupo ácido y otro grupo, el ácido da la terminación y el otro grupo pasa a ser un prefijo (hidroxi- para $\ce{-OH}$ , amino- para $\ce{-NH2}$ ). Nombra el ácido láctico y, después, la glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ .

Solución

Solución de Ejercicio 33.14.

Un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo. La cadena tiene tres carbonos; el carbono del ácido es el carbono 1 y el $\ce{-OH}$ está en el carbono 2: ácido 2-hidroxipropanoico. La glicina: ácido 2-aminoetanoico (que a menudo se escribe ácido aminoetanoico).

Ejercicio 33.15 ★★★

El vino que se deja al aire se convierte en vinagre: el etanol pasa a ácido etanoico, a través del etanal. Escribe las fórmulas semidesarrolladas y moleculares de los tres compuestos y sus familias. ¿Qué cambia en la fórmula en cada paso?

Solución

Solución de Ejercicio 33.15.

Etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ , $\ce{C2H6O}$ , alcohol; etanal $\ce{CH3-CHO}$ , $\ce{C2H4O}$ , aldehído; ácido etanoico $\ce{CH3-COOH}$ , $\ce{C2H4O2}$ , ácido carboxílico. Del etanol al etanal se pierden dos átomos de hidrógeno; del etanal al ácido etanoico se gana un átomo de oxígeno.

33.7 Problema: Aromas de fruta

Problema 33.1

Problema de fin de semana — una química de aromas construye el olor del plátano: ¿cuál es la masa molar de la molécula clave?

Una química de aromas tiene cinco compuestos sobre su mesa:

A
B
C	$\ce{CH3-COOH}$
D	$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$
E	$\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$

A huele a plátano y a caramelos de pera; B, a malta; C, a vinagre; D, a hierba recién cortada; E, a piña.

Parte I — Grupos y familias.

Nombra el grupo funcional de cada compuesto.
Da la familia de cada uno.
¿Qué compuestos son ésteres? ¿Qué olores tienen?
¿Cuál es la clase del alcohol B?
Da la fórmula molecular de D, y dibuja un isómero de D que sea una cetona.

Parte II — Nombres.

Nombra B (busca la cadena más larga que contiene el carbono que lleva el $\ce{-OH}$ ).
Nombra C y D.
Nombra E, y da el ácido y el alcohol con los que está relacionado.
Explica el nombre de A, etanoato de 3-metilbutilo: ¿qué parte procede del ácido y cuál del alcohol?

Parte III — A partir de un ácido y un alcohol.

¿Con qué dos compuestos de la mesa está relacionado A?
Da las fórmulas moleculares de A, B y C.
Un éster se fabrica a partir de su ácido y de su alcohol con pérdida de una molécula pequeña. Con las fórmulas, averigua cuál.
Escribe la ecuación de la formación de A, con fórmulas moleculares, y comprueba que está ajustada.

Parte IV — Masas molares.

Calcula las masas molares de B y de C.
Deduce la masa molar de A a partir de la ecuación de la pregunta 13.
Calcula la masa molar de A directamente a partir de su fórmula, y compáralas.
Se halla que una muestra afrutada desconocida tiene una masa molar cercana a $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . ¿Es A o E?
El ácido heptanoico, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , huele a rancio. Muestra que es un isómero de A. ¿Puede una masa molar, por sí sola, identificar un compuesto?
¿Por qué dicen los químicos que el olor pertenece tanto al grupo funcional como al esqueleto? Usa A y el ácido heptanoico.
Da la respuesta final: ¿cuál es la masa molar del éster del plátano, el etanoato de 3-metilbutilo?

Solución

Solución de Problema 33.1.

1. A: grupo éster; B: hidroxilo; C: carboxilo; D: carbonilo en el extremo de la cadena; E: grupo éster.

2. A éster, B alcohol, C ácido carboxílico, D aldehído, E éster.

3. A (plátano) y E (piña): olores afrutados.

4. Primario: el carbono que lleva el $\ce{-OH}$ está unido a un carbono.

5. $\ce{C6H12O}$ ; por ejemplo, la hexan-2-ona, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$ .

6. La cadena que contiene el $\ce{C-OH}$ tiene cuatro carbonos, numerados desde el $\ce{-OH}$ , con un metilo en el carbono 3: 3-metilbutan-1-ol.

7. C: ácido etanoico; D: hexanal.

8. Butanoato de etilo, relacionado con el ácido butanoico y el etanol.

9. Etanoato: la parte ácida $\ce{CH3-CO}$ , del ácido etanoico; 3-metilbutilo: la parte alcohólica, del 3-metilbutan-1-ol.

10. C (ácido etanoico) y B (3-metilbutan-1-ol).

11. A $\ce{C7H14O2}$ ; B $\ce{C5H12O}$ ; C $\ce{C2H4O2}$ .

12. $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ contiene $\ce{C7H16O3}$ , un $\ce{H2O}$ más que $\ce{C7H14O2}$ : agua.

13. $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$ : C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

14. $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 = 88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

15. $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

16. $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : la misma.

17. E, $\ce{C6H12O2}$ : $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

18. $\ce{C7H14O2}$ : la misma fórmula que A, así que es un isómero, con la misma masa molar. Una masa molar, por sí sola, no permite distinguir isómeros.

19. A y el ácido heptanoico tienen los mismos átomos pero grupos distintos, un éster y un ácido carboxílico: uno huele a plátano, y el otro, a rancio. El grupo, y el sitio donde está, deciden.

20. $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

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