La chimie à l’école — Années 1 à 12 · Grades 1–12

28La synthèse : rendement et pureté

L’aspirine est l’un des médicaments les plus utilisés au monde. Son histoire commence avec l’écorce de saule, longtemps mâchée contre la douleur et la fièvre ; au xix^e siècle, on a attribué la substance active de l’écorce à une famille de composés à partir desquels les chimistes ont préparé l’acide salicylique. Trop agressif pour l’estomac pour être pris à forte dose, l’acide salicylique a été transformé en une substance plus douce, l’acide acétylsalicylique : l’aspirine. On la fabrique aujourd’hui à la tonne dans des réacteurs en acier, par la même réaction qu’un laboratoire de lycée peut réaliser en un après-midi. Fabriquer une substance n’est que la moitié du travail : il faut encore la séparer de tout le reste du ballon, la purifier, la contrôler, et la peser pour voir quelle part de ce qui était possible a réellement été obtenue.

Rappel

L’extraction, la distillation, la chromatographie sur couche mince et le rapport frontal ; un solide pur fond à une température nette et connue (Chapitre 22). Un filtre retient un solide et laisse passer un liquide (Chapitre 3). Le tableau d’avancement donne la quantité maximale de produit à partir du réactif limitant (Chapitre 27).

Des réacteurs en acier dans une usine pharmaceutique : une synthèse de laboratoire, à une échelle un million de fois plus grande.

28.1 Les étapes d’une synthèse

Définition 28.1 (Synthèse, produit brut)

Une synthèse est la préparation d’une espèce chimique par une ou plusieurs réactions chimiques, à partir d’autres espèces. Le solide ou le liquide récupéré directement à partir du mélange réactionnel, avant toute purification, est le produit brut : il contient encore des réactifs, des sous-produits et du solvant.

Méthode 28.2 (Organiser une synthèse)

Une synthèse se déroule en quatre étapes :

Transformation : mélanger les réactifs dans les bonnes proportions, souvent avec l’un d’eux en excès, et chauffer si nécessaire.
Isolement : séparer le produit brut du mélange réactionnel (filtration, extraction).
Purification : éliminer les impuretés du produit brut (recristallisation pour un solide, distillation pour un liquide).
Analyse : contrôler l’identité et la pureté du produit (température de fusion, chromatographie), puis le peser et calculer le rendement.

Exemple 28.3 (Fabriquer de l’aspirine)

L’acide salicylique réagit avec l’anhydride éthanoïque (aussi appelé anhydride acétique) pour donner l’aspirine et l’acide éthanoïque :

\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}

\text{acide salicylique} + \text{anhydride éthanoïque} \longrightarrow \text{aspirine} + \text{acide éthanoïque}.

L’anhydride est mis en excès, pour que tout l’acide salicylique réagisse ; l’acide éthanoïque formé est un sous-produit.

La fabrication de l’aspirine, en formules dessinées (chaque sommet de l’hexagone est un atome de carbone, qui porte un atome d’hydrogène là où rien d’autre n’est dessiné ; un chapitre suivant explique cette écriture abrégée). Le groupe -OH porté par le cycle de l’acide salicylique prend la moitié de l’anhydride ; l’autre moitié part sous forme d’acide éthanoïque. — La fabrication de l’aspirine, en formules dessinées (chaque sommet de l’hexagone est un atome de carbone, qui porte un atome d’hydrogène là où rien d’autre n’est dessiné ; un chapitre suivant explique cette écriture abrégée). Le groupe $\ce{-OH}$ porté par le cycle de l’acide salicylique prend la moitié de l’anhydride ; l’autre moitié part sous forme d’acide éthanoïque.

28.2 Le chauffage à reflux

Définition 28.4 (Chauffage à reflux)

Le chauffage à reflux consiste à chauffer un mélange réactionnel dans un ballon surmonté d’un réfrigérant vertical : les vapeurs montent, se refroidissent dans le réfrigérant, et le liquide retombe dans le ballon.

Proposition 28.5 (Pourquoi chauffer à reflux)

Chauffer accélère la plupart des réactions ; le reflux permet de chauffer aussi longtemps que nécessaire à la température d’ébullition du mélange sans perdre de réactif, de produit ni de solvant sous forme de vapeur.

Démonstration. Un liquide qui bout ne peut pas dépasser sa température d’ébullition, et toute vapeur qui s’échappe du liquide est condensée et renvoyée : rien ne quitte le montage, qui reste ouvert en haut pour qu’aucune surpression ne s’établisse. ∎

Le chauffage à reflux. L’eau froide entre dans la double enveloppe du réfrigérant par le bas et en sort par le haut, de sorte que l’enveloppe est toujours pleine.

Remarque 28.6 (L’eau entre par le bas)

Alimentée par le haut, l’eau descendrait directement et laisserait la partie supérieure de l’enveloppe pleine d’air ; alimentée par le bas, elle doit remplir toute l’enveloppe avant de pouvoir sortir.

28.3 Isoler et purifier

Définition 28.7 (Filtration sous vide)

La filtration sous vide est une filtration dans laquelle le liquide est aspiré à travers le papier filtre : un entonnoir plat à plaque perforée (un entonnoir Büchner) est posé sur une fiole à vide reliée à une trompe à eau ou à une pompe à vide.

Filtration sous vide sur entonnoir Büchner : la pompe aspire rapidement le liquide et laisse le solide presque sec.

Définition 28.8 (Recristallisation)

La recristallisation purifie un solide en le dissolvant dans le plus petit volume possible d’un solvant chaud, puis en laissant refroidir la solution : le produit, beaucoup moins soluble à froid, cristallise, tandis que les impuretés, présentes en petites quantités, restent dissoutes.

Méthode 28.9 (Recristalliser un solide)

Choisir un solvant dans lequel le produit est très soluble à chaud et très peu soluble à froid.
Ajouter peu à peu le solvant chaud au solide brut, juste jusqu’à ce que tout soit dissous.
Laisser la solution refroidir lentement, puis dans un bain de glace : des cristaux se forment.
Les recueillir par filtration sous vide, les laver avec un peu de solvant glacé, et les sécher.

La recristallisation en quatre étapes. Les impuretés restent dissoutes dans le solvant froid et passent dans le filtrat.

Remarque 28.10 (Les pertes sont inévitables)

Même froid, le solvant garde du produit dissous. L’aspirine se dissout dans l’eau à raison d’environ $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ à $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , trois fois plus à $37\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , et bien davantage à chaud : chaque millilitre de filtrat et d’eau de lavage emporte un peu d’aspirine. Une recristallisation achète la pureté au prix de la masse.

28.4 Analyser le produit

Proposition 28.11 (Deux contrôles de pureté)

Un solide synthétisé est pur, dans les limites de ces tests, lorsque :

il fond nettement à la température de fusion donnée par les tables ;
sur une plaque de chromatographie sur couche mince, il donne une seule tache, à la même hauteur qu’un échantillon de la substance pure.

Démonstration. Admis : une impureté abaisse la température de fusion et l’étale sur un intervalle (Chapitre 22), et une seconde espèce parcourt en général une distance différente sur la plaque. ∎

Chromatographie du produit brut (B) et du produit recristallisé (R) à côté d’aspirine pure (A) et d’acide salicylique (S), observée sous lumière ultraviolette. Le produit brut contient encore de l’acide salicylique ; le produit recristallisé n’en contient plus.

28.5 Le rendement

Définition 28.12 (Rendement)

Le rendement $\eta$ d’une synthèse est le rapport de la quantité de produit réellement obtenue, pur et sec, à la quantité maximale que pourrait donner le réactif limitant :

\eta = \frac{n_{\text{obtenu}}}{n_{\max}} ,

en général exprimé en pourcentage.

Proposition 28.13 (Le rendement à partir des masses)

Comme les quantités obtenue et maximale concernent le même produit, de masse molaire $M$ , le rendement est aussi le rapport des masses :

\eta = \frac{m_{\text{obtenu}}}{m_{\max}}, \qquad m_{\max} = n_{\max} \times M,

où $n_{\max}$ est tiré du tableau d’avancement, pour $x = x_{\max}$ .

Démonstration. $m_{\text{obtenu}} / m_{\max} = (n_{\text{obtenu}} M) / (n_{\max} M) = n_{\text{obtenu}} / n_{\max}$ . ∎

Exemple 28.14 (Le rendement d’une petite synthèse)

$1.38\,\mathrm{g}$ d’acide salicylique ( $M = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ), soit $0.0100\,\mathrm{mol}$ , réagissent avec un excès d’anhydride éthanoïque. La quantité maximale d’aspirine est $0.0100\,\mathrm{mol}$ , soit $0.0100 \times 180.0 = 1.80\,\mathrm{g}$ . Si l’on obtient $1.35\,\mathrm{g}$ d’aspirine pure et sèche, $\eta = 1.35 / 1.80 = 0.75$ , soit un rendement de $75\,\%$ .

Remarque 28.15 (Pourquoi les rendements sont inférieurs à 100 %)

Du produit est perdu à chaque étape : resté collé à la verrerie, dissous dans le filtrat et les eaux de lavage, laissé de côté lors d’une recristallisation ; certaines réactions donnent aussi des produits secondaires, ou s’arrêtent avant que le réactif limitant soit épuisé. Un rendement supérieur à $100\,\%$ signale toujours une erreur, le plus souvent un produit pesé encore humide ou impur.

Au laboratoire — Fabriquer de l’aspirine

Dans un ballon sec, l’enseignant mélange de l’acide salicylique avec un excès d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’un acide qui accélère la réaction, puis chauffe le mélange à reflux au bain-marie, vers $80\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , pendant un quart d’heure. Après refroidissement, on ajoute de l’eau froide : l’excès d’anhydride réagit avec elle, et l’aspirine, très peu soluble dans l’eau froide, apparaît sous forme de cristaux blancs. On les recueille par filtration sous vide, on les recristallise, on les sèche, on les pèse et on mesure leur température de fusion.

Sécurité

L’anhydride éthanoïque est inflammable, nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation, et provoque de graves brûlures de la peau et des yeux : c’est l’enseignant qui le manipule, sous une hotte, avec gants et lunettes. L’acide salicylique est nocif en cas d’ingestion et peut endommager les yeux. L’aspirine fabriquée au laboratoire n’est jamais prise comme médicament.

Des comprimés d’aspirine : chacun contient une masse pesée de la substance pure, mélangée à un liant.

28.6 Exercices

Exercice 28.1 ★

Une synthèse pourrait donner au plus $5.0\,\mathrm{g}$ de produit ; on obtient $4.2\,\mathrm{g}$ de produit pur et sec. Calculer le rendement.

Solution

Solution de Exercice 28.1.

$\eta = 4.2 / 5.0 = 0.84$ , soit un rendement de $84\,\%$ .

Exercice 28.2 ★

Remettre dans l’ordre ces étapes d’une synthèse : mesure de la température de fusion ; chauffage à reflux ; recristallisation ; filtration sous vide du produit brut ; pesée des réactifs.

Solution

Solution de Exercice 28.2.

Pesée des réactifs ; chauffage à reflux ; filtration sous vide du produit brut ; recristallisation ; mesure de la température de fusion.

Exercice 28.3 ★

Dans un montage à reflux, pourquoi l’eau de refroidissement entre-t-elle dans le réfrigérant par le bas ? Pourquoi le haut du réfrigérant reste-t-il ouvert ?

Solution

Solution de Exercice 28.3.

Alimentée par le bas, l’eau remplit toute la double enveloppe avant de sortir par le haut : toute la longueur du réfrigérant est refroidie. Le haut reste ouvert pour que le montage ne soit pas fermé : chauffer un montage fermé ferait monter la pression et pourrait le faire éclater.

Exercice 28.4 ★

Quelles sont les deux propriétés que doit avoir un solvant pour recristalliser un produit ? Où finissent les impuretés ?

Solution

Solution de Exercice 28.4.

Le produit doit être très soluble dans le solvant chaud et très peu soluble dans le solvant froid. Les impuretés, présentes en petites quantités, restent dissoutes dans le solvant froid et finissent dans le filtrat.

Exercice 28.5 ★

Un échantillon d’aspirine synthétisée fond entre $124\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $130\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . L’aspirine pure fond vers $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . L’échantillon est-il pur ? Que faut-il faire ?

Solution

Solution de Exercice 28.5.

Non : il fond au-dessous de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et sur un intervalle de plusieurs degrés, signe d’un solide impur. Il faut le recristalliser, le sécher et mesurer de nouveau sa température de fusion.

Exercice 28.6 ★★

$2.00\,\mathrm{g}$ d’acide salicylique réagissent avec un excès d’anhydride éthanoïque ; on obtient $2.03\,\mathrm{g}$ d’aspirine pure et sèche. Calculer la masse maximale d’aspirine et le rendement.

Solution

Solution de Exercice 28.6.

$n = 2.00 / 138.0 = 0.0145\,\mathrm{mol}$ d’acide salicylique, le réactif limitant ; $m_{\max} = 0.0145 \times 180.0 = 2.61\,\mathrm{g}$ ; $\eta = 2.03 / 2.61 = 0.78$ , soit $78\,\%$ .

Exercice 28.7 ★★

Une élève pèse son aspirine encore humide et trouve un rendement de $104\,\%$ . Expliquer. Peser le produit brut, non purifié mais sec, donnerait-il un rendement trop élevé ou trop faible par rapport au vrai rendement ?

Solution

Solution de Exercice 28.7.

La masse pesée comprend de l’eau : elle est plus grande que la masse d’aspirine, et le rendement calculé est trop élevé, ici au-delà de $100\,\%$ , ce qui est impossible. Le produit brut sec contient encore des impuretés (acide salicylique qui n’a pas réagi, sous-produits), qui ajoutent elles aussi de la masse : son rendement est lui aussi trop élevé par rapport au vrai rendement en aspirine pure.

Exercice 28.8 ★★

Donner deux avantages d’une filtration sous vide sur une filtration ordinaire à travers un cône de papier, pour recueillir des cristaux.

Solution

Solution de Exercice 28.8.

Elle est beaucoup plus rapide, et elle laisse les cristaux bien plus secs, puisque l’aspiration retire la plus grande partie du liquide ; les cristaux sont aussi faciles à laver sur l’entonnoir et à racler sur le papier filtre plat.

Exercice 28.9 ★★

Sur une plaque de chromatographie, le front du solvant a parcouru $5.0\,\mathrm{cm}$ . La tache d’un produit synthétisé a parcouru $3.1\,\mathrm{cm}$ , celle de l’aspirine pure $3.1\,\mathrm{cm}$ , celle de l’acide salicylique $2.2\,\mathrm{cm}$ . Calculer les trois rapports frontaux. Que peut-on conclure au sujet du produit ?

Solution

Solution de Exercice 28.9.

Produit : $3.1/5.0 = 0.62$ ; aspirine : $3.1/5.0 = 0.62$ ; acide salicylique : $2.2/5.0 = 0.44$ . Le produit migre comme l’aspirine et ne montre aucune tache d’acide salicylique : c’est de l’aspirine, sans acide salicylique détecté.

Exercice 28.10 ★★

La solubilité d’un produit dans deux solvants est :

solvant	à froid ( $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )	à chaud (près de l’ébullition)
A	$2\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$150\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$
B	$80\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$120\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$

Quel solvant convient le mieux pour une recristallisation ? Pour $3.0\,\mathrm{g}$ de produit brut, quel volume de solvant chaud faut-il environ, et quelle masse au plus reste dissoute une fois la solution refroidie ?

Solution

Solution de Exercice 28.10.

Le solvant A : très soluble à chaud, très peu soluble à froid ; le solvant B garde la plus grande partie du produit dissoute, même à froid. Avec A, $3.0\,\mathrm{g}$ demandent environ $3.0 / 150 = 0.020\,\mathrm{L}$ , soit $20\,\mathrm{mL}$ de solvant chaud ; une fois froid, au plus $2 \times 0.020 = 0.04\,\mathrm{g}$ reste dissous.

Exercice 28.11 ★★

Pourquoi le ballon d’un montage à reflux n’est-il jamais rempli à plus de la moitié ? Pourquoi ajoute-t-on de la pierre ponce ?

Solution

Solution de Exercice 28.11.

Un liquide qui bout a besoin de place au-dessus de lui : la mousse et les projections ne doivent pas atteindre le réfrigérant. La pierre ponce offre à la vapeur de petits sites où former des bulles, de sorte que le liquide bout régulièrement au lieu de le faire par à-coups brusques.

Exercice 28.12 ★★★

Un médicament est fabriqué en deux étapes, de rendements $80\,\%$ et $70\,\%$ . Quel est le rendement global ? Que vaudrait-il pour trois étapes de $90\,\%$ chacune ? Pourquoi les chimistes cherchent-ils à fabriquer les médicaments en un nombre d’étapes aussi faible que possible ?

Solution

Solution de Exercice 28.12.

$0.80 \times 0.70 = 0.56$ : $56\,\%$ . Trois étapes à $90\,\%$ : $0.90^3 = 0.73$ , $73\,\%$ . Chaque étape fait perdre du produit (ainsi que du temps et de l’argent), et les pertes se multiplient : moins il y a d’étapes, plus il reste de produit à la fin.

Exercice 28.13 ★★★

L’aspirine se dissout dans l’eau à raison d’environ $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ à $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . On lave des cristaux avec $50\,\mathrm{mL}$ d’eau à cette température. Quelle masse d’aspirine peut-on perdre au plus ? Pourquoi refroidit-on d’abord l’eau de lavage dans la glace ?

Solution

Solution de Exercice 28.13.

Au plus $3.3 \times 0.050 = 0.17\,\mathrm{g}$ d’aspirine. L’eau glacée dissout encore moins d’aspirine, car la solubilité diminue avec la température.

Exercice 28.14 ★★★

On mélange $2.76\,\mathrm{g}$ d’acide salicylique avec $0.0500\,\mathrm{mol}$ d’anhydride éthanoïque. Après la réaction, on ajoute de l’eau, qui détruit l’excès d’anhydride : $\ce{C4H6O3 + H2O -> 2C2H4O2}$ .

Remplir le tableau d’avancement de la synthèse ; quelle quantité d’anhydride reste-t-il ?
Quelle quantité totale d’acide éthanoïque est présente à la fin ?

Solution

Solution de Exercice 28.14.

$n_0(\text{acide salicylique}) = 2.76 / 138.0 = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , anhydride $0.0500\,\mathrm{mol}$ : l’acide salicylique est limitant, $x_{\max} = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , et il reste $0.0500 - 0.0200 = 0.0300\,\mathrm{mol}$ d’anhydride.
La synthèse donne $0.0200\,\mathrm{mol}$ d’acide éthanoïque, la destruction de l’excès $2 \times 0.0300 = 0.0600\,\mathrm{mol}$ : $0.0800\,\mathrm{mol}$ en tout.

Exercice 28.15 ★★★

Une usine doit fabriquer $1.00\,\mathrm{t}$ d’aspirine, avec un rendement global de $85\,\%$ à partir de l’acide salicylique. Quelle masse d’acide salicylique doit-elle acheter ?

Solution

Solution de Exercice 28.15.

$n(\text{aspirine}) = 1.00 \times 10^{6} / 180.0 = 5.56 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ . Avec un rendement de $85\,\%$ , il faut en acide salicylique $5.56 \times 10^{3} / 0.85 = 6.54 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ , soit $6.54 \times 10^{3} \times 138.0 = 9.0 \times 10^{5}\,\mathrm{g}$ , environ $0.90\,\mathrm{t}$ .

28.7 Problème : fabriquer de l’aspirine

Problème 28.1

Problème du week-end — de trois grammes d’acide salicylique à un flacon d’aspirine pure : quel est le rendement ?

Une classe fabrique de l’aspirine. Dans le ballon : $3.0\,\mathrm{g}$ d’acide salicylique et $6.0\,\mathrm{mL}$ d’anhydride éthanoïque, de masse volumique $1.08\,\mathrm{g}/\mathrm{mL}$ , avec quelques gouttes d’acide ; le mélange est chauffé à reflux. Le produit brut recueilli par filtration sous vide pèse $3.6\,\mathrm{g}$ humide et $3.3\,\mathrm{g}$ une fois sec. Après recristallisation et séchage, il reste $2.7\,\mathrm{g}$ de cristaux blancs.

Partie I — La réaction.

Vérifier que l’équation $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ est ajustée.
Calculer les masses molaires de l’acide salicylique, de l’anhydride éthanoïque, de l’aspirine et de l’acide éthanoïque.
Nommer les réactifs, le produit recherché et le sous-produit.
Pourquoi chauffe-t-on le mélange à reflux plutôt que dans un ballon ouvert ?

Partie II — La masse maximale.

Calculer la quantité initiale d’acide salicylique.
Calculer la masse, puis la quantité, d’anhydride éthanoïque.
Remplir le tableau d’avancement. Quel réactif est limitant ? Donner $x_{\max}$ .
En déduire la masse maximale d’aspirine.
Pourquoi met-on en excès l’anhydride plutôt que l’acide salicylique ?

Partie III — Isoler et purifier.

Pourquoi ne peut-on pas utiliser la masse humide, $3.6\,\mathrm{g}$ , pour calculer un rendement ?
Calculer le rendement en produit brut sec.
Pourquoi la recristallisation diminue-t-elle la masse ?
Les cristaux ont été lavés avec $30\,\mathrm{mL}$ d’eau à $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , température à laquelle l’aspirine se dissout à raison d’environ $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ . Quelle masse a pu être perdue au plus de cette façon ?
Calculer le rendement en produit pur.

Partie IV — Contrôler le produit.

Les cristaux recristallisés fondent nettement à $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Que montre ce résultat ?
Le produit brut fondait entre $120\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $131\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Que montre ce résultat ?
Sur une plaque de chromatographie, le produit brut donne deux taches, l’une à la hauteur de l’aspirine pure et l’autre à la hauteur de l’acide salicylique ; le produit recristallisé donne une seule tache, à la hauteur de l’aspirine. Conclure.
La tache du produit recristallisé a parcouru $3.1\,\mathrm{cm}$ et le front du solvant $5.0\,\mathrm{cm}$ . Calculer son rapport frontal.
De la transformation et de la recristallisation, quelle partie du travail a fait perdre le plus d’aspirine ?
Donner la réponse finale : quel est le rendement de la synthèse ?

Solution

Solution de Problème 28.1.

1. C : $7 + 4 = 11$ et $9 + 2 = 11$ ; H : $6 + 6 = 12$ et $8 + 4 = 12$ ; O : $3 + 3 = 6$ et $4 + 2 = 6$ . L’équation est ajustée.

2. Acide salicylique : $7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; anhydride : $4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 102.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; aspirine : $9 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 180.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; acide éthanoïque : $2 \times 12.0 + 4 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

3. Réactifs : l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque ; produit recherché : l’aspirine ; sous-produit : l’acide éthanoïque.

4. Chauffer accélère la réaction ; à reflux, les vapeurs sont condensées et renvoyées dans le ballon, si bien qu’aucun réactif ni produit n’est perdu.

5. $n = 3.0 / 138.0 = 0.0217\,\mathrm{mol}$ .

6. $m = 6.0 \times 1.08 = 6.48\,\mathrm{g}$ ; $n = 6.48 / 102.0 = 0.0635\,\mathrm{mol}$ .

7. Acide salicylique : $0.0217 - x$ ; anhydride : $0.0635 - x$ ; aspirine et acide éthanoïque : $x$ . L’acide salicylique est épuisé le premier : $x_{\max} = 0.0217\,\mathrm{mol}$ , l’acide salicylique est limitant.

8. $m_{\max} = 0.0217 \times 180.0 = 3.91\,\mathrm{g}$ .

9. Pour que tout l’acide salicylique soit transformé en aspirine : s’il en restait, il resterait mêlé à l’aspirine et serait difficile à éliminer, alors que l’excès d’anhydride est détruit par l’eau ajoutée à la fin, et que l’acide éthanoïque qu’il donne est éliminé au lavage.

10. Elle comprend de l’eau : $3.6\,\mathrm{g}$ donneraient un faux rendement de $3.6 / 3.91 = 92\,\%$ .

11. $3.3 / 3.91 = 0.84$ : $84\,\%$ en produit brut sec, qui n’est pas pur.

12. Les impuretés sont éliminées, et une partie de l’aspirine reste dissoute dans le solvant froid et dans les eaux de lavage.

13. $3.3 \times 0.030 = 0.10\,\mathrm{g}$ au plus.

14. $\eta = 2.7 / 3.91 = 0.69$ : $69\,\%$ .

15. Une fusion nette à la valeur de l’aspirine pure : les cristaux sont de l’aspirine, et ils sont purs.

16. Une fusion au-dessous de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et sur un large intervalle : le produit brut était impur.

17. Le produit brut contenait de l’aspirine et de l’acide salicylique qui n’avait pas réagi ; la recristallisation a éliminé l’acide salicylique.

18. $R_f = 3.1 / 5.0 = 0.62$ .

19. À peu près autant dans chacune : de $3.91\,\mathrm{g}$ possibles à $3.3\,\mathrm{g}$ de produit brut, et de $3.3\,\mathrm{g}$ à $2.7\,\mathrm{g}$ lors de la recristallisation, soit environ $0.6\,\mathrm{g}$ chaque fois. Comme le produit brut n’était pas de l’aspirine pure, la première partie du travail a en réalité fait perdre un peu plus de $0.6\,\mathrm{g}$ d’aspirine.

20. Le rendement de la synthèse est d’environ $69\,\%$ .

Termes définis dans ce chapitre

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