Química dos ensinos fundamental e médio · Grades 1–12

38RMN do próton

Num hospital, um paciente está deitado dentro do anel de um aparelho de ressonância magnética, e uma imagem dos tecidos moles do corpo aparece na tela, construída a partir das respostas dos núcleos de hidrogênio da sua água e das suas gorduras. Num laboratório de química, um tubinho de vidro com alguns miligramas de um composto é baixado no interior de um ímã potente, e aparece um espectro construído do mesmo jeito: um ímã forte, um sinal de rádio e núcleos de hidrogênio que respondem a ele. No espectrômetro do químico, cada núcleo de hidrogênio responde de um jeito um pouco diferente conforme os seus vizinhos, e o espectro é um mapa dos átomos de hidrogênio da molécula.

O que você já sabe

Um espectro infravermelho mostra que ligações uma molécula contém (Capítulo 34). Grupos funcionais, funções e isômeros (Capítulo 33, Capítulo 32).

Um aparelho de ressonância magnética: a mesma física do espectrômetro de RMN do químico.

38.1 Prótons num campo magnético

O núcleo de um átomo de hidrogênio é um único próton. Colocado num campo magnético forte, ele absorve ondas de rádio de uma frequência precisa; como e por quê é assunto da física, e não é necessário aqui. O que importa ao químico é que os elétrons em volta de um próton o blindam um pouco do campo, e que essa blindagem depende dos átomos próximos: um próton vizinho de um átomo de oxigênio eletronegativo, que puxa os elétrons, absorve numa frequência um pouco diferente da de um próton de uma cadeia de hidrocarboneto. As diferenças são minúsculas, alguns milionésimos da frequência, e são dadas em partes por milhão.

Definição 38.1 (Espectro de RMN, deslocamento químico)

Um espectro de RMN do próton (ressonância magnética nuclear) mostra os sinais absorvidos pelos núcleos de hidrogênio de um composto. A posição de um sinal é o seu deslocamento químico $\delta$ , em partes por milhão ( $\mathrm{ppm}$ ), medido a partir do sinal de um composto de referência, o tetrametilsilano $\ce{Si(CH3)4}$ (TMS), fixado em $\delta = 0$ . O eixo de $\delta$ é desenhado crescendo da direita para a esquerda.

Proposição 38.2 (O deslocamento depende dos vizinhos)

O deslocamento químico de um próton depende dos átomos próximos dele: quanto mais perto ele está de um átomo eletronegativo ou de uma ligação dupla, maior é o seu deslocamento. Faixas típicas, em $\mathrm{ppm}$ :

ambiente	$\delta$	ambiente	$\delta$
$\ce{CH3}$ numa cadeia	0.7–1.3	$\ce{H-C-O}$ (álcool, éter, éster)	3.3–4.5
$\ce{CH2}$ numa cadeia	1.2–1.6	$\ce{H-C=C}$	4.5–6.5
$\ce{H-C-C=C}$	1.6–2.2	H num anel benzênico	6.5–8.0
$\ce{H-C-C=O}$	2.0–2.4	aldeído $\ce{-CHO}$	9.7–10.0
$\ce{H-C-X}$ (halogênio)	2.5–4.0	ácido $\ce{-COOH}$	11.0–12.0

Demonstração. Medido em muitos compostos. Um vizinho eletronegativo atrai os elétrons para longe do próton, que fica menos blindado e absorve num deslocamento maior. ∎

Onde os prótons absorvem, por ambiente. Os prótons próximos de um oxigênio, de uma ligação dupla ou de um grupo ácido aparecem à esquerda do espectro.

No laboratório — Preparar um tubo de RMN

Alguns miligramas do composto são dissolvidos em cerca de $0.6\,\mathrm{mL}$ de um solvente cujos átomos de hidrogênio foram substituídos por deutério ( $\ce{CDCl3}$ , clorofórmio deuterado), que não dá nenhum sinal; acrescenta-se um traço de TMS como referência. A solução é filtrada para dentro de um tubo de vidro fino, que é tampado, etiquetado e baixado no ímã.

38.2 Prótons equivalentes

Definição 38.3 (Prótons equivalentes)

Prótons são prótons equivalentes se eles têm o mesmo ambiente na molécula, de modo que absorvem no mesmo deslocamento. Cada grupo de prótons equivalentes dá um sinal. Os três prótons de um grupo $\ce{CH3}$ são sempre equivalentes.

Exemplo 38.4 (Contar os grupos)

A propanona, $\ce{CH3-CO-CH3}$ , tem seis prótons mas um só grupo: os dois $\ce{CH3}$ são iguais, um de cada lado do $\ce{C=O}$ . O etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$ , tem três grupos ( $\ce{CH3}$ , $\ce{CH2}$ , $\ce{OH}$ ), e o etanoato de etila, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ , também três: o $\ce{CH3}$ vizinho do $\ce{C=O}$ , o $\ce{CH2}$ vizinho do $\ce{O}$ , e o $\ce{CH3}$ da ponta.

38.3 A integração

Definição 38.5 (Curva de integração)

A curva de integração de um espectro de RMN é uma curva, desenhada acima dos sinais, que sobe um degrau em cada sinal: a altura de cada degrau é proporcional ao número de prótons que dão esse sinal.

Exemplo 38.6 (Ler os degraus)

No espectro do etanol, os degraus acima dos três sinais medem 2, 1 e 3 unidades, da esquerda para a direita: $\ce{CH2}$ , $\ce{OH}$ e $\ce{CH3}$ . Só as razões contam: degraus de 12, 6 e 18 mm dizem a mesma coisa.

38.4 A multiplicidade e a regra do $n+1$

Definição 38.7 (Multipleto, regra do $n+1$ )

Um sinal muitas vezes é desdobrado em várias linhas próximas: um multipleto (singleto, dupleto, tripleto, quarteto, … para 1, 2, 3, 4 linhas). Pela regra do $n+1$ , um grupo de prótons equivalentes cujos átomos de carbono vizinhos carregam ao todo $n$ prótons, não equivalentes a ele, dá um sinal de $n+1$ linhas, com intensidades nas razões do triângulo de Pascal.

Proposição 38.8 (O desdobramento pelos vizinhos)

Numa molécula $\ce{CH3-CH2-X}$ (X sem hidrogênio), o sinal do $\ce{CH3}$ é um tripleto (2 prótons vizinhos) e o sinal do $\ce{CH2}$ um quarteto (3 prótons vizinhos). Os prótons ligados a um átomo de oxigênio ou de nitrogênio em geral dão um singleto e não desdobram os seus vizinhos.

Demonstração. Admitido: cada próton vizinho desloca um pouco o sinal para cima ou para baixo conforme o seu próprio estado, e as combinações dão $n+1$ linhas; a física é explicada no volume do primeiro ano da universidade. Os prótons ligados a O ou a N são trocados rapidamente entre as moléculas, o que apaga o seu efeito em média. ∎

O triângulo de Pascal dá as intensidades relativas das n+1 linhas de um sinal desdobrado por n prótons vizinhos: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1. — O triângulo de Pascal dá as intensidades relativas das $n+1$ linhas de um sinal desdobrado por $n$ prótons vizinhos: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.

Espectros de RMN do próton (em azul) com as suas curvas de integração (em laranja; cada degrau é proporcional ao número de prótons do sinal abaixo dele). Os deslocamentos são os de espectros medidos em CDCl3; as formas e os espaçamentos das linhas são desenhados a partir de um modelo simples. — Espectros de RMN do próton (em azul) com as suas curvas de integração (em laranja; cada degrau é proporcional ao número de prótons do sinal abaixo dele). Os deslocamentos são os de espectros medidos em $\ce{CDCl3}$ ; as formas e os espaçamentos das linhas são desenhados a partir de um modelo simples.

Exemplo 38.9 (Ler os espectros)

O etanoato de etila (B) dá um quarteto de 2 prótons em $4.12\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{O-CH2}$ , vizinho do oxigênio e de um $\ce{CH3}$ ), um singleto de 3 prótons em $2.04\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3-C=O}$ , sem próton vizinho) e um tripleto de 3 prótons em $1.26\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3}$ , vizinho de um $\ce{CH2}$ ). A propanona (C) dá um único singleto de 6 prótons em $2.16\,\mathrm{ppm}$ . O ácido propanoico (E) tem um quarteto em $2.39\,\mathrm{ppm}$ , um tripleto em $1.16\,\mathrm{ppm}$ e um singleto bem à esquerda, em $11.7\,\mathrm{ppm}$ , o seu próton ácido.

38.5 Usar o infravermelho e a RMN juntos

Método 38.10 (Identificar uma molécula pelos seus espectros de IV e de RMN)

A partir da fórmula molecular, liste os isômeros possíveis e os seus grupos funcionais.
Infravermelho: procure uma banda de $\ce{C=O}$ perto de $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ e bandas de $\ce{O-H}$ ou de $\ce{N-H}$ ; elimine os isômeros que não se encaixam.
RMN: conte os sinais (grupos de prótons equivalentes), leia a integração (prótons por grupo), as multiplicidades (vizinhos) e os deslocamentos (ambientes).
Monte as peças numa só estrutura, e confira-a com cada observação.

Exemplo 38.11 (Dois isômeros $\ce{C3H6O2}$ )

O ácido propanoico $\ce{CH3-CH2-COOH}$ e o etanoato de metila $\ce{CH3-CO-O-CH3}$ são isômeros. No infravermelho, só o ácido mostra a banda $\ce{O-H}$ muito larga. Na RMN (espectros E e D), o ácido dá um tripleto, um quarteto e um singleto perto de $11.7\,\mathrm{ppm}$ ; o éster dá dois singletos de 3 prótons cada, em 3.66 ( $\ce{O-CH3}$ ) e $2.05\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH3-C=O}$ ), já que nenhum carbono do éster que carrega prótons está ao lado de outro carbono com prótons.

38.6 Exercícios

Exercício 38.1 ★

Quantos grupos de prótons equivalentes, e portanto quantos sinais, dão estas moléculas: metano; etano $\ce{CH3-CH3}$ ; propano; metanol $\ce{CH3-OH}$ ; metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$ ?

Solução

Solução de Exercício 38.1.

Metano: 1. Etano: 1 (os dois $\ce{CH3}$ são iguais). Propano: 2 (dois $\ce{CH3}$ iguais, um $\ce{CH2}$ ). Metanol: 2 ( $\ce{CH3}$ e $\ce{OH}$ ). Metoximetano: 1.

Exercício 38.2 ★

Um grupo de prótons tem 2 prótons vizinhos no carbono ao lado. Quantas linhas tem o seu sinal, e em que razões? Mesma pergunta para 3 e para 0 vizinhos.

Solução

Solução de Exercício 38.2.

2 vizinhos: um tripleto, 1:2:1. 3 vizinhos: um quarteto, 1:3:3:1. 0 vizinhos: um singleto.

Exercício 38.3 ★

Um espectro tem três sinais com degraus de integração de 15, 10 e 15 mm. A molécula tem 8 prótons. Quantos prótons cada sinal representa?

Solução

Solução de Exercício 38.3.

Total de $40\,\mathrm{mm}$ para 8 prótons: $5\,\mathrm{mm}$ por próton. Os sinais representam 3, 2 e 3 prótons.

Exercício 38.4 ★

Usando a tabela de deslocamentos, onde você espera o sinal de um próton de um grupo aldeído? E o de um grupo $\ce{CH3}$ numa cadeia?

Solução

Solução de Exercício 38.4.

Aldeído: de 9.7 a $10.0\,\mathrm{ppm}$ . Um $\ce{CH3}$ de cadeia: de 0.7 a $1.3\,\mathrm{ppm}$ .

Exercício 38.5 ★

Por que se escolhe como referência o TMS, cujos prótons são todos equivalentes? Por que o solvente é deuterado?

Solução

Solução de Exercício 38.5.

Os seus doze prótons equivalentes dão uma única linha, fina e intensa, fácil de fixar no zero. O solvente deuterado não dá nenhum sinal de próton próprio, que senão encobriria os dos poucos miligramas de amostra.

Exercício 38.6 ★★

Preveja o espectro do cloroetano $\ce{CH3-CH2-Cl}$ : número de sinais, integração, multiplicidades, deslocamentos aproximados.

Solução

Solução de Exercício 38.6.

Dois sinais. $\ce{CH2}$ vizinho do cloro: 2 prótons, um quarteto (3 vizinhos), na faixa 2.5– $4.0\,\mathrm{ppm}$ . $\ce{CH3}$ : 3 prótons, um tripleto (2 vizinhos), perto da faixa usual do $\ce{CH3}$ , um pouco acima porque o cloro está a dois átomos de distância.

Exercício 38.7 ★★

Preveja o espectro do propan-2-ol, $\ce{(CH3)2CH-OH}$ : em particular, a multiplicidade do sinal dos $\ce{CH3}$ e do sinal do $\ce{CH}$ (suponha que o $\ce{OH}$ dá um singleto e não desdobra).

Solução

Solução de Exercício 38.7.

Três sinais: os dois $\ce{CH3}$ , 6 prótons equivalentes, um dupleto (1 vizinho, o $\ce{CH}$ ); o $\ce{CH}$ , 1 próton, desdobrado por 6 vizinhos em 7 linhas, na faixa do $\ce{H-C-O}$ (3.3– $4.5\,\mathrm{ppm}$ ); o $\ce{OH}$ , 1 próton, um singleto.

Exercício 38.8 ★★

Três espectros: (a) um singleto; (b) um quarteto, um singleto e um tripleto, integrações 2:3:3; (c) um quarteto, um tripleto e um singleto bem à esquerda, integrações 2:3:1. Associe-os ao etanoato de etila, à propanona e ao ácido propanoico.

Solução

Solução de Exercício 38.8.

(a) propanona; (b) etanoato de etila; (c) ácido propanoico.

Exercício 38.9 ★★

Usando o diagrama de deslocamentos, explique por que o $\ce{CH2}$ do etanoato de etila ( $4.12\,\mathrm{ppm}$ ) fica bem à esquerda do $\ce{CH3}$ do mesmo grupo etila ( $1.26\,\mathrm{ppm}$ ).

Solução

Solução de Exercício 38.9.

O $\ce{CH2}$ está ligado ao átomo de oxigênio do éster, que é eletronegativo e desblinda os seus prótons: faixa do $\ce{H-C-O}$ , 3.3– $4.5\,\mathrm{ppm}$ . O $\ce{CH3}$ está um carbono mais longe e fica na faixa das cadeias.

Exercício 38.10 ★★

Um composto $\ce{C3H6O}$ mostra uma banda forte no infravermelho em $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ e um único singleto na RMN. Identifique-o. Por que o propanal é descartado?

Solução

Solução de Exercício 38.10.

Propanona: um $\ce{C=O}$ (cetona, $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ ) e seis prótons equivalentes, um singleto. O propanal daria três sinais, um deles, o do próton aldeídico de $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , perto de 9.7– $10.0\,\mathrm{ppm}$ .

Exercício 38.11 ★★

No espectro do etanol, por que o sinal do $\ce{OH}$ é um singleto, e por que o $\ce{CH2}$ aparece como um quarteto e não como um sinal mais complexo?

Solução

Solução de Exercício 38.11.

O próton do $\ce{OH}$ é trocado rapidamente entre as moléculas: ele dá um singleto e não desdobra os seus vizinhos. O $\ce{CH2}$ é portanto desdobrado só pelos 3 prótons do $\ce{CH3}$ : um quarteto.

Exercício 38.12 ★★★

Dê as estruturas de quatro isômeros $\ce{C4H8O2}$ que sejam ésteres ou ácidos (ácido butanoico, etanoato de etila, propanoato de metila, metanoato de propila, …) e preveja, para cada um, o número de sinais de RMN e as suas multiplicidades.

Solução

Solução de Exercício 38.12.

Ácido butanoico $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ : 4 sinais, um tripleto ( $\ce{CH3}$ ), um sinal de 6 linhas ( $\ce{CH2}$ central, 5 vizinhos), um tripleto ( $\ce{CH2-C=O}$ ), um singleto perto de 11– $12\,\mathrm{ppm}$ . Etanoato de etila: um singleto, um quarteto, um tripleto. Propanoato de metila $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ : um tripleto, um quarteto ( $\ce{CH2-C=O}$ , 2.0– $2.4\,\mathrm{ppm}$ ), um singleto ( $\ce{O-CH3}$ ). Metanoato de propila $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$ : 4 sinais, um singleto bem à esquerda (o H do carbono do $\ce{C=O}$ ), um tripleto ( $\ce{O-CH2}$ ), um sinal de 6 linhas, um tripleto ( $\ce{CH3}$ ).

Exercício 38.13 ★★★

Uma gota de água pesada $\ce{D2O}$ é agitada com uma solução de etanol, e o espectro é registrado de novo: um sinal desaparece. Qual, e por quê? Como isso ajuda a reconhecer os prótons de $\ce{O-H}$ ?

Solução

Solução de Exercício 38.13.

O sinal do $\ce{OH}$ : os prótons de $\ce{O-H}$ são trocados com o deutério da água pesada, e o $\ce{O-D}$ não dá sinal de próton. Um sinal que some depois da agitação com $\ce{D2O}$ pertence a um próton ligado a O ou a N.

Exercício 38.14 ★★★

Uma amostra de etanoato de etila contém um pouco de etanol. Que sinais a mais aparecem no espectro? Se a integração do singleto em $2.04\,\mathrm{ppm}$ mede 30 mm e a de um pequeno tripleto a mais em $1.23\,\mathrm{ppm}$ mede 3 mm, estime a razão entre as quantidades de etanol e de éster.

Solução

Solução de Exercício 38.14.

O etanol acrescenta um quarteto perto de $3.69\,\mathrm{ppm}$ , um tripleto perto de $1.23\,\mathrm{ppm}$ e um singleto do $\ce{OH}$ . O singleto do éster: $30\,\mathrm{mm}$ para 3 prótons, $10\,\mathrm{mm}$ por próton de éster. O tripleto do etanol: $3\,\mathrm{mm}$ para 3 prótons, $1\,\mathrm{mm}$ por próton de etanol. Como cada molécula contribui com um $\ce{CH3}$ para esses sinais, as quantidades estão na razão $1/10$ : cerca de uma molécula de etanol para dez de éster.

Exercício 38.15 ★★★

O 2-metilpropan-1-ol é $\ce{(CH3)2CH-CH2-OH}$ . Preveja o seu espectro: os sinais, as suas integrações e a multiplicidade dos sinais do $\ce{CH3}$ e do $\ce{CH2}$ . Que sinal tem mais linhas?

Solução

Solução de Exercício 38.15.

Quatro sinais: os dois $\ce{CH3}$ (6 prótons), um dupleto; o $\ce{CH}$ (1 próton), desdobrado por 6 + 2 = 8 vizinhos em 9 linhas; o $\ce{CH2}$ (2 prótons), vizinho do $\ce{O}$ , um dupleto, na faixa do $\ce{H-C-O}$ ; o $\ce{OH}$ (1 próton), um singleto. O sinal do $\ce{CH}$ é o que tem mais linhas.

38.7 Problema: o solvente desconhecido

Problema 38.1

Problema de fim de semana — um frasco de solvente com o rótulo $\ce{C4H8O2}$ e nada mais: o que é, e qual a altura de cada degrau da sua curva de integração?

Um frasco de solvente num almoxarifado traz apenas o rótulo “ $\ce{C4H8O2}$ ”. O seu espectro infravermelho mostra uma banda forte em $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ e nenhuma banda acima de $3100\,\mathrm{cm}^{-1}$ . O seu espectro de RMN mostra três sinais: um quarteto em $4.12\,\mathrm{ppm}$ , um singleto em $2.04\,\mathrm{ppm}$ e um tripleto em $1.26\,\mathrm{ppm}$ . A curva de integração sobe no total $72\,\mathrm{mm}$ .

Parte I — Os candidatos.

Verifique que $\ce{C4H8O2}$ serve para um éster ou um ácido carboxílico com apenas ligações simples na cadeia.
Dê as fórmulas estruturais condensadas e os nomes do ácido butanoico e dos três ésteres etanoato de etila, propanoato de metila e metanoato de propila.
Que grupo funcional eles compartilham dois a dois?

Parte II — O infravermelho.

O que revela a banda em $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ ?
O que o ácido butanoico mostraria que falta aqui? Elimine-o.
O infravermelho sozinho consegue escolher entre os três ésteres?

Parte III — A RMN.

Quantos grupos de prótons equivalentes tem o desconhecido?
O que o quarteto e o tripleto sugerem juntos?
O que o singleto diz sobre os vizinhos dos seus prótons?
Por que o quarteto está num deslocamento grande?
Preveja o espectro do propanoato de metila $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ (sinais, multiplicidades, deslocamentos aproximados). É o desconhecido?
Preveja o espectro do metanoato de propila. É o desconhecido?

Parte IV — Identificação e integração.

Identifique o desconhecido e desenhe a sua estrutura, indicando cada sinal.
Quantos prótons cada sinal representa?
A integração total é de $72\,\mathrm{mm}$ para 8 prótons. Quantos milímetros por próton?
Calcule a altura do degrau do singleto e do tripleto.
Verifique que os três degraus somam $72\,\mathrm{mm}$ .
O etanoato de etila tem cheiro de bala de pera: isso é coerente com a função encontrada?
Dê a resposta final: qual é a altura do degrau de integração do quarteto?

Solução

Solução de Problema 38.1.

1. Um alcano de quatro carbonos é $\ce{C4H10}$ ; um $\ce{C=O}$ tira dois hidrogênios e os dois oxigênios não acrescentam nenhum: $\ce{C4H8O2}$ , a fórmula dos ácidos e dos ésteres de quatro carbonos.

2. $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ é o ácido butanoico; $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ , o etanoato de etila; $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ , o propanoato de metila; e $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$ , o metanoato de propila.

3. Os três ésteres compartilham o grupo éster; os quatro têm um $\ce{C=O}$ .

4. Um $\ce{C=O}$ , na faixa dos ésteres (perto de $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ ).

5. A banda $\ce{O-H}$ muito larga de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ : ausente, logo não é o ácido butanoico.

6. Não: os três ésteres têm os mesmos grupos.

7. Três.

8. Um grupo etila $\ce{CH3-CH2-}$ : o $\ce{CH2}$ desdobrado por 3 prótons (quarteto), o $\ce{CH3}$ por 2 (tripleto).

9. Os seus prótons não têm prótons nos átomos vizinhos: um $\ce{CH3}$ ligado ao carbono do $\ce{C=O}$ ou ao oxigênio do éster.

10. O $\ce{CH2}$ está ligado ao oxigênio (faixa do $\ce{H-C-O}$ ).

11. Um tripleto ( $\ce{CH3}$ ), um quarteto perto de 2.0– $2.4\,\mathrm{ppm}$ ( $\ce{CH2}$ vizinho do $\ce{C=O}$ ) e um singleto na faixa do $\ce{H-C-O}$ ( $\ce{O-CH3}$ ). O quarteto ficaria bem abaixo de $4.12\,\mathrm{ppm}$ e o singleto bem acima de $2.04\,\mathrm{ppm}$ : não é o desconhecido.

12. Quatro sinais (um singleto bem à esquerda, um tripleto, um sinal de 6 linhas, um tripleto): não é o desconhecido, que tem três.

13. Etanoato de etila, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$ : singleto $2.04\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3-C=O}$ ; quarteto $4.12\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{O-CH2}$ ; tripleto $1.26\,\mathrm{ppm}$ = o $\ce{CH3}$ da ponta.

14. Singleto 3, quarteto 2, tripleto 3.

15. $72 / 8 = 9\,\mathrm{mm}$ por próton.

16. Singleto $3 \times 9 = 27\,\mathrm{mm}$ ; tripleto $27\,\mathrm{mm}$ .

17. $18 + 27 + 27 = 72\,\mathrm{mm}$ .

18. Sim: os ésteres pequenos são conhecidos pelos seus cheiros de fruta.

19. O degrau do quarteto mede $18\,\mathrm{mm}$ dos $72\,\mathrm{mm}$ .

Termos definidos neste capítulo

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38.1 Prótons num campo magnético

38.2 Prótons equivalentes

38.3 A integração

38.4 A multiplicidade e a regra do n+1n+1n+1

38.5 Usar o infravermelho e a RMN juntos

38.6 Exercícios

38.7 Problema: o solvente desconhecido

Termos definidos neste capítulo

38.4 A multiplicidade e a regra do $n+1$