Química dos ensinos fundamental e médio · Grades 1–12

28A síntese: rendimento e pureza

A aspirina é um dos remédios mais usados no mundo. A sua história começa com a casca do salgueiro, mascada durante muito tempo contra a dor e a febre; no século XIX, a substância ativa da casca foi rastreada até uma família de compostos a partir dos quais os químicos prepararam o ácido salicílico. Agressivo demais para o estômago para ser tomado em doses grandes, o ácido salicílico foi transformado numa substância mais suave, o ácido acetilsalicílico: a aspirina. Hoje ela é produzida às toneladas em reatores de aço, pela mesma reação que um laboratório escolar consegue fazer numa tarde. Produzir uma substância é só metade do trabalho: também é preciso separá-la de tudo o mais que há no frasco, purificá-la, verificá-la e pesá-la para ver quanto do que era possível foi realmente obtido.

O que você já sabe

A extração, a destilação, a cromatografia em camada delgada e o fator de retenção; um sólido puro funde a uma temperatura nítida e conhecida (Capítulo 22). Um filtro retém um sólido e deixa passar um líquido (Capítulo 3). A tabela de avanço dá a quantidade máxima de produto a partir do reagente limitante (Capítulo 27).

Reatores de aço numa indústria farmacêutica: uma síntese de laboratório, ampliada um milhão de vezes.

28.1 As etapas de uma síntese

Definição 28.1 (Síntese, produto bruto)

Uma síntese é a preparação de uma espécie química por meio de uma ou de várias reações químicas, a partir de outras espécies. O sólido ou o líquido recuperado diretamente da mistura reacional, antes de qualquer purificação, é o produto bruto: ele ainda contém reagentes, subprodutos e solvente.

Método 28.2 (Planejar uma síntese)

Uma síntese é feita em quatro etapas:

Reação: misturar os reagentes nas quantidades certas, muitas vezes com um deles em excesso, e aquecer se necessário.
Isolamento: separar o produto bruto da mistura reacional (filtração, extração).
Purificação: retirar as impurezas do produto bruto (recristalização para um sólido, destilação para um líquido).
Análise: verificar a identidade e a pureza do produto (ponto de fusão, cromatografia), depois pesá-lo e calcular o rendimento.

Exemplo 28.3 (Produzir a aspirina)

O ácido salicílico reage com o anidrido etanoico (também chamado anidrido acético) e dá a aspirina e o ácido etanoico:

\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}

\text{ácido salicílico} + \text{anidrido etanoico} \longrightarrow \text{aspirina} + \text{ácido etanoico}.

O anidrido é colocado em excesso, para que todo o ácido salicílico reaja; o ácido etanoico formado é um subproduto.

A produção da aspirina, em fórmulas desenhadas (cada vértice do hexágono é um átomo de carbono, que leva um átomo de hidrogênio onde nada mais está desenhado; um capítulo mais adiante explica essa abreviação). O grupo -OH do anel do ácido salicílico toma metade do anidrido; a outra metade sai como ácido etanoico. — A produção da aspirina, em fórmulas desenhadas (cada vértice do hexágono é um átomo de carbono, que leva um átomo de hidrogênio onde nada mais está desenhado; um capítulo mais adiante explica essa abreviação). O grupo $\ce{-OH}$ do anel do ácido salicílico toma metade do anidrido; a outra metade sai como ácido etanoico.

28.2 O aquecimento sob refluxo

Definição 28.4 (Aquecimento sob refluxo)

O aquecimento sob refluxo consiste em aquecer uma mistura reacional num balão encimado por um condensador vertical: os vapores sobem, esfriam no condensador, e o líquido escorre de volta para o balão.

Proposição 28.5 (Por que o refluxo)

O aquecimento torna a maioria das reações mais rápida; o refluxo permite aquecer pelo tempo necessário, à temperatura de ebulição da mistura, sem perder nenhum reagente, produto ou solvente na forma de vapor.

Demonstração. A temperatura de um líquido em ebulição não pode subir acima do seu ponto de ebulição, e todo vapor que escapa do líquido é condensado e devolvido: nada sai da montagem, que fica aberta no alto para que não se acumule pressão. ∎

Aquecimento sob refluxo. A água fria entra na camisa do condensador por baixo e sai por cima, de modo que a camisa fica sempre cheia.

Observação 28.6 (Água entrando por baixo)

Alimentada por cima, a água escorreria direto para baixo e deixaria a parte de cima da camisa cheia de ar; alimentada por baixo, ela tem de encher a camisa inteira antes de poder sair.

28.3 Isolar e purificar

Definição 28.7 (Filtração a vácuo)

A filtração a vácuo é uma filtração em que o líquido é puxado através do papel de filtro por sucção: um funil achatado com uma placa perfurada (um funil de Büchner) fica sobre um kitassato ligado a uma bomba de vácuo.

Filtração a vácuo com um funil de Büchner: a bomba puxa o líquido depressa e deixa o sólido quase seco.

Definição 28.8 (Recristalização)

A recristalização purifica um sólido dissolvendo-o no menor volume possível de um solvente quente e depois deixando a solução esfriar: o produto, muito menos solúvel a frio, cristaliza, enquanto as impurezas, presentes em pequenas quantidades, continuam dissolvidas.

Método 28.9 (Recristalizar um sólido)

Escolha um solvente em que o produto seja muito solúvel a quente e pouco solúvel a frio.
Acrescente o solvente quente aos poucos ao sólido bruto, só até que ele se dissolva todo.
Deixe a solução esfriar devagar, depois num banho de gelo: formam-se cristais.
Recolha-os por filtração a vácuo, lave-os com um pouco de solvente gelado e seque-os.

A recristalização em quatro etapas. As impurezas continuam dissolvidas no solvente frio e passam para o filtrado.

Observação 28.10 (As perdas são inevitáveis)

Mesmo frio, o solvente mantém um pouco de produto dissolvido. A aspirina se dissolve na água até cerca de $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , três vezes mais a $37\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , e muito mais quando está mais quente: cada mililitro de filtrado e de água de lavagem leva embora um pouco de aspirina. Uma recristalização compra a pureza ao preço da massa.

28.4 Analisar o produto

Proposição 28.11 (Dois controles de pureza)

Um sólido sintetizado é puro, dentro dos limites destes testes, quando:

ele funde de uma vez no ponto de fusão dado nas tabelas;
numa placa de cromatografia em camada delgada, ele dá uma única mancha, na mesma altura que uma amostra da substância pura.

Demonstração. Admitido: uma impureza abaixa o ponto de fusão e o espalha por uma faixa (Capítulo 22), e uma segunda espécie em geral percorre uma distância diferente na placa. ∎

Cromatografia do produto bruto (C) e do produto recristalizado (R) ao lado da aspirina pura (A) e do ácido salicílico (S), vista sob luz ultravioleta. O produto bruto ainda contém ácido salicílico; o recristalizado, não.

28.5 O rendimento

Definição 28.12 (Rendimento)

O rendimento $\eta$ de uma síntese é a razão entre a quantidade de produto realmente obtida, pura e seca, e a quantidade máxima que o reagente limitante poderia dar:

\eta = \frac{n_{\text{obtida}}}{n_{\max}} ,

em geral dada em porcentagem.

Proposição 28.13 (O rendimento a partir das massas)

Como a quantidade obtida e a quantidade máxima se referem ao mesmo produto, de massa molar $M$ , o rendimento também é a razão das massas:

\eta = \frac{m_{\text{obtida}}}{m_{\max}}, \qquad m_{\max} = n_{\max} \times M,

em que $n_{\max}$ vem da tabela de avanço, em $x = x_{\max}$ .

Demonstração. $m_{\text{obtida}} / m_{\max} = (n_{\text{obtida}} M) / (n_{\max} M) = n_{\text{obtida}} / n_{\max}$ . ∎

Exemplo 28.14 (O rendimento de uma pequena síntese)

$1.38\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico ( $M = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ), isto é, $0.0100\,\mathrm{mol}$ , reagem com anidrido etanoico em excesso. A quantidade máxima de aspirina é $0.0100\,\mathrm{mol}$ , isto é, $0.0100 \times 180.0 = 1.80\,\mathrm{g}$ . Se forem obtidos $1.35\,\mathrm{g}$ de aspirina pura e seca, $\eta = 1.35 / 1.80 = 0.75$ , um rendimento de $75\,\%$ .

Observação 28.15 (Por que os rendimentos ficam abaixo de 100 %)

Perde-se produto em todas as etapas: grudado na vidraria, dissolvido no filtrado e nas águas de lavagem, deixado para trás numa recristalização; algumas reações também dão produtos secundários, ou param antes que o reagente limitante se esgote. Um rendimento acima de $100\,\%$ sempre indica um erro, na maioria das vezes um produto pesado ainda úmido ou impuro.

No laboratório — Produzir aspirina

Num balão seco, o professor mistura ácido salicílico com um excesso de anidrido etanoico e algumas gotas de um ácido que acelera a reação, e aquece a mistura sob refluxo em banho-maria, a cerca de $80\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , durante um quarto de hora. Depois de esfriar, acrescenta-se água fria: o anidrido em excesso reage com ela, e a aspirina, pouco solúvel em água fria, sai na forma de cristais brancos. Eles são recolhidos por filtração a vácuo, recristalizados, secados e pesados, e o seu ponto de fusão é medido.

Segurança

O anidrido etanoico é inflamável, nocivo se ingerido ou inalado, e provoca queimaduras graves na pele e nos olhos: ele é manuseado pelo professor, numa capela de exaustão, com luvas e óculos de proteção. O ácido salicílico é nocivo se ingerido e pode lesar os olhos. A aspirina produzida num laboratório nunca é tomada como remédio.

Comprimidos de aspirina: cada um contém uma massa pesada da substância pura, misturada com um aglutinante.

28.6 Exercícios

Exercício 28.1 ★

Uma síntese poderia dar no máximo $5.0\,\mathrm{g}$ de produto; obtêm-se $4.2\,\mathrm{g}$ de produto puro e seco. Calcule o rendimento.

Solução

Solução de Exercício 28.1.

$\eta = 4.2 / 5.0 = 0.84$ , um rendimento de $84\,\%$ .

Exercício 28.2 ★

Ponha em ordem estas etapas de uma síntese: medição do ponto de fusão; aquecimento sob refluxo; recristalização; filtração a vácuo do produto bruto; pesagem dos reagentes.

Solução

Solução de Exercício 28.2.

Pesagem dos reagentes; aquecimento sob refluxo; filtração a vácuo do produto bruto; recristalização; medição do ponto de fusão.

Exercício 28.3 ★

Numa montagem de refluxo, por que a água de resfriamento entra no condensador por baixo? Por que o alto do condensador fica aberto?

Solução

Solução de Exercício 28.3.

Entrando por baixo, a água enche a camisa inteira antes de sair por cima, e assim o condensador é resfriado em todo o seu comprimento. O alto fica aberto para que a montagem não fique fechada: aquecer uma montagem fechada acumularia pressão e poderia fazê-la estourar.

Exercício 28.4 ★

Que duas propriedades um solvente deve ter para recristalizar um produto? Onde acabam as impurezas?

Solução

Solução de Exercício 28.4.

O produto deve ser muito solúvel no solvente quente e pouco solúvel no solvente frio. As impurezas, presentes em pequenas quantidades, continuam dissolvidas no solvente frio e acabam no filtrado.

Exercício 28.5 ★

Uma amostra de aspirina sintetizada funde entre $124\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e $130\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . A aspirina pura funde a cerca de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . A amostra é pura? O que deve ser feito?

Solução

Solução de Exercício 28.5.

Não: ela funde abaixo de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e ao longo de uma faixa de vários graus, sinal de um sólido impuro. Ela deve ser recristalizada, secada, e o seu ponto de fusão medido de novo.

Exercício 28.6 ★★

$2.00\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico reagem com anidrido etanoico em excesso; obtêm-se $2.03\,\mathrm{g}$ de aspirina pura e seca. Calcule a massa máxima de aspirina e o rendimento.

Solução

Solução de Exercício 28.6.

$n = 2.00 / 138.0 = 0.0145\,\mathrm{mol}$ de ácido salicílico, o reagente limitante; $m_{\max} = 0.0145 \times 180.0 = 2.61\,\mathrm{g}$ ; $\eta = 2.03 / 2.61 = 0.78$ , isto é, $78\,\%$ .

Exercício 28.7 ★★

Uma aluna pesa a sua aspirina ainda úmida e encontra um rendimento de $104\,\%$ . Explique. Pesar o produto bruto, não purificado mas seco, daria um rendimento alto ou baixo demais em relação ao rendimento verdadeiro?

Solução

Solução de Exercício 28.7.

A massa pesada inclui água, por isso é maior que a massa de aspirina: o rendimento calculado fica alto demais, aqui impossivelmente acima de $100\,\%$ . O produto bruto seco ainda contém impurezas (ácido salicílico que não reagiu, subprodutos), que também acrescentam massa: o rendimento dele também fica alto demais em relação ao rendimento verdadeiro em aspirina pura.

Exercício 28.8 ★★

Dê duas vantagens de uma filtração a vácuo sobre uma filtração comum num cone de papel, para recolher cristais.

Solução

Solução de Exercício 28.8.

Ela é muito mais rápida e deixa os cristais muito mais secos, já que a sucção retira a maior parte do líquido; os cristais também são fáceis de lavar no funil e de raspar do papel de filtro plano.

Exercício 28.9 ★★

Numa placa de cromatografia, a frente do solvente percorreu $5.0\,\mathrm{cm}$ . A mancha de um produto sintetizado percorreu $3.1\,\mathrm{cm}$ , a da aspirina pura $3.1\,\mathrm{cm}$ , a do ácido salicílico $2.2\,\mathrm{cm}$ . Calcule os três fatores de retenção. O que se pode concluir sobre o produto?

Solução

Solução de Exercício 28.9.

Produto $3.1/5.0 = 0.62$ ; aspirina $3.1/5.0 = 0.62$ ; ácido salicílico $2.2/5.0 = 0.44$ . O produto se desloca como a aspirina e não mostra mancha de ácido salicílico: é aspirina, sem ácido salicílico detectado.

Exercício 28.10 ★★

A solubilidade de um produto em dois solventes é:

solvente	a frio ( $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )	a quente (perto da ebulição)
A	$2\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$150\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$
B	$80\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$	$120\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$

Que solvente é melhor para uma recristalização? Para $3.0\,\mathrm{g}$ de produto bruto, mais ou menos que volume de solvente quente é necessário, e que massa, no máximo, continua dissolvida depois de frio?

Solução

Solução de Exercício 28.10.

Solvente A: muito solúvel a quente, pouco solúvel a frio; o solvente B mantém a maior parte do produto dissolvida mesmo a frio. Com A, $3.0\,\mathrm{g}$ precisam de cerca de $3.0 / 150 = 0.020\,\mathrm{L}$ , isto é, $20\,\mathrm{mL}$ de solvente quente; depois de frio, no máximo $2 \times 0.020 = 0.04\,\mathrm{g}$ continua dissolvido.

Exercício 28.11 ★★

Por que o balão de fundo redondo de uma montagem de refluxo nunca fica mais do que meio cheio? Por que se acrescentam pedrinhas de ebulição?

Solução

Solução de Exercício 28.11.

Um líquido em ebulição precisa de espaço acima dele: a espuma e os respingos não podem chegar ao condensador. As pedrinhas de ebulição dão ao vapor pequenos lugares onde formar bolhas, para que o líquido ferva de modo regular em vez de em jatos repentinos.

Exercício 28.12 ★★★

Um remédio é produzido em duas etapas, de rendimentos $80\,\%$ e $70\,\%$ . Qual é o rendimento global? Qual seria ele para três etapas de $90\,\%$ cada? Por que os químicos procuram produzir os remédios no menor número possível de etapas?

Solução

Solução de Exercício 28.12.

$0.80 \times 0.70 = 0.56$ : $56\,\%$ . Três etapas de $90\,\%$ : $0.90^3 = 0.73$ , $73\,\%$ . Cada etapa perde produto (e tempo e dinheiro), e as perdas se multiplicam: quanto menos etapas, mais produto sobra no fim.

Exercício 28.13 ★★★

A aspirina se dissolve na água até cerca de $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Cristais são lavados com $50\,\mathrm{mL}$ de água a essa temperatura. Que massa de aspirina pode ser perdida, no máximo? Por que a água de lavagem é antes resfriada no gelo?

Solução

Solução de Exercício 28.13.

No máximo $3.3 \times 0.050 = 0.17\,\mathrm{g}$ de aspirina. A água gelada dissolve ainda menos aspirina, já que a sua solubilidade diminui com a temperatura.

Exercício 28.14 ★★★

$2.76\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico são misturados com $0.0500\,\mathrm{mol}$ de anidrido etanoico. Depois da reação, acrescenta-se água, que destrói o anidrido em excesso: $\ce{C4H6O3 + H2O -> 2C2H4O2}$ .

Preencha a tabela de avanço da síntese; que quantidade de anidrido sobra?
Que quantidade total de ácido etanoico está presente no fim?

Solução

Solução de Exercício 28.14.

$n_0(\text{ácido salicílico}) = 2.76 / 138.0 = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , anidrido $0.0500\,\mathrm{mol}$ : o ácido salicílico é limitante, $x_{\max} = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , e sobram $0.0500 - 0.0200 = 0.0300\,\mathrm{mol}$ de anidrido.
A síntese dá $0.0200\,\mathrm{mol}$ de ácido etanoico, a destruição do excesso $2 \times 0.0300 = 0.0600\,\mathrm{mol}$ : $0.0800\,\mathrm{mol}$ ao todo.

Exercício 28.15 ★★★

Uma fábrica precisa produzir $1.00\,\mathrm{t}$ de aspirina, com um rendimento global de $85\,\%$ a partir do ácido salicílico. Que massa de ácido salicílico ela deve comprar?

Solução

Solução de Exercício 28.15.

$n(\text{aspirina}) = 1.00 \times 10^{6} / 180.0 = 5.56 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ . Com um rendimento de $85\,\%$ , ácido salicílico necessário: $5.56 \times 10^{3} / 0.85 = 6.54 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$ , isto é, $6.54 \times 10^{3} \times 138.0 = 9.0 \times 10^{5}\,\mathrm{g}$ , cerca de $0.90\,\mathrm{t}$ .

28.7 Problema: produzir aspirina

Problema 28.1

Problema de fim de semana — de três gramas de ácido salicílico a um frasco de aspirina pura: qual é o rendimento?

Uma turma produz aspirina. No balão: $3.0\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico e $6.0\,\mathrm{mL}$ de anidrido etanoico, de densidade $1.08\,\mathrm{g}/\mathrm{mL}$ , com algumas gotas de ácido; a mistura é aquecida sob refluxo. O produto bruto recolhido por filtração a vácuo pesa $3.6\,\mathrm{g}$ úmido e $3.3\,\mathrm{g}$ depois de seco. Depois da recristalização e da secagem, restam $2.7\,\mathrm{g}$ de cristais brancos.

Parte I — A reação.

Verifique que a equação $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ está balanceada.
Calcule as massas molares do ácido salicílico, do anidrido etanoico, da aspirina e do ácido etanoico.
Dê o nome dos reagentes, do produto desejado e do subproduto.
Por que a mistura é aquecida sob refluxo, e não num frasco aberto?

Parte II — A massa máxima.

Calcule a quantidade inicial de ácido salicílico.
Calcule a massa, e depois a quantidade, de anidrido etanoico.
Preencha a tabela de avanço. Que reagente é limitante? Dê $x_{\max}$ .
Deduza a massa máxima de aspirina.
Por que é o anidrido, e não o ácido salicílico, que é colocado em excesso?

Parte III — Isolar e purificar.

Por que a massa úmida, $3.6\,\mathrm{g}$ , não pode ser usada para calcular um rendimento?
Calcule o rendimento em produto bruto seco.
Por que a recristalização diminui a massa?
Os cristais foram lavados com $30\,\mathrm{mL}$ de água a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , temperatura em que a aspirina se dissolve até cerca de $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ . Que massa poderia ser perdida assim, no máximo?
Calcule o rendimento em produto puro.

Parte IV — Verificar o produto.

Os cristais recristalizados fundem de uma vez a $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . O que isso mostra?
O produto bruto fundia entre $120\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e $131\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . O que isso mostra?
Numa placa de cromatografia, o produto bruto dá duas manchas, uma na altura da aspirina pura e outra na altura do ácido salicílico; o produto recristalizado dá uma única mancha, na altura da aspirina. Conclua.
A mancha do produto recristalizado percorreu $3.1\,\mathrm{cm}$ e a frente do solvente $5.0\,\mathrm{cm}$ . Calcule o seu fator de retenção.
Entre a reação e a recristalização, que parte do trabalho perdeu mais aspirina?
Dê a resposta final: qual é o rendimento da síntese?

Solução

Solução de Problema 28.1.

1. C: $7 + 4 = 11$ e $9 + 2 = 11$ ; H: $6 + 6 = 12$ e $8 + 4 = 12$ ; O: $3 + 3 = 6$ e $4 + 2 = 6$ . Balanceada.

2. Ácido salicílico $7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; anidrido $4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 = 102.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; aspirina $9 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 180.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; ácido etanoico $2 \times 12.0 + 4 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

3. Reagentes: o ácido salicílico e o anidrido etanoico; produto desejado: a aspirina; subproduto: o ácido etanoico.

4. O aquecimento torna a reação mais rápida; sob refluxo, os vapores são condensados e devolvidos, e assim nenhum reagente ou produto se perde.

5. $n = 3.0 / 138.0 = 0.0217\,\mathrm{mol}$ .

6. $m = 6.0 \times 1.08 = 6.48\,\mathrm{g}$ ; $n = 6.48 / 102.0 = 0.0635\,\mathrm{mol}$ .

7. Ácido salicílico: $0.0217 - x$ ; anidrido $0.0635 - x$ ; aspirina e ácido etanoico: $x$ . O ácido salicílico se esgota primeiro: $x_{\max} = 0.0217\,\mathrm{mol}$ , o ácido salicílico é limitante.

8. $m_{\max} = 0.0217 \times 180.0 = 3.91\,\mathrm{g}$ .

9. Para que todo o ácido salicílico seja transformado em aspirina: o que sobrasse ficaria misturado à aspirina e seria difícil de retirar, enquanto o anidrido em excesso é destruído pela água acrescentada no fim, e o ácido etanoico que ele dá é eliminado na lavagem.

10. Ela inclui água: $3.6\,\mathrm{g}$ dariam um falso $3.6 / 3.91 = 92\,\%$ .

11. $3.3 / 3.91 = 0.84$ : $84\,\%$ de produto bruto seco, que não é puro.

12. As impurezas são retiradas, e uma parte da aspirina continua dissolvida no solvente frio e nas águas de lavagem.

13. $3.3 \times 0.030 = 0.10\,\mathrm{g}$ no máximo.

14. $\eta = 2.7 / 3.91 = 0.69$ : $69\,\%$ .

15. Um ponto de fusão nítido no valor da aspirina pura: os cristais são aspirina, e pura.

16. Fusão abaixo de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e ao longo de uma faixa larga: o produto bruto era impuro.

17. O produto bruto continha aspirina e ácido salicílico que não reagiu; a recristalização retirou o ácido salicílico.

18. $R_f = 3.1 / 5.0 = 0.62$ .

19. Mais ou menos o mesmo em cada uma: de $3.91\,\mathrm{g}$ possíveis a $3.3\,\mathrm{g}$ de produto bruto, e de $3.3\,\mathrm{g}$ a $2.7\,\mathrm{g}$ na recristalização, cerca de $0.6\,\mathrm{g}$ em cada uma. Como o produto bruto não era aspirina pura, a primeira parte do trabalho na verdade perdeu um pouco mais de $0.6\,\mathrm{g}$ de aspirina.

20. O rendimento da síntese é de cerca de $69\,\%$ .

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