Química dos ensinos fundamental e médio · Grades 1–12

33Os grupos funcionais e as famílias

Abra uma garrafa de vinagre, um frasco de removedor de esmalte, um pacote de balas de pera, e passe por uma banca de peixe: quatro cheiros, ácido, de solvente adocicado, frutado e de peixe, e quatro tipos diferentes de molécula. Cada uma deve o seu cheiro, e a maior parte da sua química, não ao seu esqueleto de carbono, mas a um pequeno grupo de átomos ligado a ele: oxigênio e hidrogênio num caso, um átomo de nitrogênio em outro. Os químicos classificam os compostos orgânicos por esses grupos.

O que você já sabe

As fórmulas em bastão, os nomes dos alcanos e dos grupos alquila, os isômeros (Capítulo 32). As ligações polares e as ligações de hidrogênio (Capítulo 30).

Vinagre, um solvente, frutas: cada cheiro vem de um grupo de átomos diferente num esqueleto de carbono.

33.1 Os grupos funcionais

Definição 33.1 (Grupo funcional)

Um grupo funcional é um grupo de átomos, além dos átomos de carbono e de hidrogênio do esqueleto ligados só por ligações simples, que dá a uma molécula as suas reações características. Os compostos que compartilham um grupo funcional formam uma família.

Os principais grupos funcionais, e os cinco construídos sobre um grupo carbonila C=O, desenhados por inteiro. R e R' representam cadeias de carbono (grupos alquila) e X um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I). — Os principais grupos funcionais, e os cinco construídos sobre um grupo carbonila $\ce{C=O}$ , desenhados por inteiro. R e R $'$ representam cadeias de carbono (grupos alquila) e X um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I).

33.2 Os álcoois e a sua classe

Definição 33.2 (Álcool, classe de um álcool)

Um álcool tem um grupo hidroxila $\ce{-OH}$ ligado a um átomo de carbono que só tem ligações simples. A classe de um álcool é primário, secundário ou terciário, conforme o átomo de carbono que leva o $\ce{-OH}$ esteja ligado a um, a dois ou a três outros átomos de carbono. (O metanol, $\ce{CH3OH}$ , cujo carbono não está ligado a nenhum, é contado com os álcoois primários.)

Três isômeros C4H10O, três classes de álcool. — Três isômeros $\ce{C4H10O}$ , três classes de álcool.

33.3 Aldeídos, cetonas, ácidos e ésteres

Definição 33.3 (Aldeído, cetona)

Um grupo carbonila é uma ligação dupla $\ce{C=O}$ . Se o seu átomo de carbono está na ponta da cadeia (ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio), o composto é um aldeído; se ele está no meio da cadeia (ligado a dois átomos de carbono), o composto é uma cetona.

Definição 33.4 (Ácido carboxílico, éster)

Um ácido carboxílico tem um grupo carboxila $\ce{-COOH}$ , uma carbonila e uma hidroxila no mesmo átomo de carbono. Um éster tem o grupo $\ce{-COO-}$ entre duas cadeias de carbono: ele é aparentado a um ácido cujo $\ce{-OH}$ foi substituído por um $\ce{-O-}$ R $'$ vindo de um álcool.

Exemplo 33.5 (O etanoato de etila)

O solvente etanoato de etila, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ , tem cheiro de bala de pera e de removedor de esmalte. A sua “parte ácida”, $\ce{CH3-CO}$ , vem do ácido etanoico $\ce{CH3-COOH}$ e dá a primeira palavra do nome, etanoato; a sua “parte alcoólica”, $\ce{O-CH2-CH3}$ , vem do etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ e dá a segunda, de etila. Um capítulo mais adiante mostra como um éster é produzido a partir do seu ácido e do seu álcool.

Dar nome a um éster: a parte ácida dá uma terminação em -oato (etanoato), a parte alcoólica um nome de grupo alquila (de etila); o nome é “etanoato de etila”. — Dar nome a um éster: a parte ácida dá uma terminação em *-oato* (*etanoato*), a parte alcoólica um nome de grupo alquila (*de etila*); o nome é “etanoato de etila”.

33.4 Aminas, amidas, haloalcanos e alcenos

Definição 33.6 (Amina, amida)

Uma amina tem um átomo de nitrogênio ligado a uma cadeia de carbono por uma ligação simples, como em $\ce{-NH2}$ . Uma amida tem um átomo de nitrogênio ligado ao carbono de um grupo carbonila, como em $\ce{-CO-NH2}$ .

Definição 33.7 (Haloalcano, alceno)

Um haloalcano é um alcano em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Um alceno tem uma ligação dupla carbono–carbono, $\ce{C=C}$ .

Observação 33.8 (Cheiros e grupos)

Muitas aminas pequenas têm cheiro de peixe podre, e o cheiro do peixe que já não está fresco se deve em grande parte a elas. Muitos ésteres pequenos têm cheiro de fruta. Os ácidos carboxílicos pequenos têm um cheiro ácido, como o vinagre; a propanona, uma cetona, é o conhecido cheiro de solvente do removedor de esmalte.

33.5 A nomenclatura

Método 33.9 (Dar nome a um composto orgânico com um grupo funcional)

Encontre a cadeia de carbono mais longa que contém o carbono do grupo funcional (ou, para um álcool ou uma amina, o carbono que o leva): ela dá o nome de base.
Numere a cadeia a partir da extremidade que dá ao grupo funcional o menor número.
Troque o -o do alcano pela terminação da família, precedida da posição do grupo se necessário: propan-2-ol, butan-2-ona. (Os aldeídos, os ácidos e as amidas têm o seu grupo no carbono 1: sem número.)
Acrescente os substituintes alquila como prefixos, com as suas posições, como nos alcanos; um halogênio é sempre um prefixo (2-cloropropano).

Exemplo 33.10 (Quatro nomes)

é o propan-2-ol (um álcool secundário); é a butan-2-ona; é o ácido butanoico; é o 3-metilbutanal.

A bancada de um perfumista: muitos dos frascos contêm ésteres, álcoois, aldeídos e cetonas.

Segurança

A propanona é altamente inflamável e irritante para os olhos; o seu vapor dá sonolência. O ácido etanoico puro é inflamável e provoca queimaduras graves na pele e nos olhos; o vinagre é uma solução diluída dele. Os cheiros nunca são testados cheirando um frasco: o vapor é abanado devagar em direção ao nariz com a mão, e só quando o professor autoriza.

33.6 Exercícios

Exercício 33.1 ★

Dê o nome do grupo funcional e da família de cada composto: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-COOH}$ ; $\ce{CH3-COO-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-NH2}$ .

Solução

Solução de Exercício 33.1.

Hidroxila, álcool; carbonila no meio da cadeia, cetona; carboxila, ácido carboxílico; grupo éster, éster; grupo amino $\ce{-NH2}$ , amina.

Exercício 33.2 ★

Dê o nome: $\ce{CH3-OH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{HCOOH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ; $\ce{CH3-CO-CH3}$ .

Solução

Solução de Exercício 33.2.

Metanol; propan-1-ol; ácido metanoico; propanal; propanona.

Exercício 33.3 ★

A que família pertence cada composto: butan-2-ol, pentanal, propanoato de metila, propanamida, 2-bromopropano, but-1-eno?

Solução

Solução de Exercício 33.3.

Álcool; aldeído; éster; amida; haloalcano; alceno.

Exercício 33.4 ★

Escreva as fórmulas estruturais condensadas do propanal e da propanona. Qual é o aldeído? Como se reconhece?

Solução

Solução de Exercício 33.4.

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$ , propanona $\ce{CH3-CO-CH3}$ . O propanal é o aldeído: o carbono do seu $\ce{C=O}$ está na ponta da cadeia, ligado a um átomo de hidrogênio; na propanona, ele está entre dois átomos de carbono.

Exercício 33.5 ★

Dê a classe do propan-1-ol, do propan-2-ol e do 2-metilpropan-2-ol.

Solução

Solução de Exercício 33.5.

Primário (o carbono que leva o $\ce{-OH}$ tem um carbono vizinho); secundário (dois); terciário (três).

Exercício 33.6 ★★

Desenhe as fórmulas em bastão do pentan-3-ol, do ácido 2-metilbutanoico, da hexan-2-ona e do etanoato de propila.

Solução

Solução de Exercício 33.6.

Pentan-3-ol ; ácido 2-metilbutanoico ; hexan-2-ona ; etanoato de propila .

Exercício 33.7 ★★

O propanal e a propanona têm a mesma fórmula molecular. Dê-a. Eles são isômeros? Eles têm o mesmo grupo funcional?

Solução

Solução de Exercício 33.7.

$\ce{C3H6O}$ . Sim, eles são isômeros, mas com grupos diferentes: um aldeído e uma cetona (os dois grupos carbonila, em lugares diferentes).

Exercício 33.8 ★★

Escreva a fórmula estrutural condensada e o nome do éster cuja parte ácida vem do ácido metanoico $\ce{HCOOH}$ e cuja parte alcoólica vem do etanol; depois, do éster do ácido etanoico e do propan-1-ol.

Solução

Solução de Exercício 33.8.

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$ , metanoato de etila; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$ , etanoato de propila.

Exercício 33.9 ★★

Dê o nome dos ésteres $\ce{CH3-COO-CH3}$ , $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ e $\ce{HCOO-CH3}$ , e o ácido e o álcool a que cada um é aparentado.

Solução

Solução de Exercício 33.9.

Etanoato de metila (ácido etanoico, metanol); propanoato de etila (ácido propanoico, etanol); metanoato de metila (ácido metanoico, metanol).

Exercício 33.10 ★★

Desenhe e dê o nome dos quatro álcoois de fórmula $\ce{C4H10O}$ , e dê a classe de cada um.

Solução

Solução de Exercício 33.10.


butan-1-ol	butan-2-ol	2-metilpropan-1-ol	2-metilpropan-2-ol
primário	secundário	primário	terciário

Exercício 33.11 ★★

Usando a tabela dos grupos: qual é a família de $\ce{CH3-CO-NH2}$ ? Que terminação o nome de um alceno recebe? Que famílias têm um grupo carbonila com um átomo de oxigênio ou de nitrogênio no mesmo carbono?

Solução

Solução de Exercício 33.11.

Uma amida (a etanamida). -eno. Os ácidos carboxílicos ( $\ce{C=O}$ e $\ce{-OH}$ no mesmo carbono), os ésteres ( $\ce{C=O}$ e $\ce{-O-}$ ) e as amidas ( $\ce{C=O}$ e $\ce{N}$ ): três famílias.

Exercício 33.12 ★★★

Circule e dê o nome dos grupos funcionais da aspirina e do paracetamol. (Um $\ce{-OH}$ ligado diretamente a um anel como o do paracetamol se chama grupo fenol; ele se comporta de modo diferente de um álcool.)

Solução

Solução de Exercício 33.12.

Aspirina: um grupo carboxila (ácido carboxílico) e um grupo éster. Paracetamol: um $\ce{-OH}$ de fenol no anel e um grupo amida $\ce{NH-CO}$ .

Exercício 33.13 ★★★

O etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ e o metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$ têm a mesma fórmula molecular. Dê-a. O metoximetano pertence a uma família que não está na tabela, a dos éteres. Qual dos dois pode formar ligações de hidrogênio entre as suas próprias moléculas? Qual ferve a uma temperatura mais alta (um ferve a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , o outro a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ )?

Solução

Solução de Exercício 33.13.

$\ce{C2H6O}$ . Só o etanol, com o seu $\ce{O-H}$ , forma ligações de hidrogênio entre as suas moléculas (o metoximetano não tem hidrogênio no seu oxigênio). O etanol ferve mais alto, a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; o metoximetano a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ .

Exercício 33.14 ★★★

O ácido lático, produzido pelos músculos cansados, é . Dê o nome dos seus dois grupos funcionais. Quando uma molécula tem um grupo ácido e outro grupo, o ácido dá a terminação e o outro grupo vira um prefixo (hidroxi- para $\ce{-OH}$ , amino- para $\ce{-NH2}$ ). Dê o nome do ácido lático, e depois o da glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$ .

Solução

Solução de Exercício 33.14.

Um grupo hidroxila e um grupo carboxila. A cadeia tem três carbonos, sendo o carbono do ácido o carbono 1 e o $\ce{-OH}$ no carbono 2: ácido 2-hidroxipropanoico. Glicina: ácido 2-aminoetanoico (muitas vezes escrito ácido aminoetanoico).

Exercício 33.15 ★★★

O vinho deixado aberto ao ar vira vinagre: o etanol vira ácido etanoico, passando pelo etanal. Escreva as fórmulas estruturais condensadas e moleculares dos três compostos e as suas famílias. O que muda na fórmula em cada etapa?

Solução

Solução de Exercício 33.15.

O etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$ ou $\ce{C2H6O}$ , é um álcool; o etanal, $\ce{CH3-CHO}$ ou $\ce{C2H4O}$ , um aldeído; o ácido etanoico, $\ce{CH3-COOH}$ ou $\ce{C2H4O2}$ , um ácido carboxílico. Do etanol ao etanal, perdem-se dois átomos de hidrogênio; do etanal ao ácido etanoico, ganha-se um átomo de oxigênio.

33.7 Problema: os aromas de fruta

Problema 33.1

Problema de fim de semana — uma química de aromas constrói o cheiro de banana: qual é a massa molar da molécula-chave?

Uma química de aromas tem cinco compostos na sua bancada:

A
B
C	$\ce{CH3-COOH}$
D	$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$
E	$\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$

A tem cheiro de banana e de bala de pera, B de malte, C de vinagre, D de grama cortada, E de abacaxi.

Parte I — Grupos e famílias.

Dê o nome do grupo funcional de cada composto.
Dê a família de cada um.
Que compostos são ésteres? Que cheiros eles têm?
Qual é a classe do álcool B?
Dê a fórmula molecular de D, e desenhe um isômero de D que seja uma cetona.

Parte II — Os nomes.

Dê o nome de B (encontre a cadeia mais longa que contém o carbono que leva o $\ce{-OH}$ ).
Dê o nome de C e de D.
Dê o nome de E, e o ácido e o álcool a que ele é aparentado.
Explique o nome de A, etanoato de 3-metilbutila: que parte vem do ácido, e que parte vem do álcool?

Parte III — A partir de um ácido e de um álcool.

A que dois compostos da bancada A é aparentado?
Dê as fórmulas moleculares de A, B e C.
Um éster é produzido a partir do seu ácido e do seu álcool, com perda de uma pequena molécula. Usando as fórmulas, descubra qual.
Escreva a equação da formação de A, em fórmulas moleculares, e verifique que ela está balanceada.

Parte IV — Massas molares.

Calcule as massas molares de B e de C.
Deduza a massa molar de A a partir da equação da questão 13.
Calcule a massa molar de A diretamente a partir da sua fórmula, e compare.
Verifica-se que uma amostra frutada desconhecida tem massa molar próxima de $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . Ela é A ou E?
O ácido heptanoico, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , tem cheiro de ranço. Mostre que ele é um isômero de A. Uma massa molar sozinha consegue identificar um composto?
Por que os químicos dizem que o cheiro pertence ao grupo funcional tanto quanto ao esqueleto? Use A e o ácido heptanoico.
Dê a resposta final: qual é a massa molar do éster da banana, o etanoato de 3-metilbutila?

Solução

Solução de Problema 33.1.

1. A: grupo éster; B: hidroxila; C: carboxila; D: carbonila na ponta da cadeia; E: grupo éster.

2. A éster, B álcool, C ácido carboxílico, D aldeído, E éster.

3. A (banana) e E (abacaxi): cheiros frutados.

4. Primário: o carbono que leva o $\ce{-OH}$ está ligado a um carbono.

5. $\ce{C6H12O}$ ; por exemplo a hexan-2-ona, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$ .

6. A cadeia que contém o $\ce{C-OH}$ tem quatro carbonos, numerados a partir do $\ce{-OH}$ , com um metil no carbono 3: 3-metilbutan-1-ol.

7. C: ácido etanoico; D: hexanal.

8. Butanoato de etila, aparentado ao ácido butanoico e ao etanol.

9. Etanoato: a parte ácida $\ce{CH3-CO}$ , do ácido etanoico; de 3-metilbutila: a parte alcoólica, do 3-metilbutan-1-ol.

10. C (ácido etanoico) e B (3-metilbutan-1-ol).

11. A $\ce{C7H14O2}$ ; B $\ce{C5H12O}$ ; C $\ce{C2H4O2}$ .

12. $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ contém $\ce{C7H16O3}$ , uma $\ce{H2O}$ a mais que $\ce{C7H14O2}$ : a água.

13. $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$ : C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

14. $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 = 88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

15. $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

16. $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : a mesma.

17. E, $\ce{C6H12O2}$ : $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

18. $\ce{C7H14O2}$ : a mesma fórmula que A, logo um isômero, com a mesma massa molar. Uma massa molar sozinha não consegue distinguir isômeros.

19. A e o ácido heptanoico têm os mesmos átomos, mas grupos diferentes, um éster e um ácido carboxílico: um tem cheiro de banana, o outro de ranço. O grupo, e o lugar onde ele fica, decidem.

20. $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ .

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